First Date (musical)
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Die Show beginnt mit fünf New Yorkern, die ihre Dating-Katastrophen („The One“) erzählen. Die Szene verlagert sich in ein namenloses Restaurant im modernen New York City. Aaron, ein schrulliger Mann, betritt das Restaurant und beginnt, mit dem Kellner zu sprechen. Aufgrund seiner Nervosität vermutet der Kellner, dass es sich um eine erste Verabredung handelt. Nachdem der Kellner Aaron einen Platz zugewiesen hat, betritt eine schrullige Frau namens Casey das Restaurant. Sie sieht, wie Aaron sich Augentropfen einwirft, während er auf sie wartet, was ihre Angst vor der Verabredung noch verstärkt; sie bestellt daraufhin starke Getränke in der Hoffnung, dass die Verabredung schnell und schmerzlos verlaufen wird. Casey und Aaron unterhalten sich ein wenig und es stellt sich heraus, dass die Verabredung von Caseys Schwester Lauren arrangiert wurde, deren Mann Kevin ein Kollege von Aaron ist. Durch den Smalltalk gewinnen beide einen ersten Eindruck voneinander („First Impressions“).
Caseys Freund Reggie ruft sie während des Dates an und bietet Casey an, seinen Anruf als Ausweg aus dem Date zu nutzen („Bailout #1“), aber Casey hält genug von Aaron, um den Anruf zu ignorieren. Aaron und Casey beginnen, sich über Freunde aus dem Sommercamp und der Highschool anzunähern, nachdem sie herausgefunden haben, dass ihre Heimatstädte nahe beieinander liegen. Aaron macht beiläufig einen Witz über jüdische Geografie, worauf Casey antwortet, sie sei keine Jüdin. Das führt Aaron zu einer Traumsequenz, in der er sich seine tote Großmutter Ida vorstellt, die Aaron schimpft, weil er sich nicht mit einem netten jüdischen Mädchen verabredet hat. Caseys extrem christlicher Vater taucht dann in Aarons Traumsequenz auf und sagt Aaron, dass er mit der Vorstellung, dass Aaron sein Schwiegersohn wird, nicht glücklich ist. Als nächstes stellt sich Aaron den Sohn vor, den er möglicherweise mit Casey haben könnte, die ihn mit der Frage konfrontiert, für welche Religion er sich entscheiden soll, und wie sehr er sich wünscht, nicht geboren worden zu sein („Das Mädchen für dich“).
Aaron stellt ihr nervös Fragen über Religion und hofft, dass sie etwas Jüdisches in sich hat, bevor er entdeckt, dass sie Atheistin ist. Erleichtert macht er einen Witz über Caseys Ansichten zur Spiritualität (sie glaubt an die Kraft der Meditation), aber das geht nach hinten los, als er sie versehentlich beleidigt. Dies führt zu einer langen peinlichen Pause („The Awkward Pause“). Casey wird daraufhin von ihrer Schwester Lauren besucht, die Casey eindringlich bittet, dieses Date nicht zu vermasseln, denn „Caseys biologische Uhr tickt“, vor allem, wenn sie ihr derzeitiges Dating-Muster fortsetzt, bei dem sie beim ersten Date mit bösen Jungs auf Distanz geht und jegliches Potenzial mit netten Jungs wie Aaron zunichte macht. In der Zwischenzeit wird Aaron von seinem besten Freund Gabe besucht, der ihn davon überzeugt, dass das Date gut läuft. Doch dann stellt sich Aaron seine Ex-Freundin Allison vor, die ihm erzählt, dass sie immer noch sexuelle Fantasien von ihm hat („Allison’s Theme #1“). Gabe sagt Aaron, dass er die Erinnerung an Allison romantisiert, weil er sich nur an die guten Dinge über sie erinnert und nicht an die schlechten. Er sagt Aaron auch, er solle es vermeiden, Allison noch einmal zu erwähnen, denn das könnte seine Zukunft mit Casey ruinieren.
