Fenton-reagens

A vas(II)-t hidrogén-peroxid oxidálja vas(III)-á, miközben hidroxilgyök és hidroxidion keletkezik. A vas(III)-at ezután egy másik molekula hidrogén-peroxid redukálja vissza vas(II)-re, hidroperoxilgyök és egy proton képződésével. A nettó hatás a hidrogén-peroxid disproporciója két különböző oxigén-gyök faj létrehozásával, melléktermékként vízzel (H+ + OH-).

(nettó reakció:

Az e folyamat során keletkező szabad gyökök ezután másodlagos reakciókba lépnek. A hidroxil például erős, nem szelektív oxidálószer. A szerves vegyület Fenton-reagenssel történő oxidációja gyors és exoterm, és a szennyező anyagok oxidációját elsősorban szén-dioxiddá és vízzé eredményezi.

A (1) reakciót Haber és Weiss javasolta az 1930-as években a későbbi Haber-Weiss-reakció részeként.

A vas(II)-szulfátot általában vaskatalizátorként használják. A redoxiciklus pontos mechanizmusai bizonytalanok, és a szerves vegyületek nem-OH-oxidáló mechanizmusait is javasolták. Ezért célszerű lehet a Fenton-kémiát tágan tárgyalni, nem pedig egy konkrét Fenton-reakciót.

Az elektro-Fenton-folyamatban az oxigén elektrokémiai redukciójából in situ hidrogén-peroxid keletkezik.

A Fenton-reagenst a szerves szintézisben is használják arének hidroxilálására radikális szubsztitúciós reakcióban, mint például a benzol klasszikus átalakítása fenollá.

Egy példa a hidroxilációs reakcióra a barbitursav alloxánná oxidációja. A reagens másik alkalmazása a szerves szintézisben az alkánok kapcsolási reakciói. Példaként a tert-butanolt dimerizálják Fenton-reagenssel és kénsavval 2,5-dimetil-2,5-hexándiolná.