Boranes

Le borane (trihydridoboron), également appelé borine, est un composé inorganique de formule chimique BH3. Tous les boranes sont des composés diamagnétiques et déficients en électrons. Les boranes sont disponibles sous forme de complexes borane-base de Lewis, par exemple, le borane-THF, le borane-diméthylamine, le borane-diméthylsulfure, le borane-pyridine et le borane-diphénylphosphine. Les boranes ont tendance à se dimériser et à former des diboranes contenant des hydrogènes de pontage liés par une liaison 3-centre-2-électron. Les boranes ont été largement étudiés en tant que carburants potentiels pour les fusées et pour l’automobile. Ils agissent comme des ligands dans les composés de coordination. Ils trouvent des applications en médecine, dans les matériaux et les films minces.
Les boranes sont largement utilisés en synthèse organique pour l’hydroboration, qui se caractérise par l’addition de BH3 à travers les alcènes aux trialkylboranes (Brown, H. C., et al., The boron approach to asymmertric synthesis, Pure & Appl. Chem. 1991, 63 (3), 307316). Les réactions d’hydroboration sont importantes notamment dans le domaine de la synthèse organique stéréospécifique. La réduction directe d’acides carboxyliques en alcools, d’amides en amines, l’hydroamination intermoléculaire d’alcynes moins réactifs, le couplage de Suzuki et une grande variété de réactions peuvent être efficacement réalisées avec le borane et ses dérivés. Lors de l’oxydation, la liaison bore-carbone dans les composés organoborane se clive et remplace l’atome de bore de manière stéréospécifique avec conservation de la configuration de l’atome de carbone. Les organoboranes chiraux tels que le diisopinocampheylborane et l’oxazaborolidine (réduction de Corey-Bakshi-Shibata) ont d’immenses applications dans la synthèse asymétrique. Les organoboranes sont également utiles comme catalyseurs pour la polymérisation de composés oléfiniques. Ils peuvent être stabilisés en les complexant avec un agent bloquant et peuvent donc présenter une bonne adhérence aux oléfines à faible énergie de surface. Les boranes peuvent être appliqués dans les techniques modernes d’imagerie médicale telles que la tomographie par émission de positrons (TEP) et l’imagerie par résonance magnétique (IRM).