Gibberelliinihappo

Gibberelliinihappo (myös gibberelliini A3, GA ja GA3) on kasveissa ja sienissä esiintyvä hormoni. Sen kemiallinen kaava on C19H22O6. Puhdistettuna se on valkoista tai vaaleankeltaista kiinteää ainetta.

.

Gibberelliinihappo

Names
IUPAC name (3S,3aS,4S,4aS,7S,9aR,9bR,12S)-7,12-Dihydroxy-3-methyl-6-methylene-2-oxoperhydro-4a,7-methano-9b,3-propenoazulenofuraani-4-karboksyylihappo
Tunnisteet
	77-06-5
3D-malli (JSmol)
ChEBI	CHEBI:28833
ChEMBL	ChEMBL566653 ☒
ChemSpider	7995349
ECHA InfoCard	100.000.911
EC-numero	201-001-0
KEGG	C01699
	PubChem CID
UNII	BU0A7MWB6L
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1 Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVSA-N InChI=1/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1 Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVBW
O=C1O52\C=C/(O)1(5(C(=O)O)432CC(O)(C(=C)C3)C4)C
Ominaisuudet
	C19H22O6
Molaarinen massa	346.379 g-mol-1
Sulamispiste	233-235 °C (451-455 °F; 506-508 K) (hajoaminen)
	5 g/L (20 °C)
vaarallisuus
EU:n luokitus (DSD) (vanhentunut)	Irrrrritantti (Xi)
R-luokitus (Xi)
R36
S-fraasit (vanhentunut)	R26, S36
Jos ei toisin mainita, tiedot on annettu materiaaleille niiden vakiotilassa (25 °C , 100 kPa).
tarkista (mikä on ?)
Infobox viitteet

Kasvit normaalitilassaan tuottavat suuria määriä GA3:a. Hormonia on mahdollista tuottaa teollisesti mikro-organismien avulla. Gibberelliinihappo on yksinkertainen gibberelliini, pentasyklinen diterpeenihappo, joka edistää solujen kasvua ja pitenemistä. Se vaikuttaa kasvien hajoamiseen ja auttaa kasveja kasvamaan, jos sitä käytetään pieniä määriä, mutta lopulta kasvit kehittävät sille sietokyvyn. GA stimuloi itävien siementen soluja tuottamaan mRNA-molekyylejä, jotka koodaavat hydrolyyttisiä entsyymejä. Gibberelliinihappo on erittäin voimakas hormoni, jonka luonnollinen esiintyminen kasveissa ohjaa niiden kehitystä. Koska GA säätelee kasvua, hyvin pienillä pitoisuuksilla voi olla suuri vaikutus, kun taas liian suurilla pitoisuuksilla on päinvastainen vaikutus. Sitä käytetään yleensä pitoisuuksina 0,01-10 mg/l.

GA tunnistettiin ensimmäisen kerran Japanissa vuonna 1926 riisikasveja vaivaavan kasvipatogeenin Gibberella fujikuroi (tästä nimi) aineenvaihdunnan sivutuotteena. Fujikuroi-infektoituneille kasveille kehittyy bakanae (”typerä taimi”), joka saa ne pidentymään nopeasti yli normaalin aikuiskorkeutensa. Tämän jälkeen kasvit veltostuvat tuen puutteen vuoksi ja kuolevat.

Gibberelliineillä on useita vaikutuksia kasvien kehitykseen. Ne voivat stimuloida varren ja juurten nopeaa kasvua, indusoida mitoosin jakautumista joidenkin kasvien lehdissä ja lisätä siementen itävyyttä.

Gibberelliinihappoa käytetään joskus laboratorio- ja kasvihuoneolosuhteissa käynnistämään siementen itäminen, jotka muutoin pysyisivät lepotilassa. Sitä käytetään laajalti myös viinirypäleiden viljelyssä hormonina, joka saa aikaan suurempia rypäleitä ja suurempia rypäleitä, erityisesti Thompsonin siemenettömiä rypäleitä. Okanaganin ja Crestonin laaksoissa sitä käytetään myös kasvun säätelijänä kirsikkateollisuudessa. Sitä käytetään Clementine-mandariini-appelsiineissa, jotka voivat muuten ristipölyttyä muiden sitrushedelmien kanssa ja tuottaa ei-toivottuja siemeniä. Suoraan kukintoihin ruiskutettuna se mahdollistaa sen, että klementiinit tuottavat täyden sadon siemenettömiä hedelmiä.

GA:ta käytetään laajalti ohran mallastusteollisuudessa. GA-liuos ruiskutetaan ohran päälle sen jälkeen, kun mallasprosessi on päättynyt. Tämä stimuloi kasvua muuten osittain lepotilassa olevissa ytimissä ja saa aikaan tasaisen ja nopean kasvun.