Hexanal

Volatiles antimicrobiens

Les propriétés antimicrobiennes de l’hexanal sont bien documentées dans la littérature, qui sont principalement dues à son interaction avec la membrane cytoplasmique microbienne, provoquant une augmentation de la perméabilité de la membrane et la mort cellulaire (Corbo et al, 2000 ; Gardini et al., 1997 ; Kubo et al., 2004 ; Kubo et al., 1999 ; Lanciotti et al., 2004 ; Lanciotti et al., 1999 ; Simons et al., 2000). D’autres aldéhydes, dont beaucoup sont naturellement présents dans les épices et leurs huiles essentielles, sont également connus pour déclencher des activités antimicrobiennes utiles à la conservation des aliments. Par exemple, le benzaldéhyde (4), un aldéhyde aromatique constitué d’un cycle phényle substitué par un groupe formyle, à l’odeur d’amande caractéristique, est un constituant majeur de l’huile essentielle des amandes (Prunus amygdalus) et d’autres graines (par exemple, pêches, cerises, prunes et abricots) (Butzenlechner et al., 1989 ; Remaud et al., 1997 ; Sanchez-Perez et al., 2008). Ses propriétés antimicrobiennes ont été attribuées à l’attachement covalent du groupe carbonyle de l’aldéhyde aux groupes sulfhydryles de la cystéine dans la cellule microbienne, perturbant le transport actif et la phosphorylation oxydative dans les cellules microbiennes (Hugo, 1967 ; Morris et al., 1984 ; Ramos-Nino et al., 1996 ; Ramos-Nino et al., 1998). Le benzaldéhyde est puissant contre les agents pathogènes responsables de la détérioration des fruits, tels que Bacillus subtilis, Serratia marcescens, Acinetobacter calcoacetica, Erwinia carotovora, Escherichia coli, Flavobacterium suaveolens, Monilinia fructicola, Botrytis cinerea et Tyrophagus putrescentiae (Wilson et al, 1987 ; Deans et Ritchie, 1987 ; Sung et al., 2006).

Le cinnamaldéhyde (5) est extrait de l’écorce de Cinnamonum zeylanicum avec un arôme unique d’épice de cannelle (Burt, 2004). La vapeur d’aldéhyde présente des propriétés antimicrobiennes à large spectre contre les moisissures, les champignons, les bactéries Gram positif et négatif (López et al., 2005, 2007a,b ; Rodríguez et al., 2008), y compris les agents pathogènes d’origine alimentaire, tels que Bacillus cereus, B. subtilis, E. coli, Listeria monocytogenes et Campylobacter jejuni (Tajkarimi et al., 2010). Il interagit avec la membrane cellulaire microbienne pour disperser la force motrice du proton, provoquant la fuite de petits ions et l’inhibition du transport du glucose et de la glycolyse (Gill et Holley, 2004 ; Helander et al., 1998). Les chercheurs ont étudié les effets antimicrobiens du cinnamaldéhyde dans divers produits alimentaires, tels que Salmonella tennessee sur la pâte d’arachide (Chen et al, 2015a), E. coli O157:H7 et Salmonella typhi dans le bœuf haché (Turgis et al, 2008), la microflore de la carpe (Mahmoud et al., 2004), Salmonella typhimurium, Staphylococcus aureus et Yersinia enterocolitica dans le jus de pomme (Yuste et Fung, 2003), et les microbes d’altération dans le jus de melon (Mosqueda-Melgar et al., 2008). Les matrices solides étudiées comme supports du cinnamaldéhyde comprennent le papier imprégné de paraffine (Echegoyen et Nerín, 2015), les films plastiques coulés (Lopes et al., 2014 ; Qin et al, 2015), et les films comestibles (Balaguer et al., 2013 ; Zhu et al., 2014).

