Hexanal

Antimikrobielle flüchtige Stoffe

Die antimikrobiellen Eigenschaften von Hexanal sind in der Literatur gut dokumentiert, was hauptsächlich auf seine Wechselwirkung mit der mikrobiellen Zytoplasmamembran zurückzuführen ist, die eine erhöhte Membranpermeabilität und den Zelltod verursacht (Corbo et al, 2000; Gardini et al., 1997; Kubo et al., 2004; Kubo et al., 1999; Lanciotti et al., 2004; Lanciotti et al., 1999; Simons et al., 2000). Andere Aldehyde, von denen viele natürlich in Gewürzen und ihren ätherischen Ölen vorkommen, sind ebenfalls dafür bekannt, dass sie antimikrobielle Wirkungen entfalten, die für die Lebensmittelkonservierung nützlich sind. So ist beispielsweise Benzaldehyd (4), ein aromatischer Aldehyd, der aus einem formylsubstituierten Phenylring besteht und einen charakteristischen Mandelgeruch aufweist, ein Hauptbestandteil des ätherischen Öls aus den Kernen von Mandeln (Prunus amygdalus) und anderen Samen (z. B. Pfirsiche, Kirschen, Pflaumen und Aprikosen) (Butzenlechner et al., 1989; Remaud et al., 1997; Sanchez-Perez et al., 2008). Seine antimikrobiellen Eigenschaften werden auf die kovalente Bindung der Carbonylgruppe des Aldehyds an die Sulfhydrylgruppen von Cystein in mikrobiellen Zellen zurückgeführt, wodurch der aktive Transport und die oxidative Phosphorylierung in mikrobiellen Zellen gestört werden (Hugo, 1967; Morris et al., 1984; Ramos-Nino et al., 1996; Ramos-Nino et al., 1998). Benzaldehyd ist wirksam gegen Pathogene, die für den Verderb von Obst verantwortlich sind, wie Bacillus subtilis, Serratia marcescens, Acinetobacter calcoacetica, Erwinia carotovora, Escherichia coli, Flavobacterium suaveolens, Monilinia fructicola, Botrytis cinerea und Tyrophagus putrescentiae (Wilson et al., 1987; Deans und Ritchie, 1987; Sung et al., 2006).

Zimtaldehyd (5) wird aus der Rinde des Zimtbaums (Cinnamonum zeylanicum) extrahiert und hat ein einzigartiges Aroma von Zimtgewürz (Burt, 2004). Der Aldehyddampf weist ein breites Spektrum antimikrobieller Eigenschaften gegen Schimmel, Pilze, grampositive und -negative Bakterien auf (López et al., 2005, 2007a,b; Rodríguez et al., 2008), einschließlich lebensmittelbedingter Krankheitserreger wie Bacillus cereus, B. subtilis, E. coli, Listeria monocytogenes und Campylobacter jejuni (Tajkarimi et al., 2010). Es interagiert mit der mikrobiellen Zellmembran, um die Protonenmotivkraft zu zerstreuen, was zum Austritt kleiner Ionen und zur Hemmung des Glukosetransports und der Glykolyse führt (Gill und Holley, 2004; Helander et al., 1998). Forscher haben die antimikrobielle Wirkung von Zimtaldehyd in verschiedenen Lebensmitteln untersucht, z. B. Salmonella tennessee auf Erdnusspaste (Chen et al., 2015a), E. coli O157:H7 und Salmonella typhi in Hackfleisch (Turgis et al., 2008), Mikroflora in Karpfen (Mahmoud et al., 2004), Salmonella typhimurium, Staphylococcus aureus und Yersinia enterocolitica in Apfelsaft (Yuste und Fung, 2003) und verderbliche Mikroben in Melonensaft (Mosqueda-Melgar et al., 2008). Feste Matrizes, die als Träger für Zimtaldehyd untersucht wurden, umfassen mit Paraffin imprägniertes Papier (Echegoyen und Nerín, 2015), gegossene Kunststofffolien (Lopes et al., 2014; Qin et al., 2015) und essbare Folien (Balaguer et al., 2013; Zhu et al., 2014).

