George McCaskey

McCaskey, huitième enfant le plus âgé de Virginia Halas McCaskey, propriétaire des Bears, et d’Ed McCaskey (qui était lui-même un ancien président des Bears), était à l’origine un procureur adjoint de l’État dans les comtés de Lee et de DeKalb. McCaskey a également travaillé à la télévision après avoir obtenu une licence (1978) de l’Arizona State University et un Juris Doctor (1981) de l’Arizona State University College of Law, et a été reporter pour une filiale de NBC à Peoria. Il était le directeur principal des opérations de billetterie de l’équipe depuis la saison 1991 des Bears, et était membre du conseil d’administration de l’équipe depuis 2004.

En 2011, pendant le lock-out de la NFL, le frère de McCaskey, Michael, a pris sa retraite en tant que président du club après 12 ans. Avant de prendre ses fonctions, il a rencontré le propriétaire des Blackhawks de Chicago, Rocky Wirtz, ainsi que le propriétaire des White Sox et des Bulls, Jerry Reinsdorf. Jerry Jones, des Dallas Cowboys, est le premier propriétaire de la NFL qu’il a rencontré. McCaskey se souvient de sa rencontre avec Jones : « Il a été très aimable, très accommodant. C’est un homme fascinant. J’ai vraiment apprécié de lui rendre visite, d’apprendre à le connaître. Nous nous sommes assis dans une suite du Cowboys Stadium et avons regardé le terrain. Nous sommes ensuite descendus et sommes tombés sur un groupe de touristes. Dès qu’ils ont vu qui il était, ils sont devenus fous. Ils prenaient des photos et il discutait avec eux. »

McCaskey est la deuxième plus haute figure de l’organisation des Bears après sa mère Virginia, le président et PDG de l’équipe Ted Phillips lui rendant compte. Alors que le président supervise les changements structurels tels que l’embauche et le licenciement du manager général, la propriété apporte sa contribution ; McCaskey a expliqué en 2012, peu après le départ du manager général Jerry Angelo, qu’il ne ressentait pas « un besoin particulier de placer une empreinte personnelle sur les Bears, que mon travail était de travailler avec et en soutien du président et PDG. »