Halohydrin

Aus AlkenenBearbeiten

Halohydrine werden gewöhnlich durch Behandlung eines Alkens mit einem Halogen in Gegenwart von Wasser hergestellt. Die Reaktion ist eine Form der elektrophilen Addition, ähnlich der Halogenadditionsreaktion, und verläuft mit einer Antiaddition, wobei die neu hinzugefügten X- und OH-Gruppen in einer trans-Konfiguration verbleiben. Die chemische Gleichung für die Umwandlung von Ethylen in Ethylenchlorhydrin lautet:

H2C=CH2 + Cl2 + H2O → H2(OH)C-CH2Cl + HCl

Wenn eine Bromierung erwünscht ist, kann N-Bromsuccinimid (NBS) dem Brom vorzuziehen sein, da weniger Nebenprodukte entstehen.

Aus EpoxidenBearbeiten

Halohydrine können auch aus der Reaktion eines Epoxids mit einer Halogenwasserstoffsäure oder einem Metallhalogenid hergestellt werden.

Diese Reaktion wird in industriellem Maßstab zur Herstellung von Chlorhydrinvorstufen für zwei wichtige Epoxide, Epichlorhydrin und Propylenoxid, durchgeführt. Früher wurde 2-Chlorethanol in großem Umfang als Vorprodukt für Ethylenoxid hergestellt, heute wird letzteres durch direkte Oxidation von Ethylen hergestellt.

Aus 2-ChlorsäurenBearbeiten

2-Chlorcarbonsäuren können mit Lithiumaluminiumhydrid zu den 2-Chloralkoholen reduziert werden. Die benötigten 2-Chlorcarbonsäuren erhält man auf verschiedene Weise, unter anderem durch die Hell-Volhard-Zelinsky-Halogenierung. 2-Chlorpropionsäure wird durch Chlorierung von Propionylchlorid und anschließende Hydrolyse des 2-Chlorpropionylchlorids hergestellt. Enantiomerenreine (S)-2-Chlorpropionsäure und mehrere verwandte Verbindungen können aus Aminosäuren durch Diazotierung hergestellt werden.