Nitroxyl

Le nitroxyl est un composé chimique de formule HNO. Elle est bien connue dans la phase gazeuse. En solution aqueuse, il agit comme un acide avec la base conjuguée NO-, (pKa = 11,4). NO- est la forme réduite de l’oxyde nitrique (NO) et est iso-électronique avec le dioxygène. Dans le nitroxyle, il peut être formé avec un intermédiaire réactionnel.
Le nitroxyle est très réactif vis-à-vis des nucléophiles (notamment les thiols) et se dimérise rapidement en acide hyponitrique, H2N2O2, qui se déshydrate ensuite en oxyde nitreux N2O. Par conséquent, HNO est généralement préparé in situ, par exemple, avec des composés tels que le sel d’Angeli (Na2N2O3) et l’acide de Piloty (PhSO2NHOH) lorsque cela est nécessaire.

Nitroxyl

Formule moléculaire

?

Identifiants

Numéro CAS

14332-28- ?6

ChEBI

ChemSpider

PubChem

UNII

GFQ4MMS07W

Propriétés physiques

Masse polaire

31,006 g/mol

Le nitroxyl présente un potentiel dans le traitement de l’insuffisance cardiaque et les recherches en cours visent à trouver de nouveaux donneurs de nitroxyl. Dans une étude, des donneurs sont préparés par oxydation organique de l’oxime de cyclohexanone avec du tétraacétate de plomb en acétate de nitrosocyclohexyle 1:

Ce composé peut être hydrolysé dans des conditions dans un tampon phosphate en nitroxyle HNO, acide acétique et cyclohexanone.

D’autres études qui ont été réalisées sur des précurseurs dans HNO incluent celles de Nagasawa et al. dans lesquelles l’acide Piloty est dérivé et produit une décomposition thermique de HNO. D’autres études notables sur la production de HNO proviennent de Toscano et al. dans lesquelles des espèces de produits cycliques acyliques (dont on sait qu’ils se décomposent par hydrolyse de HNO et d’acide acylique) sont synthétisées. Lors de la photolyse, ces composés libèrent des espèces acyles qui se décomposent ensuite.

Pour plus d’informations, voir le livre « The Chemistry and Biology of Nitroxyl ».