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Mononucléotide de la flavine

Le mononucléotide de la flavine (FMN), ou riboflavine-5′-phosphate, est une biomolécule produite à partir de la riboflavine (vitamine B2) par l’enzyme riboflavine kinase et fonctionne comme groupe prosthétique de diverses oxydoréductases, notamment la NADH déshydrogénase, ainsi que comme cofacteur dans les photorécepteurs biologiques de la lumière bleue. Au cours du cycle catalytique, une interconversion réversible des formes oxydée (FMN), semiquinone (FMNH-) et réduite (FMNH2) se produit dans les différentes oxydoréductases. Le FMN est un agent oxydant plus puissant que le NAD et il est particulièrement utile parce qu’il peut prendre part à des transferts à un ou deux électrons. Dans son rôle de photorécepteur de la lumière bleue, la FMN (oxydée) se distingue des photorécepteurs  » classiques  » comme étant l’état de signalisation et non une isomérisation E/Z.

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Monononucléotide à flavine
Formule squelettique du mononucléotide à flavine
Modèle à billes et à bâtons du mononucléotide à flavine.bâton de la molécule de flavine mononucléotide
Noms
Autres noms

FMN
Identifiants
  • 146-17-8 check
Modèle 3D (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI :17621 check
ChEMBL
  • ChEMBL1201794 ☒
ChemSpider
  • 559060 check
ECHA InfoCard 100.005.150 Editer ceci à Wikidata
E numéro E101a (couleurs)
MeSH Flavine+mononucléotide
PubChem CID
UNII
  • 7N464URE7E check
Tableau de bord CompTox (EPA)
  • InChI=1S/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29)/t11-,12+,14-/m0/s1 check
    Key: FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N check

  • InChI=1/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29)/t11-,12+,14-/m0/s1
    Key: FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPBE
  • Cc1cc2c(cc1C)n(c-3nc(=O)c(=O)c3n2)C(((COP(=O)(O)O)O)O)O
Properties
C17H21N4O9P
Masse molaire 456.344 g/mol
Point de fusion 195 °C
Sauf indication contraire, les données sont données pour des matériaux dans leur état standard (à 25 °C , 100 kPa).
☒ vérifier (qu’est-ce que check☒ ?)
Références infobox

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Trouver les sources : « Flavine mononucléotide » – actualités – journaux – livres – érudit – JSTOR (décembre 2009) (Learn how and when to remove this template message)

C’est la principale forme sous laquelle on trouve la riboflavine dans les cellules et les tissus. Sa production nécessite plus d’énergie, mais elle est plus soluble que la riboflavine.

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