Nitroksyyli

Nitroksyyli on kemiallinen yhdiste, jonka kaava on HNO. Se tunnetaan hyvin kaasufaasissa. Vesiliuoksessa se toimii happona konjugaattiemäs NO-:n kanssa (pKa = 11,4). NO- on typpioksidin (NO) pelkistynyt muoto, ja se on isoelektroninen dioksidin kanssa. Nitroksyyliin se voi muodostua reaktion välituotteena.
Nitroksyyli on hyvin reaktiivinen nukleofiileihin (erityisesti tioleihin) nähden, ja se dimeroituu nopeasti hyponitronihapoksi, H2N2O2:ksi, joka sitten dehydratoituu typpioksidiksi N2O. Siksi HNO valmistetaan yleensä paikan päällä esim. yhdisteillä, kuten Angelin suolalla (Na2N2O3) ja Piloty-hapolla (PhSO2NHOH) tarvittaessa.

Nitroksyyli

Yhdisteiden molekyylinen kaava

?

Tunnisteet

CAS-numero

14332-28-?6

ChEBI

ChemSpider

PubChem

UNII

GFQ4MMS07W

Fysikaaliset ominaisuudet

Molaarinen massa

31,006 g/mol

Nitroksyylillä on potentiaalia sydämen vajaatoiminnan hoidossa, ja meneillään olevassa tutkimuksessa keskitytään löytämään uusia nitroksyylin luovuttajia. Eräässä tutkimuksessa valmistetaan luovuttajia hapettamalla orgaanisesti sykloheksaanonioksiimi lyijytetraasetaatilla nitrososykloheksyyliasetaatiksi 1:

Tämä yhdiste voidaan hydrolysoida fosfaattipuskurissa vallitsevissa oloissa nitroksyylihapoksi HNO:ksi, etikkahapoksi ja sykloheksaaniksi.

Muita tutkimuksia, jotka on tehty esiasteilla HNO:ssa, ovat Nagasawan et al. tutkimukset, joissa Piloty-happo on johdannainen ja tuottaa HNO:n termistä hajoamista. Muita merkittäviä HNO:n tuotantoa koskevia tutkimuksia ovat Toscano et al. tekemät tutkimukset, joissa syntetisoidaan asyylisyklotuote-lajeja (joiden tiedetään hajoavan HNO:n ja asyylihapon hydrolyysin avulla). Fotolyysissä nämä yhdisteet vapauttavat asyyliyhdisteitä, jotka sitten hajoavat edelleen.

Lisätietoja on kirjassa ”The Chemistry and Biology of Nitroxyl”.