Halohydrine

A partir d’alcènesEdit

Les halohydrines sont généralement préparées par traitement d’un alcène avec un halogène, en présence d’eau. La réaction est une forme d’addition électrophile, similaire à la réaction d’addition d’halogène et se déroule par anti addition, laissant les groupes X et OH nouvellement ajoutés dans une configuration trans. L’équation chimique pour la conversion de l’éthylène en éthylène chlorhydrine est :

H2C=CH2 + Cl2 + H2O → H2(OH)C-CH2Cl + HCl

Lorsque la bromation est souhaitée, le N-bromosuccinimide (NBS) peut être préférable au brome car moins de produits secondaires sont produits.

À partir d’époxydesEdit

Les halohydrines peuvent également être préparées à partir de la réaction d’un époxyde avec un acide halohydrique, ou un halogénure métallique.

Cette réaction est produite à l’échelle industrielle pour la production de chlorohydrine précurseurs de deux époxydes importants, l’épichlorhydrine et l’oxyde de propylène. A une certaine époque, le 2-chloroéthanol était produit à grande échelle comme précurseur de l’oxyde d’éthylène, mais ce dernier est maintenant préparé par oxydation directe de l’éthylène.

À partir des acides 2-chloroEdit

Les acides 2-chlorocarboxyliques peuvent être réduits avec l’hydrure de lithium et d’aluminium en 2-chloroalcools. Les acides 2-chlorocarboxyliques nécessaires sont obtenus de diverses manières, notamment par l’halogénation de Hell-Volhard-Zelinsky. L’acide 2-chloropropionique est produit par la chloration du chlorure de propionyle suivie de l’hydrolyse du chlorure de 2-chloropropionyle. L’acide (S)-2-chloropropionique énantiomériquement pur et plusieurs composés apparentés peuvent être préparés à partir d’acides aminés par diazotation.