George McCaskey

McCaskey, das achtälteste Kind der Bears-Besitzerin Virginia Halas McCaskey und Ed McCaskey (der selbst ein ehemaliger Bears-Vorsitzender war), war ursprünglich stellvertretender Staatsanwalt in den Bezirken Lee und DeKalb. Nach seinem Bachelor-Abschluss (1978) an der Arizona State University und seinem Juris Doctor-Abschluss (1981) am Arizona State University College of Law arbeitete McCaskey auch beim Fernsehen und war Reporter bei einer NBC-Filiale in Peoria. Seit der Bears-Saison 1991 war er Senior Director of Ticket Operations des Teams und seit 2004 Mitglied des Vorstands.

Im Jahr 2011, während der NFL-Aussperrung, trat McCaskeys Bruder Michael nach 12 Jahren als Vorsitzender des Vereins zurück. Bevor er sein Amt antrat, traf er sich mit Rocky Wirtz, dem Besitzer der Chicago Blackhawks, sowie mit Jerry Reinsdorf, dem Besitzer der White Sox und Bulls. Jerry Jones von den Dallas Cowboys war der erste NFL-Besitzer, mit dem er sich traf. McCaskey sagte über das Treffen mit Jones: „Er war sehr freundlich, sehr zuvorkommend. Er ist ein faszinierender Mann. Ich habe es wirklich genossen, ihn zu besuchen und ihn kennenzulernen. Wir saßen in einer Suite im Cowboys Stadium und blickten auf das Spielfeld. Dann gingen wir die Treppe hinunter und stießen auf eine Reisegruppe. Sobald sie sahen, wer er war, drehten sie durch. Sie machten Fotos, und er unterhielt sich mit ihnen.“

McCaskey ist nach seiner Mutter Virginia die zweithöchste Person in der Bears-Organisation, und der Teampräsident und CEO Ted Phillips ist ihm unterstellt. Während der Präsident strukturelle Veränderungen wie die Einstellung und Entlassung des General Managers überwacht, liefert der Eigentümer Input; McCaskey erklärte 2012, kurz nach dem Abgang von General Manager Jerry Angelo, dass er „kein besonderes Bedürfnis verspüre, den Bears einen persönlichen Stempel aufzudrücken, dass meine Aufgabe darin bestehe, mit dem Präsidenten und CEO zusammenzuarbeiten und sie zu unterstützen.“