Fukoosi

Fukoosi on heksoosi deoksisokeri, jonka kemiallinen kaava on C6H12O5. Sitä esiintyy N-sidoksisissa glykaaneissa nisäkkäiden, hyönteisten ja kasvien solujen pinnalla. Fukoosi on merilevien polysakkaridin fucoidan perusyksikkö. Fukoosin α(1→3)-sidottu ydin on epäilty IgE-välitteisen allergian hiilihydraattiantigeeni.

l-fukoosi

Names
IUPAC name (2S,3R,4R,5S)-6-Methyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraoli
Muut nimet 6-Deoksi-l-galaktoosi
Tunnisteet
	2438-80-4
3D-malli (JSmol)
ChEBI	CHEBI:2181
ChEMBL	ChEMBL469449
ChemSpider	16190
PubChem CID
UNII	28RYY2IV3F
InChI=1S/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1 Key: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N InChI=1/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1 Key: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCBB
O1(O)(OC(O)1O)C
Ominaisuudet
	C6H12O5
Molaarinen massa	164.16
Lisätietosivu
	Taitekerroin (n), Dielektrisyysvakio (εr) jne.
Termodynaamiset tiedot	Faasikäyttäytyminen kiinteä-neste-kaasu
	UV, IR, NMR, MS
Ei toisin mainita, tiedot on annettu materiaaleille niiden vakiotilassa (25 °C , 100 kPa).
tarkista (mikä on ?)
Infobox-viittaukset

Kaksi rakenteellista piirrettä erottaa fukoosin muista nisäkkäissä esiintyvistä kuuden hiilihapon sokereista: 6-asennossa olevan hiilen hiilihydraatin (C-6) puuttuminen (tehden siitä näin deoksisokerin) ja L-konfiguraatio. Se vastaa 6-deoksi-l-galaktoosia.

Fukoosia sisältävissä glykaanirakenteissa, fukosyloiduissa glykaaneissa, fukoosi voi olla terminaalisena modifikaationa tai toimia kiinnityskohtana muiden sokerien lisäämiseksi.Ihmisen N-sidoksissa glykaaneissa fukoosi on tavallisimmin sidottu α-1,6:een pelkistävään terminaaliin β-N-asetyyliglukosamiiniin. Kuitenkin pelkistymättömissä päätteissä oleva fukoosi, joka on yhdistetty α-1,2 galaktoosiin, muodostaa H-antigeenin, joka on A- ja B-veriryhmäantigeenien alarakenne.

Fukoosia vapauttaa fukoosia sisältävistä polymeereistä lysosomeissa esiintyvä α-fukosidaasi-niminen entsyymi.

l-fukoosilla on useita mahdollisia käyttökohteita kosmetiikassa, lääkkeissä ja ravintolisissä

Vasta-aineiden fukosyloinnin on todettu vähentävän sitoutumista luonnollisten tappajasolujen Fc-reseptoriin ja siten vähentävän antigeeniriippuvaista solusytotoksisuutta. Siksi afukosyloidut monoklonaaliset vasta-aineet on suunniteltu rekrytoimaan immuunijärjestelmä syöpäsoluihin on valmistettu solulinjoissa, joissa on puute ydinfukosylaation entsyymissä (FUT8), mikä tehostaa solujen tappamista in vivo.