Le fucose

Le fucose est un hexose désoxy sucre de formule chimique C6H12O5. On le trouve sur les glycanes liés à l’azote à la surface des cellules des mammifères, des insectes et des plantes. Le fucose est la sous-unité fondamentale du polysaccharide fucoïdan des algues marines. Le noyau lié α(1→3) du fucose est un antigène glucidique suspecté pour l’allergie à médiation IgE.

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l-Fucose

Names
IUPAC name (2S,3R,4R,5S)-6-Methyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tétraol
Autres noms 6-Désoxy-l-galactose
Identifiants
	2438-80-4
Modèle 3D (JSmol)
ChEBI	CHEBI :2181
ChEMBL	ChEMBL469449
ChemSpider	16190
PubChem CID
UNII	28RYY2IV3F
InChI=1S/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6 ?/m0/s1 Clé : SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N InChI=1/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1 Key : SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCBB
O1(O)(OC(O)1O)C .
Propriétés
	C6H12O5
Masse molaire	164.16
Page de données complémentaires
	Indice de réfraction (n), Constante diélectrique (εr), etc.
Données thermodynamiques données	Comportement de phase solide-liquide-gaz
	UV, IR, RMN, MS
Sauf indication contraire, les données sont données pour des matériaux dans leur état standard (à 25 °C , 100 kPa).
vérifier (qu’est-ce que ?)
Références infobox

Deux caractéristiques structurelles distinguent le fucose des autres sucres à six carbones présents chez les mammifères : l’absence de groupe hydroxyle sur le carbone en position 6 (C-6) (ce qui en fait un sucre désoxy) et la configuration L. Il est équivalent au 6-désoxy-l-galactose.

Dans les structures de glycanes contenant du fucose, les glycanes fucosylés, le fucose peut exister comme modification terminale ou servir de point d’attache pour l’ajout d’autres sucres.Dans les glycanes N-liés humains, le fucose est le plus souvent lié α-1,6 à la β-N-acétylglucosamine terminale réductrice. Cependant, le fucose aux terminaisons non réductrices lié α-1,2 au galactose forme l’antigène H, la sous-structure des antigènes des groupes sanguins A et B.

Le fucose est libéré des polymères contenant du fucose par une enzyme appelée α-fucosidase présente dans les lysosomes.

l-Fucose a plusieurs applications potentielles dans les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et les compléments alimentaires

Il a été établi que la fucosylation des anticorps réduit la liaison au récepteur Fc des cellules Natural Killer et réduit ainsi la cytotoxicité cellulaire dépendant de l’antigène. Par conséquent, les anticorps monoclonaux afucosylés ont été conçus pour recruter le système immunitaire contre les cellules cancéreuses ont été fabriqués dans des lignées cellulaires déficientes en enzyme pour la fucosylation du noyau (FUT8), améliorant ainsi la destruction cellulaire in vivo.