Acide gibbérellique

Cet article concerne le produit chimique. Pour sa fonction dans les plantes, voir Gibberelline.

L’acide gibbérellique (également appelé gibbérelline A3, GA et GA3) est une hormone présente dans les plantes et les champignons. Sa formule chimique est C19H22O6. Lorsqu’il est purifié, c’est un solide blanc à jaune pâle.

Acide gibbérellique
Acide gibbérellique.svg
Names
IUPAC name

(3S,3aS,4S,4aS,7S,9aR,9bR,12S)-7,12-Dihydroxy-3-methyl-6-methylene-2-oxoperhydro-4a,7-methano-9b,3-propenoazulenofuran-4-carboxylique
Identifiants
  • 77-06-5 check
Modèle 3D (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI :28833 ☒
ChEMBL
  • ChEMBL566653 check
ChemSpider
  • 7995349 check
ECHA InfoCard 100.000.911 Editer ceci à Wikidata
Numéro CE
  • 201-001-0
KEGG
  • C01699 check
PubChem CID
UNII
  • BU0A7MWB6L check
Tableau de bord CompTox (EPA)
  • InChI=1S/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1 check
    Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVSA-N check

  • InChI=1/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1
    Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVBW

  • O=C1O52\C=C/(O)1(5(C(=O)O)432CC(O)(C(=C)C3)C4)C
Propriétés
C19H22O6
Masse molaire 346.379 g-mol-1
Point de fusion 233 à 235 °C (451 à 455 °F ; 506 à 508 K) (décomposition)
5 g/L (20 °C)
Dangers
Classification UE (DSD) (périmée)
Irritant (Xi)
R-phrases (périmées) R36
Phrases S (périmées) R26, S36
Sauf indication contraire, les données sont données pour des matériaux dans leur état standard (à 25 °C , 100 kPa).
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Références infobox

Les plantes à l’état normal produisent de grandes quantités de GA3. Il est possible de produire industriellement cette hormone à l’aide de micro-organismes. L’acide gibbérellique est une gibbérelline simple, un acide diterpénique pentacyclique favorisant la croissance et l’élongation des cellules. Il affecte la décomposition des plantes et favorise la croissance des plantes s’il est utilisé en petites quantités, mais les plantes finissent par développer une tolérance à son égard. L’AG stimule les cellules des graines en germination pour produire des molécules d’ARNm qui codent pour les enzymes hydrolytiques. L’acide gibbérellique est une hormone très puissante dont la présence naturelle dans les plantes contrôle leur développement. Étant donné que l’AG régule la croissance, des applications de très faibles concentrations peuvent avoir un effet profond, tandis qu’une trop forte concentration aura l’effet inverse. Il est généralement utilisé à des concentrations comprises entre 0,01 et 10 mg/L.

L’AG a été identifié pour la première fois au Japon en 1926, comme un sous-produit métabolique de l’agent pathogène Gibberella fujikuroi (d’où son nom), qui affecte les plants de riz. Les plantes infectées par Fujikuroi développent un bakanae (« planton fou »), qui les fait s’allonger rapidement au-delà de leur taille adulte normale. Les plantes se tordent ensuite par manque de support et meurent.

Les gibbérellines ont un certain nombre d’effets sur le développement des plantes. Elles peuvent stimuler une croissance rapide des tiges et des racines, induire une division mitotique dans les feuilles de certaines plantes et augmenter le taux de germination des graines.

L’acide gibbérellique est parfois utilisé en laboratoire et en serre pour déclencher la germination de graines qui resteraient autrement en dormance. Il est également largement utilisé dans l’industrie de la viticulture comme hormone pour induire la production de plus grosses grappes et de plus gros raisins, en particulier les raisins sans pépins Thompson. Dans les vallées de l’Okanagan et de Creston, il est également utilisé comme régulateur de croissance dans l’industrie de la cerise. Il est utilisé sur les mandarines clémentines qui, autrement, pourraient se polliniser avec d’autres agrumes et produire des graines indésirables. Appliqué directement sur les fleurs sous forme de pulvérisation, il permet aux clémentines de produire une pleine récolte de fruits sans graines.

L’AG est largement utilisé dans l’industrie du maltage de l’orge. Une solution de GA est pulvérisée sur l’orge après la fin du processus de trempage. Cela stimule la croissance des grains autrement partiellement dormants et produit une croissance uniforme et rapide.

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