Aaron beschließt, das Date zu reparieren, indem er mehr Witze macht, was dazu führt, dass er über Jobs spricht. Aaron erzählt von seinem Job an der Wall Street und sagt, dass ihm nur gefällt, dass er gut bezahlt wird. Casey arbeitet in einer Kunstgalerie, was sie einigermaßen glücklich macht, weil sie ihr Handwerk, die Fotografie, studieren kann. Aaron erwähnt, wie gut ihre Ausstellung aussah, woraus Casey schließt, dass er sie vor dem Date gegoogelt hat. Sie tut das Gleiche mit ihm, und die beiden unterhalten sich über peinliche Dinge im Internet (z. B. dass Aaron in seiner Highschool-Produktion von Hello Dolly Dolly Dolly gespielt hat) („The World Wide Web is Forever“ oder „Total Loser“).Casey hat Hunger und bittet Aaron, die Bar zu verlassen und mit ihr zu Abend zu essen. Casey möchte zunächst einen Burger bestellen, aber Lauren sagt ihr, dass dies den Eindruck erwecken würde, dass sie in Jahren übergewichtig sein würde, also bestellt sie stattdessen einen Salat. Aaron hingegen möchte einen Salat, aber Gabe sagt ihm, dass „Salate für Weicheier sind“, also bestellt er einen Burger.
Nachdem er Casey belauscht hat, wie sie mit sich selbst darüber spricht, dass sie einen Burger möchte, fragt Aaron sie, warum sie den Salat bestellt hat, da er überzeugt ist, dass sie den Eindruck erwecken will, auf ihren Körper zu achten. Sie ignoriert ihn, aber er sagt, dass es ihm egal ist, wie ein Mädchen aussieht, solange sie glücklich ist. Casey ist verblüfft, da sie noch nie mit jemandem ausgegangen ist, der so etwas gesagt hätte. Sie stellt sich vor, wie ihre beiden Ex-Freunde sie ausschimpfen und ihr sagen, warum sie sie lieben sollte, indem sie „Gründe“ nennen wie „Ich habe meinen Schulabschluss nicht bestanden“ oder „Ich habe dich nur zweimal betrogen“ („That’s Why You Love Me“). Das führt dazu, dass Casey es vermisst, mit „bösen Jungs“ auszugehen, was sie dazu veranlasst, Aaron zu fragen, ob er ein böser Junge sei, worauf er mit einem Nein antwortet. Casey sagt eilig jede mögliche Beziehung ab und meint, sie könnten „nur Freunde“ sein. Aaron bietet ihr an, für sie ein böser Junge zu sein, gibt aber zu, dass das wahrscheinlich nicht funktionieren würde.
Caseys Telefon klingelt wieder, mit einem weiteren Anruf von Reggie, der sich langsam ignoriert fühlt („Bailout #2“). Als Aaron den Tisch verlässt, um auf die Toilette zu gehen, besucht Lauren noch einmal Casey, wo Casey zugibt, dass sie Mauern aufbaut, um sich vor Verletzungen zu schützen, obwohl sie sich eine echte, gesunde Beziehung wünscht. Sie erklärt, dass sie sich nur mit „bösen Jungs“ oder Idioten verabredet, weil sie sich dann keine Hoffnungen macht und weniger enttäuscht ist, wenn es nicht klappt. Es stellt sich heraus, dass ihre Erziehung einen großen Einfluss darauf hat, wie sie Beziehungen sieht, denn sie wuchs mit einer psychisch labilen Mutter und einem Vater auf, der sie verließ und eine neue Familie gründete. Lauren hingegen lernte ihren zukünftigen Ehemann mit 24 Jahren auf dem College kennen und ist glücklich verheiratet, was Caseys Sicht auf Beziehungen noch mehr durcheinander bringt („Safer“).
Als Aaron an den Tisch zurückkehrt, beschließen er und Casey, das Date offiziell abzusagen. Der Kellner, der ihnen den Tisch zugewiesen hat, bemerkt, dass sie die Einzigen sind, die sich nicht amüsieren, und führt eine selbst geschriebene Musiknummer auf, während die anderen beiden Paare langsam miteinander tanzen. Er fordert Casey zum Tanzen auf und drängt sie, mit Aaron zu tanzen („I’d Order Love“). Endlich kommt ihr Essen, und Aaron, der nur noch wenig Hoffnung auf ein gutes Ende hat, bittet sie, nur dieses eine Essen mit ihm zu haben. Casey willigt ein, beschließt aber, Aaron mit einer ihrer Freundinnen zu verkuppeln, um ihr schlechtes Date wiedergutzumachen. Sie fragt ihn, was für ein Mädchen sein Typ ist, was ihn wieder an Allison denken lässt („Allison’s Theme #2“). Sie fragt ihn, ob er ein böses Mädchen will oder jemanden, den er zu seiner Mutter mitnehmen kann, und Aaron sagt, dass er wahrscheinlich jedes Mädchen zu seiner Mutter mitnehmen könnte. Casey macht sich über ihn lustig, weil sie glaubt, dass seine Mutter alle Mädchen hasst, mit denen Aaron ausgeht, aber Aaron gibt zu, dass seine Mutter starb, als er in der zehnten Klasse war. Er stellt sich vor, wie sie ihm alles sagt, was sie ihm gerne gesagt hätte, basierend auf einem Brief, den sie ihm hinterlassen hat („The Things I Never Said“).
