George McCaskey

McCaskey, Bearsin omistajan Virginia Halas McCaskeyn ja Ed McCaskeyn (joka itse oli Bearsin entinen puheenjohtaja) kahdeksanneksi vanhin lapsi, oli alun perin apulaissyyttäjä Leen ja DeKalbin piirikunnissa. McCaskey työskenteli myös televisiossa sen jälkeen, kun hän oli suorittanut kandidaatin tutkinnon (1978) Arizonan osavaltionyliopistosta ja oikeustieteen tohtorin tutkinnon (1981) Arizonan osavaltionyliopiston oikeustieteellisestä korkeakoulusta, ja hän työskenteli toimittajana NBC:n tytäryhtiössä Peoriassa. Hän toimi joukkueen lipputoimintojen johtajana Bearsin kaudesta 1991 lähtien ja oli joukkueen hallituksen jäsen vuodesta 2004 lähtien.

Vuonna 2011, NFL:n työsulun aikana, McCaskeyn veli Michael jäi eläkkeelle seuran puheenjohtajana 12 vuoden jälkeen. Ennen tehtävänsä vastaanottamista hän tapasi Chicago Blackhawksin omistajan Rocky Wirtzin sekä White Soxin ja Bullsin omistajan Jerry Reinsdorfin. Dallas Cowboysin Jerry Jones oli ensimmäinen NFL-omistaja, jonka hän tapasi. McCaskey kommentoi Jonesin tapaamista seuraavasti: ”Hän oli hyvin ystävällinen ja mukautuvainen. Hän on kiehtova kaveri. Nautin todella vierailusta hänen kanssaan ja tutustuin häneen. Istuimme Cowboys Stadiumin sviitissä ja katselimme kenttää. Menimme sitten alakertaan ja törmäsimme turistiryhmään. Heti kun he näkivät, kuka hän oli, he sekosivat. He ottivat kuvia ja hän jutteli heidän kanssaan.”

McCaskey on Bearsin organisaatiossa toiseksi korkein hahmo äitinsä Virginian jälkeen, ja joukkueen presidentti ja toimitusjohtaja Ted Phillips raportoi hänelle. Vaikka presidentti valvoo rakenteellisia muutoksia, kuten toimitusjohtajan palkkaamista ja erottamista, omistajat antavat panoksensa; McCaskey selitti vuonna 2012, pian toimitusjohtaja Jerry Angelon lähdön jälkeen, ettei hän ”tunne erityistä tarvetta antaa Bearsille henkilökohtaista leimaa, vaan työni on työskennellä presidentin ja toimitusjohtajan kanssa ja tukea heitä.”