Fucose

Fucose ist ein Hexose-Desoxyzucker mit der chemischen Formel C6H12O5. Er findet sich in N-gebundenen Glykanen auf der Zelloberfläche von Säugetieren, Insekten und Pflanzen. Fucose ist die grundlegende Untereinheit des Polysaccharids Fucoidan aus Algen. Der α(1→3)-verknüpfte Kern der Fucose steht im Verdacht, ein Kohlenhydratantigen für IgE-vermittelte Allergien zu sein.

l-Fucose

Names
IUPAC name (2S,3R,4R,5S)-6-Methyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-Tetraol
Andere Namen 6-Deoxy-l-galactose
Bezeichner
	2438-80-4
3D-Modell (JSmol)
ChEBI	CHEBI:2181
ChEMBL	ChEMBL469449
ChemSpider	16190
PubChem CID
UNII	28RYY2IV3F
InChI=1S/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1 Schlüssel: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N InChI=1/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1 Key: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCBB
O1(O)(OC(O)1O)C
Eigenschaften
	C6H12O5
Molmasse	164.16
Ergänzende Daten
	Brechungsindex (n), Dielektrizitätskonstante (εr), etc.
Thermodynamische Daten	Phasenverhalten fest-flüssig-gas
	UV, IR, NMR, MS
Soweit nicht anders angegeben, sind die Daten für Materialien im Standardzustand (bei 25 °C , 100 kPa) angegeben.
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Infobox-Referenzen

Zwei strukturelle Merkmale unterscheiden Fucose von anderen Sechs-Kohlenstoff-Zuckern, die in Säugetieren vorkommen: das Fehlen einer Hydroxylgruppe am Kohlenstoff in der 6-Position (C-6) (wodurch sie zu einem Desoxy-Zucker wird) und die L-Konfiguration. Sie ist äquivalent zur 6-Desoxy-L-Galaktose.

In den fukosehaltigen Glykanstrukturen, den fukosylierten Glykanen, kann Fukose als terminale Modifikation vorliegen oder als Anknüpfungspunkt für das Hinzufügen anderer Zucker dienen. In menschlichen N-gebundenen Glykanen ist Fukose am häufigsten α-1,6 mit dem reduzierenden terminalen β-N-Acetylglukosamin verbunden. Fucose an den nicht-reduzierenden Enden, die α-1,2 an Galaktose gebunden ist, bildet jedoch das H-Antigen, die Substruktur der A- und B-Blutgruppenantigene.

Fucose wird von einem Enzym namens α-Fucosidase, das sich in Lysosomen befindet, aus fucosehaltigen Polymeren freigesetzt.

l-Fucose hat mehrere potenzielle Anwendungen in Kosmetika, Arzneimitteln und Nahrungsergänzungsmitteln

Die Fucosylierung von Antikörpern verringert nachweislich die Bindung an den Fc-Rezeptor von Natürlichen Killerzellen und reduziert dadurch die antigenabhängige zelluläre Zytotoxizität. Daher wurden afucosylierte monoklonale Antikörper entwickelt, um das Immunsystem für Krebszellen zu rekrutieren, die in Zelllinien hergestellt wurden, denen das Enzym für die Kernfucosylierung (FUT8) fehlt, wodurch die in vivo-Zellabtötung verstärkt wird.