Casey ist wirklich gerührt von Aarons Geschichte und Ehrlichkeit und ignoriert daraufhin ihr Telefon, als es wieder klingelt. Reggie ist nun davon überzeugt, dass Aaron sie getötet oder entführt hat, weil sie nicht ans Telefon gegangen ist, und erklärt, dass er kommt, um sie zu retten („Bailout #3“). Casey merkt, dass sie beginnt, Aaron zu mögen, und sie fragt ihn, ob sie ihr Essen tauschen können, damit sie beide bekommen, was sie wollen. Dann fällt ihr ein, dass sie versprochen hatte, Aaron mit einem Freund zu verkuppeln, und so beginnt sie, Freunde aufzulisten, die gut zu Aaron passen würden. Casey entscheidet sich schließlich für ihre neue Freundin Allison, was Aaron erschreckt, da er denkt, Casey würde über seine Ex-Freundin Allison sprechen. Zu Aarons großer Erleichterung ist es nicht dieselbe Allison, aber Casey fragt ihn, warum er auf den Namen Allison so dramatisch reagiert hat. Aaron erzählt Casey von seiner Beziehung zu Allison und wie sie ihn schließlich vor dem Altar stehen ließ. Casey beschließt, Aaron eine Übung machen zu lassen, bei der er sich vorstellt, Allison stünde direkt vor ihm und er müsse mit ihr Schluss machen. Es fängt nicht gut an, da Aaron nur darüber spricht, wie sehr er Allison liebt, aber mit Caseys Ermutigung wird er wütend auf Allison und zählt alles auf, was er an ihr gehasst hat und wie schrecklich sie ihn behandelt hat („In Love With You“). Casey und Aaron umarmen sich ekstatisch, nachdem Aaron sich mit einer imaginären Allison auseinandergesetzt hat.
Nachdem Casey und Aaron ihr Abendessen beendet haben, bringt der Kellner ihnen die Rechnung. Das ganze Restaurant ist wie erstarrt und fragt sich, wer das Essen bezahlen wird („Die Rechnung!“). Casey möchte, dass sie sich die Rechnung teilen, aber Aaron bezahlt sie und besteht darauf, dass er sie wirklich zum Essen einladen möchte. Casey merkt, dass sie Aaron so sehr mag, dass sie sich nie von ihm verabschieden möchte, und ignoriert ihn, als er geht. Lauren taucht wieder auf, wütend auf sie, weil sie wieder alles vermasselt hat, aber Casey ignoriert sie. Als das Restaurant schließt, geht Casey hinaus und erkennt, was für einen großen Fehler sie gemacht hat. Nachdem sie gegangen ist, läuft Reggie in das Restaurant, um festzustellen, dass Casey nicht tot und allein ist. Erschöpft beschließt er, mit dem Kellner etwas zu trinken, und die beiden machen sich ihre eigenen ersten Eindrücke voneinander („First Impressions (reprise)“). Die Szene wechselt dann zum nächsten Block, wo Casey Aaron daran hindert, in die U-Bahn zu steigen, um nach Hause zu fahren. Sie bittet ihn, sie nach Hause zu begleiten, was er auch tut. Auf dem Weg dorthin beschließt Casey, dass sie eine echte Verbindung zu Aaron spürt und Potenzial in ihm sieht, und Aaron hat das Gefühl, dass er bereit wäre, sein Herz erneut zu riskieren, wenn es für Casey wäre. Während des Spaziergangs äußern alle Stimmen, die die ganze Nacht zu ihnen gesprochen haben, ihre Meinung, aber Casey und Aaron ignorieren sie. Als sie Caseys Wohnung erreichen, sagen sie einander gute Nacht und gehen getrennte Wege. Casey steht jedoch vor ihrem Wohnhaus, weil sie sich nicht traut, hineinzugehen und Aaron zu verlassen, und Aaron schafft es nicht, weiter die Straße hinunterzugehen, um zu gehen. Casey und Aaron singen die letzte Strophe auf gegenüberliegenden Seiten der Bühne, und als Casey und Aaron das Lied beenden, laufen sie von gegenüberliegenden Seiten der Bühne und küssen sich („Something That Will Last“).
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