Thymol (2-Isopropyl-5-methylphenol) (6) ist ein Hauptbestandteil des ätherischen Öls von Thymian (Thymus capitatus). Das flüchtige Öl kann die Phospholipid-Doppelschichten der Zellmembranen zerstören, was zum Auslaufen von Zellinhalten führt, und mit hydrophoben Proteinen interagieren und deren Strukturen verändern (Chavan und Tupe, 2014; Nedorostova et al., 2009; Zheng et al., 2013). Forscher haben gezeigt, dass die Anwendung von Thymol bei MAP von Süßkirschen und Tafeltrauben das Wachstum von mesophilen Aerobiern, Hefen und Pilzen während der Kühllagerung reduzieren kann, zusätzlich zur Verringerung von Gewichtsverlust, Farbveränderungen und Festigkeitsverlust (Serrano et al., 2005; Valverde et al., 2005). Bei MAP von rohen Garnelen hat sich gezeigt, dass Thymoldampf das Wachstum von Salmonella spp. hemmt und die maximale Wachstumsrate um bis zu 71 % und die Verzögerungszeit um 100 % senkt (Zhou et al., 2013). Ein Isomer von Thymol, Carvacrol (5-Isopropyl-2-Methylphenol) (7), das im ätherischen Öl des Oregano-Krauts (Origanum vulgare) enthalten ist, ist ein weiterer antimikrobieller flüchtiger Stoff, der gegen Pseudomonas fluorescens, Erwinia amylovora und Candida albicans wirksam ist (Zheng et al., 2013). Carvacrol kann den Verderb von Tafeltrauben, Kiwis und Honigmelonen verzögern, ohne deren sensorische Eigenschaften wesentlich zu beeinträchtigen (Martínez-Romero et al., 2007; Roller und Seedhar, 2002). Man nimmt an, dass seine Wirkungsweise in der Interaktion mit zellulären Membranproteinen und periplasmatischen Enzymen besteht, wodurch die Protonenantriebskraft der Membran gestört wird (Hyldgaard et al., 2012). Es wurde über synergistische antimikrobielle Eigenschaften von Thymol und Carvacrol gegen eine Reihe von Mikroorganismen berichtet. Die minimale Hemmkonzentration (MIC) von Thymol und Carvacrol gegen P. fluorescens, das in tryptischer Sojabouillon beimpft wurde (Inkubation bei 37 °C für 24 Stunden), beträgt beispielsweise 648 bzw. 167 μg/ml, während die minimale bakterizide Konzentration (MBC) 1932 bzw. 555 μg/ml beträgt. Durch die Kombination von Thymol und Carvacrol sanken die MHK- und MBC-Werte erheblich auf 78 bzw. 156 μg/ml (Zheng et al., 2013). In ähnlicher Weise berichteten andere Forscher über eine synergistische antimikrobielle Wirkung von Thymol und Carvacrol gegen Salmonella typhimurium (Zhou et al., 2013) und Listeria innocua (Garcia-Garcia et al., 2011). Angesichts ihrer starken geschmacklichen Eigenschaften können die synergistischen antimikrobiellen Eigenschaften von Thymol und Carvacrol sowie anderer potenzieller flüchtiger ätherischer Öle von Vorteil sein, um mögliche unerwünschte sensorische Eigenschaften zu minimieren, indem die für die Ausübung der antimikrobiellen Wirkung erforderliche Dosierung gesenkt wird.

Diacetyl (2,3-Butandion) (8) ist ein metabolisches Nebenprodukt von Milchsäurebakterien, wie den Arten von Lactococcus, Leuconostoc, Lactobacillus und Pediococcus (Šušković et al, 2010) Es ist von Natur aus in Obst, Milch, Milchprodukten, Bier, Wein, Kaffee und anderen fermentierten Lebensmitteln enthalten (Papagianni, 2012; Shibamoto, 2014). Es wird häufig als Lebensmittelzusatzstoff verwendet, um einen butterartigen Geschmack zu verleihen (Lanciotti et al., 2003). Das Dion hat ein breites antimikrobielles Spektrum gegen Hefe sowie grampositive und -negative Bakterien aufgrund der Reaktion seiner Dicarbonylgruppe (COCO) mit Arginin in Enzymen, was die mikrobiellen Zellen schwächt (Papagianni, 2012; Ray und Bhunia, 2014). Es ist unter sauren als unter neutralen pH-Bedingungen stärker wirksam (Jay, 1982; Jay und Rivers, 1984). Jay (1982) berichtete über antagonistische Wirkungen verschiedener Zusatzstoffe auf die antimikrobielle Wirksamkeit von Diacetyl, wobei 1 % (w/v) Acetat die stärkste hemmende Wirkung auf Diacetyl zeigte, gefolgt von 5 % Glucose und 1 % Tween 80. Andererseits berichteten Lanciotti et al. (2003), dass NaCl die Wirksamkeit von Diacetyl verstärkt, indem es den Dampfdruck durch den „Aussalzungs“-Effekt erhöht. Diese Faktoren sollten bei der Anwendung von Diacetyl in komplexen Lebensmittelsystemen berücksichtigt werden.

