Réactif de Fenton

Le fer(II) est oxydé par le peroxyde d’hydrogène en fer(III), formant un radical hydroxyle et un ion hydroxyde dans le processus. Le fer(III) est ensuite réduit en fer(II) par une autre molécule de peroxyde d’hydrogène, formant un radical hydroperoxyle et un proton. L’effet net est une disproportion du peroxyde d’hydrogène pour créer deux espèces radicalaires d’oxygène différentes, avec de l’eau (H+ + OH-) comme sous-produit.

Les radicaux libres générés par ce processus s’engagent ensuite dans des réactions secondaires. Par exemple, l’hydroxyle est un oxydant puissant et non sélectif. L’oxydation d’un composé organique par le réactif de Fenton est rapide et exothermique et entraîne l’oxydation des contaminants en dioxyde de carbone et en eau principalement.

La réaction (1) a été suggérée par Haber et Weiss dans les années 1930 dans le cadre de ce qui allait devenir la réaction de Haber-Weiss.

Le sulfate de fer(II) est généralement utilisé comme catalyseur de fer. Les mécanismes exacts du cycle d’oxydoréduction sont incertains, et des mécanismes d’oxydation non OH- des composés organiques ont également été suggérés. Par conséquent, il peut être approprié de discuter de manière générale de la chimie de Fenton plutôt que d’une réaction de Fenton spécifique.

Dans le processus électro-Fenton, le peroxyde d’hydrogène est produit in situ à partir de la réduction électrochimique de l’oxygène.

Le réactif de Fenton est également utilisé en synthèse organique pour l’hydroxylation des arènes dans une réaction de substitution radicalaire telle que la conversion classique du benzène en phénol.

Un exemple de réaction d’hydroxylation concerne l’oxydation de l’acide barbiturique en alloxane. Une autre application du réactif en synthèse organique est dans les réactions de couplage des alcanes. A titre d’exemple, le tert-butanol est dimérisé avec le réactif de Fenton et l’acide sulfurique en 2,5-diméthyl-2,5-hexanediol.