Le thymol (2-isopropyl-5-méthylphénol) (6) est un composant majeur de l’huile essentielle de thym (Thymus capitatus). Le volatil peut perturber les bicouches phospholipidiques des membranes cellulaires, provoquant la fuite du contenu cellulaire, ainsi qu’interagir avec les protéines hydrophobes en altérant leurs structures (Chavan et Tupe, 2014 ; Nedorostova et al., 2009 ; Zheng et al., 2013). Les chercheurs ont montré que l’application de thymol dans le MAP des cerises douces et des raisins de table peut réduire la croissance des aérobies mésophiles, des levures et des champignons pendant le stockage au froid, en plus de diminuer la perte de poids, les changements de couleur, la perte de fermeté (Serrano et al., 2005 ; Valverde et al., 2005). Dans le MAP de crevettes crues, il a été démontré que la vapeur de thymol inhibe la croissance de Salmonella spp. en réduisant le taux de croissance maximum jusqu’à 71% et le temps de latence de 100% (Zhou et al., 2013). Un isomère du thymol, le carvacrol (5-isopropyl-2-méthylphénol) (7), que l’on trouve dans l’huile essentielle de l’origan (Origanum vulgare) est un autre volatile antimicrobien puissant contre Pseudomonas fluorescens, Erwinia amylovora et Candida albicans (Zheng et al., 2013). Le carvacrol peut retarder l’altération des raisins de table, des kiwis et du melon miel sans affecter de manière substantielle leurs propriétés sensorielles (Martínez-Romero et al., 2007 ; Roller et Seedhar, 2002). Son mode d’action serait son interaction avec les protéines membranaires cellulaires et les enzymes périplasmiques, perturbant la force motrice protonique de la membrane (Hyldgaard et al., 2012). Des propriétés antimicrobiennes synergiques du thymol et du carvacrol ont été rapportées contre un certain nombre de micro-organismes. Par exemple, les valeurs de concentration minimale inhibitrice (CMI) du thymol et du carvacrol contre P. fluorescens inoculé dans un bouillon de soja tryptique (incubé à 37 °C pendant 24 h) seraient respectivement de 648 et 167 μg/mL, tandis que les valeurs de concentration minimale bactéricide (CMB) sont respectivement de 1932 et 555 μg/mL. En combinant à la fois le thymol et le carvacrol, les valeurs de la CMI et de la CMB ont considérablement diminué pour atteindre 78 et 156 μg/mL, respectivement (Zheng et al., 2013). De même, d’autres chercheurs ont signalé un effet antimicrobien synergique du thymol et du carvacrol contre Salmonella typhimurium (Zhou et al., 2013) et Listeria innocua (Garcia-Garcia et al., 2011). Compte tenu de leurs forts attributs gustatifs, les propriétés antimicrobiennes synergiques du thymol et du carvacrol, ainsi que d’autres volatiles potentiels des huiles essentielles, peuvent être bénéfiques pour minimiser les éventuels attributs sensoriels indésirables via la diminution du dosage nécessaire pour exercer les effets antimicrobiens.

La diacétyl (2,3-butanedione) (8) est un sous-produit métabolique des bactéries lactiques, telles que les espèces de Lactococcus, Leuconostoc, Lactobacillus et Pediococcus (Šušković et al, 2010) Il est naturellement présent dans les fruits, le lait, les produits laitiers, la bière, les vins, le café et d’autres aliments fermentés (Papagianni, 2012 ; Shibamoto, 2014). Elle est couramment utilisée comme additif alimentaire pour donner une saveur de beurre (Lanciotti et al., 2003). La dione a un large spectre antimicrobien contre les levures, ainsi que les bactéries Gram-positives et -négatives en raison de la réaction de son groupe dicarbonyle (COCO) avec l’arginine dans les enzymes, ce qui affaiblit les cellules microbiennes (Papagianni, 2012 ; Ray et Bhunia, 2014). Il est plus puissant dans des conditions de pH acide que dans des conditions de pH neutre (Jay, 1982 ; Jay et Rivers, 1984). Jay (1982) a rapporté les effets antagonistes de plusieurs additifs sur l’efficacité antimicrobienne du diacétyle, que l’acétate à 1% (p/v) présentait l’effet inhibiteur le plus fort sur le diacétyle, suivi par 5% de glucose et 1% de Tween 80. D’autre part, Lanciotti et al. (2003) ont signalé que le NaCl améliore l’efficacité du diacétyle en augmentant sa pression de vapeur par un effet de  » salage « . Ces facteurs doivent être pris en compte lors de l’application du diacétyle dans des systèmes alimentaires complexes.