Allylisothiocyanat (AITC) (9) ist eine flüchtige Verbindung, die von Pflanzen aus der Familie der Cruciferae (z. B. Meerrettich, Senf, Kohl) produziert wird, wenn ihr Gewebe aufgebrochen wird. In seinem natürlichen Zustand ist AITC als Sinigrin glykosinoliert. Wenn das Pflanzengewebe beschädigt wird, wird das Glucosinolat durch die zellwandgebundene Myrosinase hydrolysiert, wobei AITC zusammen mit D-Glucose und Sulfationen freigesetzt wird (Mari et al., 1993). Die antimikrobiellen Eigenschaften von AITC sind in der Literatur gut belegt (Delaquis und Mazza, 1995; Delaquis und Sholberg, 1997; Kim et al., 2002; Lin et al., 2000a,b; Nadarajah et al., 2005; Nielsen und Rios, 2000; Park et al., 2000). In der Dampfphase liegen die MHK-Werte gegen Bakterien, Hefen und Schimmelpilze Berichten zufolge bei 34-110, 13-37 bzw. 16-62 ng/ml (Isshiki et al., 1992). Tsunoda berichtete, dass die toxischen Grenzen von AITC gegen fünf Pilze auf Holz zwischen 3,8 und 118 ppm lagen (Tsunoda, 2000). Angesichts seines breiten antimikrobiellen Wirkungsspektrums gewinnt AITC weiterhin an Interesse in Forschung und Entwicklung (Mari et al., 1993; Kim et al., 2002; Shofran et al., 2006; Winther und Nielsen, 2006; Shin et al., 2010; Wang et al., 2010; Ko et al., 2012; Ugolini et al., 2014; Dai und Lim, 2015; Chen et al., 2015b). Zur Konservierung von Lebensmitteln wird sowohl synthetisches als auch natürlich gewonnenes AITC verwendet. Im letzteren Fall wurde getrocknetes Senfmehlpulver als natürliche AITC-Quelle verwendet, dessen Freisetzung durch Wasser über die Myrosinase-vermittelte Hydrolyse von Sinigrin aktiviert wird (Dai und Lim, 2014, 2015).

Chlordioxid (ClO2) (10) ist ein oxidierendes/antimikrobielles Mittel mit breitem Wirkungsspektrum, das gegen bakterielle, virale und protozoische Krankheitserreger wirkt. Seine Wirksamkeit wird im Allgemeinen als gleichwertig oder stärker als die von Chlor angesehen, aber weniger als die von Ozon auf einer Massendosisbasis (Erickson und Ortega, 2006; Gómez-López et al., 2009). Der Hauptmodus der Desinfektionswirkung kann auf die Interaktion mit Nukleinsäure und/oder peripheren Zellstrukturen zurückgeführt werden, was zu einer Unterbrechung der Proteinsynthese führt. Auch die Zerstörung äußerer Membranproteine, die die Durchlässigkeit der Zellmembran verändert, wird als möglicher Wirkmechanismus angenommen (Aieta und Berg, 1986; Benarde et al., 1967; US EPA, 1999). ClO2 wurde zur Behandlung von Frischwaren verwendet (Garcia et al., 2003; Gil et al., 2009; Gómez-López et al., 2009; Sapers et al., 2003; Sy et al., 2005). Es wird häufig als Desinfektionsmittel für Verpackungen, Lebensmittelverarbeitungsanlagen, Fabrikwerkzeuge, Trinkwasseraufbereitung usw. verwendet.