Fukóz

A fukóz egy hexóz deoxicukor, melynek kémiai képlete C6H12O5. Az emlősök, rovarok és növények sejtfelszínén található N-hez kötött glikánokon található. A fukóz a tengeri algák poliszacharidjának, a fucoidánnak az alapvető alegysége. A fukóz α(1→3)-kötött magja az IgE-mediált allergia feltételezett szénhidrát-antigénje.

l-fukóz
L-Fucose.png
L-fukóz kémiai szerkezete.png
Names
IUPAC name

(2S,3R,4R,5S)-6-Methyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
Más nevek

6-Deoxy-l-galaktóz
Identifiers
  • 2438-80-4 check
3D modell (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:2181 check
ChEMBL
  • ChEMBL469449 check
ChemSpider
  • 16190 check
PubChem CID
UNII
  • 28RYY2IV3F check
  • InChI=1S/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1 check
    Key: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N check

  • InChI=1/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1
    Key: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCBB

  • O1(O)(OC(O)1O)C
Tulajdonságok
C6H12O5
Moláris tömeg 164.16
Kiegészítő adatlap
Törésmutató (n),
Dielektromos állandó (εr) stb.
Thermodinamikai
adatok
Fázisviselkedés
szilárd-folyadék-gáz
UV, IR, NMR, MS
Ahol másként nincs feltüntetve, az adatok standard állapotú anyagokra vonatkoznak (25 °C , 100 kPa).
check ellenőrizze (mi az check☒ ?)
Infobox hivatkozások

A fukózt két szerkezeti jellemző különbözteti meg az emlősökben előforduló többi hat szénatomos cukortól: a 6-pozícióban (C-6) lévő szénatomon lévő hidroxilcsoport hiánya (ezáltal dezoxicukor) és az L-konfiguráció. Ez egyenértékű a 6-deoxi-l-galaktózzal.

A fukózt tartalmazó glikánszerkezetekben, a fukozilált glikánokban a fukóz létezhet terminális módosításként, vagy szolgálhat más cukrok hozzáadásának kötőpontjaként.Az emberi N-kötött glikánokban a fukóz leggyakrabban α-1,6-ban kapcsolódik a redukáló terminális β-N-acetilglükozaminhoz. A nem redukáló végződéseken lévő, α-1,2 galaktózhoz kötött fukóz alkotja azonban a H antigént, az A és B vércsoport antigének alszerkezetét.

A fukózt a lizoszómákban található α-fukozidáz nevű enzim szabadítja fel a fukózt tartalmazó polimerekből.

A l-fukóznak számos lehetséges alkalmazása van a kozmetikumokban, gyógyszerekben és étrend-kiegészítőkben

Az antitestek fukozilálása bizonyítottan csökkenti a természetes ölősejtek Fc-receptorához való kötődést és ezáltal az antigénfüggő sejtes citotoxicitást. Ezért afukozilált monoklonális antitesteket terveztek az immunrendszer toborzására rákos sejtek ellen, amelyeket a magfukozilációt végző enzim (FUT8) hiányos sejtvonalakban állítottak elő, ezáltal fokozva az in vivo sejtpusztítást

.

Leave a Reply