L’isothiocyanate d’allyle (AITC) (9) est un composé volatil produit par les plantes de la famille des Crucifères (par exemple, le raifort, la moutarde, le chou) lorsque leurs tissus sont perturbés. À l’état naturel, l’AITC est glycosinolé sous forme de sinigrine. Lorsque les tissus végétaux sont rompus, le glucosinolate est hydrolysé par la myrosinase liée à la paroi cellulaire, libérant l’AITC, ainsi que le D-glucose et l’ion sulfate (Mari et al., 1993). Les propriétés antimicrobiennes de l’AITC ont été bien démontrées dans la littérature (Delaquis et Mazza, 1995 ; Delaquis et Sholberg, 1997 ; Kim et al., 2002 ; Lin et al., 2000a,b ; Nadarajah et al., 2005 ; Nielsen et Rios, 2000 ; Park et al., 2000). En phase vapeur, ses valeurs CMI contre les bactéries, les levures et les moisissures sont rapportées comme étant de 34-110, 13-37, et 16-62 ng/mL, respectivement (Isshiki et al., 1992). Tsunoda a signalé que les limites de toxicité de l’AITC contre cinq champignons sur le bois allaient de 3,8 à 118 ppm (Tsunoda, 2000). En raison de sa puissance antimicrobienne à large spectre, l’AITC continue de susciter l’intérêt des chercheurs et des développeurs (Mari et al., 1993 ; Kim et al., 2002 ; Shofran et al., 2006 ; Winther et Nielsen, 2006 ; Shin et al., 2010 ; Wang et al., 2010 ; Ko et al., 2012 ; Ugolini et al., 2014 ; Dai et Lim, 2015 ; Chen et al., 2015b). L’AITC synthétique et l’AITC d’origine naturelle sont tous deux utilisés pour la conservation des aliments. Dans cette dernière approche, les poudres de farine de graines de moutarde séchées ont été utilisées comme source naturelle d’AITC, dont la libération est activée par l’eau via l’hydrolyse de la sinigrine médiée par la myrosinase (Dai et Lim, 2014, 2015).

La vapeur de dioxyde de chlore (ClO2) (10) est un agent oxydant/antimicrobien à large spectre puissant contre les agents pathogènes bactériens, viraux et protozoaires. Son efficacité est généralement considérée comme équivalente ou supérieure à celle du chlore, mais inférieure à celle de l’ozone sur la base d’une dose de masse (Erickson et Ortega, 2006 ; Gómez-López et al., 2009). Le principal mode d’action de la désinfection peut être attribué à son interaction avec l’acide nucléique et/ou les structures cellulaires périphériques, entraînant une perturbation de la synthèse des protéines. La destruction des protéines de la membrane externe qui modifie la perméabilité de la membrane cellulaire est également considérée comme un mode d’action possible (Aieta et Berg, 1986 ; Benarde et al., 1967 ; US EPA, 1999). Le ClO2 a été utilisé pour traiter les produits frais (Garcia et al., 2003 ; Gil et al., 2009 ; Gómez-López et al., 2009 ; Sapers et al., 2003 ; Sy et al., 2005). Il est souvent utilisé comme agent d’assainissement des emballages, des équipements de transformation des aliments, des outils d’usine, du traitement de l’eau potable, etc.

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