Halohydriini

Alkeenista Muokkaa

Halohydriinejä valmistetaan yleensä käsittelemällä alkeenia halogeenin kanssa veden läsnäollessa. Reaktio on eräänlainen elektrofiilinen additio, samanlainen kuin halogeenin additioreaktio, ja se etenee antiadditiolla jättäen juuri lisätyt X- ja OH-ryhmät trans-konfiguraatioon. Kemiallinen yhtälö etyleenin muuttamiseksi etyleenikloorihydriiniksi on:

H2C=CH2 + Cl2 + H2O → H2(OH)C-CH2Cl + HCl

Kun halutaan bromata, N-bromosukkinimidi (NBS) voi olla bromia suositeltavampi, koska sivutuotteita syntyy vähemmän.

Epoksideista Muokkaa

Halohydriinejä voidaan valmistaa myös epoksidin ja halogeenivetyhapon tai metallihalogenidin reaktiosta.

Tässä reaktiossa tuotetaan teollisessa mittakaavassa kloorihydriinin lähtöaineita kahdelle tärkeälle epoksidille, epikloorihydriinille ja propeenioksidille. Aikoinaan 2-kloorietanolia tuotettiin suuressa mittakaavassa etyleenioksidin esiasteena, mutta jälkimmäinen valmistetaan nykyään eteenin suoralla hapettamisella.

2-kloorihapoistaTarkennus

2-kloorikarboksyylihapot voidaan pelkistää litiumalumiinihydridillä 2-kloorialkoholeiksi. Tarvittavat 2-kloorikarboksyylihapot saadaan useilla eri tavoilla, mukaan lukien Hell-Volhard-Zelinsky-halogenointi. 2-klooripropionihappoa saadaan klooramalla propionyylikloridia ja hydrolysoimalla sen jälkeen 2-klooripropionyylikloridia. Enantiomeerisesti puhdasta (S)-2-klooripropionihappoa ja useita siihen liittyviä yhdisteitä voidaan valmistaa aminohapoista diatsotisoimalla.