Fentonin reagenssi

Rauta(II) hapettuu vetyperoksidilla rauta(III)ksi muodostaen prosessissa hydroksyyliradikaalin ja hydroksidi-ionin. Rauta(III) pelkistyy sitten takaisin rauta(II:ksi toisen vetyperoksidimolekyylin avulla, jolloin muodostuu hydroperoksyyliradikaali ja protoni. Nettovaikutus on vetyperoksidin disproportionoituminen, jolloin syntyy kaksi erilaista happiradikaalilajia, ja sivutuotteena syntyy vettä (H+ + OH-).

Tässä prosessissa syntyvät vapaat radikaalit osallistuvat sitten sekundaarireaktioihin. Esimerkiksi hydroksyyli on voimakas, ei-selektiivinen hapetin. Orgaanisen yhdisteen hapettuminen Fentonin reagenssilla on nopeaa ja eksotermistä ja johtaa epäpuhtauksien hapettumiseen pääasiassa hiilidioksidiksi ja vedeksi.

Reaktiota (1) ehdottivat Haber ja Weiss 1930-luvulla osana sitä, mistä tuli Haber-Weiss-reaktio.

Raudan katalysaattorina käytetään tyypillisesti rauta(II)sulfaattia. Redox-kierron tarkat mekanismit ovat epävarmoja, ja on ehdotettu myös muita kuin orgaanisten yhdisteiden OH-hapettavia mekanismeja. Siksi voi olla tarkoituksenmukaista keskustella laajasti Fentonin kemiasta pikemminkin kuin tietystä Fentonin reaktiosta.

Elektro-Fenton-prosessissa vetyperoksidia tuotetaan paikan päällä hapen sähkökemiallisesta pelkistymisestä.

Fentonin reagenssia käytetään myös orgaanisessa synteesissä areenien hydroksylointiin radikaalisessa substituutioreaktiossa, kuten esimerkiksi klassisessa bentseenin muuntamisessa fenoliksi.

Esimerkki hydroksylaatioreaktiosta on barbituurihapon hapettuminen alloksaaniksi. Toinen reagenssin käyttökohde orgaanisessa synteesissä on alkaanien kytkentäreaktiot. Esimerkkinä tert-butanoli dimerisoidaan Fentonin reagenssin ja rikkihapon kanssa 2,5-dimetyyli-2,5-heksaanidioliksi.