Gibberellinsäure

Gibberellinsäure (auch Gibberellin A3, GA und GA3 genannt) ist ein Hormon, das in Pflanzen und Pilzen vorkommt. Seine chemische Formel lautet C19H22O6. Gereinigt ist es ein weißer bis blassgelber Feststoff.

Gibberellinsäure

Names
IUPAC name (3S,3aS,4S,4aS,7S,9aR,9bR,12S)-7,12-Dihydroxy-3-methyl-6-methylene-2-oxoperhydro-4a,7-methano-9b,3-Propoazulenofuran-4-carbonsäure
Kennzeichner
	77-06-5
3D-Modell (JSmol)
ChEBI	CHEBI:28833
ChEMBL	ChEMBL566653
ChemSpider	7995349
ECHA InfoCard	100.000.911
EC Number	201-001-0
KEGG	C01699
PubChem CID
UNII	BU0A7MWB6L
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1 Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVSA-N InChI=1/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1 Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVBW
O=C1O52\C=C/(O)1(5(C(=O)O)432CC(O)(C(=C)C3)C4)C
Eigenschaften
	C19H22O6
Molmasse	346.379 g-mol-1
Schmelzpunkt	233 bis 235 °C (451 bis 455 °F; 506 bis 508 K) (Zersetzung)
	5 g/L (20 °C)
Gefahren
EU-Klassifizierung (DSD) (veraltet)	Reizend (Xi)
R-Sätze (veraltet)	R36
S-Sätze (veraltet)	R26, S36
Soweit nicht anders angegeben, gelten die Daten für Werkstoffe im Normzustand (bei 25 °C , 100 kPa).
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Infobox Referenzen

Pflanzen produzieren in ihrem normalen Zustand große Mengen an GA3. Es ist möglich, das Hormon industriell mit Hilfe von Mikroorganismen herzustellen. Gibberellinsäure ist ein einfaches Gibberellin, eine pentazyklische Diterpensäure, die das Wachstum und die Ausdehnung der Zellen fördert. Sie wirkt sich auf die Zersetzung von Pflanzen aus und fördert das Wachstum von Pflanzen, wenn sie in geringen Mengen verwendet wird, aber mit der Zeit entwickeln die Pflanzen eine Toleranz gegenüber ihr. GA regt die Zellen keimender Samen zur Produktion von mRNA-Molekülen an, die für hydrolytische Enzyme kodieren. Gibberellinsäure ist ein sehr starkes Hormon, dessen natürliches Vorkommen in Pflanzen deren Entwicklung steuert. Da GA das Wachstum reguliert, kann die Anwendung sehr niedriger Konzentrationen eine tiefgreifende Wirkung haben, während eine zu hohe Konzentration das Gegenteil bewirkt. Es wird gewöhnlich in Konzentrationen zwischen 0,01 und 10 mg/L verwendet.

GA wurde erstmals 1926 in Japan als Stoffwechselnebenprodukt des Pflanzenpathogens Gibberella fujikuroi (daher der Name) entdeckt, das Reispflanzen befällt. Von Fujikuroi befallene Pflanzen entwickeln Bakanae („törichter Sämling“), wodurch sie sich rasch über ihre normale Höhe hinaus ausdehnen. Die Pflanzen fallen dann aufgrund mangelnder Unterstützung um und sterben ab.

Gibberelline haben eine Reihe von Auswirkungen auf die Pflanzenentwicklung. Sie können ein schnelles Stamm- und Wurzelwachstum anregen, die mitotische Teilung in den Blättern einiger Pflanzen auslösen und die Keimungsrate von Samen erhöhen.

Gibberellinsäure wird manchmal in Labors und Gewächshäusern eingesetzt, um die Keimung von Samen auszulösen, die sonst in der Ruhephase bleiben würden. Auch im Weinbau wird sie häufig als Hormon eingesetzt, um die Produktion größerer Trauben und größerer Beeren zu fördern, insbesondere bei kernlosen Thompson-Trauben. In den Tälern von Okanagan und Creston wird es auch als Wachstumsregulator in der Kirschenindustrie eingesetzt. Es wird bei Clementine-Mandarin-Orangen eingesetzt, die sich sonst mit anderen Zitrusfrüchten kreuzen und unerwünschte Samen produzieren könnten. Wenn es direkt auf die Blüten gesprüht wird, können die Clementinen eine volle Ernte kernloser Früchte hervorbringen.

GA wird in der Gerstenmalzindustrie häufig verwendet. Eine GA-Lösung wird auf die Gerste gesprüht, nachdem der Weichevorgang abgeschlossen ist. Dies regt das Wachstum der sonst teilweise schlafenden Körner an und bewirkt ein gleichmäßiges und schnelles Wachstum.