Gilberto Santa Rosa

Santa Rosa slágerei az Expresión című albummal folytatódtak, amely a Fulana (Mi a neve) című kislemezt tartalmazta, majd 2001-ben a Romántico című albummal. 2002-ben kiadta a Viceversa című lemezt, amely “sláger” lett az Egyesült Államok latin közösségében és egész Latin-Amerikában.

Santa Rosa magára vállalta, hogy életben tartja Tito Rodríguez zenei örökségét, és megszerezte Tito számos emléktárgyát, köztük ruhadarabokat, kottákat és bútorokat Puerto Ricó-i otthonából. Santa Rosa több koncertet és táncestet rendezett a néhai énekes tiszteletére, és felvett egy albumot, amelyen a modern technika segítségével, duettben énekli vele a Puchi Balseiro által komponált “En la soledad” (Magányban) című dalt. A 2003. február 24-i héten Santa Rosa két estés koncertet szervezett a Puerto Ricó-i Caguas-i Előadóművészeti Központban. Az esemény bevezetéseként megszervezte, hogy Tito Rodríguez emléktárgyakból álló magángyűjteményét kiállítsák a központ előcsarnokában. 2004-ben kiadta az “Auténtico” című lemezt.

Ezenkívül régóta fontos szerepet játszik barátja és pártfogoltja, Víctor Manuelle karrierjében, akit Santa Rosa fedezett fel. Ők ketten 2005 végén adtak ki egy közös élő albumot Dos soneros, una historia címmel. 2006-ban megjelent a Directo al corazón, 2007-ben pedig a kritikusok által elismert koncertet hajtott végre a Plaza Colón Santo Domingóban, és kiadta a Contraste című lemezt, amelynek egyik legnagyobb slágere a Conteo regresivo volt. Továbbá Chucho Avellanet mellett fellép a Cantando y Contando (Énekelve & Történeteket mesélve) nevű zenés komédia klub-acttal, szerte a szigeten.

2008. február 9-én Santa Rosa részt vett a “Concierto del amor” nevű rendezvényen, amelyet a Madison Square Gardenben rendeztek. 2008 júniusában a “Contraste” arany és platina minősítést kapott a Recording Industry Association of America-tól. A szervezet szerint a produkció több mint 1,500,000 példányban kelt el. A minősítés pillanatában az album első kislemeze, a “Conteo regresivo” tizenhat hétig állt az első helyen a Billboard trópusi listáján. Eközben a “No te vayas” ugyanezen a listán kezdett pozíciókat nyerni. Miután részt vett a New York-i Puerto Rico-napi felvonuláson, Santa Rosa egy nemzetközi turnéra készült, amely 2008. június 13-án kezdődött New Orleansban, majd Tampa, Florida, Ecuador, Chile, Spanyolország, Kolumbia és Mexikó következett.

A 2008. június 28-i chilei koncert volt Santa Rosa első koncertje az említett országban. az eseményre a Caupolicán Színházban került sor, és körülbelül 8000 rajongó vett részt rajta. 2008. július 5-én Santa Rosa volt az első salsaénekesnő, aki fellépett a barcelonai Palau de la Música-ban. Az esemény sold out volt, a helyszínt 2000 néző töltötte meg. Santa Rosát választották ki, hogy fellépjen a “Balón de Oro” díjátadó ünnepségen, ami a mexikói labdarúgás legfontosabb kitüntetése. Santa Rosát kiválasztották, hogy részt vegyen a “La Nueva Salsa”-ban, ahol több fiatal salsa előadóval együtt lépett fel. Santa Rosa hozzájárult Puerto Rico közoktatási rendszerének javításához is. Részt vett a Sapientis Week-en, a Sapientis nonprofit szervezet által szponzorált kezdeményezésen, amely neves közéleti személyiségeket hoz el az osztálytermekbe, hogy felhívja a közvélemény figyelmét Puerto Rico oktatási válságára. Július 17-én részt vett a 2010-es Közép-Amerikai és Karibi Játékok megnyitó ünnepségén.

2017-ben Santa Rosa lehetőséget kapott, hogy közreműködjön Lin-Manuel Miranda “Almost Like Praying” című kislemezén. A dalban több latin előadó is közreműködött, a bevétel pedig teljes egészében a Hispanic Federation’s Hurricane Relief Fund (a Puerto Ricót sújtó hurrikán segélyalap) javát szolgálja, amely a Puerto Ricót sújtó hurrikán károsultjait segíti.