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Flavinmononukleotid

Flavinmononukleotid (FMN) oder Riboflavin-5′-Phosphat ist ein Biomolekül, das aus Riboflavin (Vitamin B2) durch das Enzym Riboflavinkinase hergestellt wird und als prosthetische Gruppe verschiedener Oxidoreduktasen, einschließlich NADH-Dehydrogenase, sowie als Cofaktor in biologischen Blaulichtrezeptoren fungiert. Während des katalytischen Zyklus kommt es in den verschiedenen Oxidoreduktasen zu einer reversiblen Umwandlung zwischen der oxidierten (FMN), der Semichinon- (FMNH-) und der reduzierten (FMNH2) Form. FMN ist ein stärkeres Oxidationsmittel als NAD und besonders nützlich, da es sowohl an Ein- als auch an Zwei-Elektronen-Transfers beteiligt sein kann. In seiner Rolle als Blaulicht-Photorezeptor hebt sich (oxidiertes) FMN von den „herkömmlichen“ Photorezeptoren als Signalzustand und nicht als E/Z-Isomerisierung ab.

Flavin-Mononukleotid
Skelettformel des Flavin-Mononukleotids
Kugel- undStick-Modell des Flavinmononukleotid-Moleküls
Namen
Andere Namen

FMN
Bezeichner
  • 146-17-8 check
3D-Modell (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:17621 check
ChEMBL
  • ChEMBL1201794 ☒
ChemSpider
  • 559060 check
ECHA InfoCard 100.005.150 Bearbeiten bei Wikidata
E-Nummer E101a (Farben)
MeSH Flavin+Mononukleotid
PubChem CID
UNII
  • 7N464URE7E check
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29)/t11-,12+,14-/m0/s1 check
    Key: FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N check

  • InChI=1/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29)/t11-,12+,14-/m0/s1
    Key: FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPBE
  • Cc1cc2c(cc1C)n(c-3nc(=O)c(=O)c3n2)C(((COP(=O)(O)O)O)O)O
Properties
C17H21N4O9P
Molmasse 456.344 g/mol
Schmelzpunkt 195 °C
Soweit nicht anders angegeben, gelten die Daten für Materialien im Normzustand (bei 25 °C , 100 kPa).
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Infobox Referenzen

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Finden Sie Quellen: „Flavinmononukleotid“ – Nachrichten – Zeitungen – Bücher – Wissenschaftler – JSTOR (Dezember 2009) (Erfahren Sie, wie und wann Sie diese Vorlage entfernen können)

Es ist die Hauptform, in der Riboflavin in Zellen und Geweben vorkommt. Seine Herstellung erfordert mehr Energie, aber es ist besser löslich als Riboflavin.

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