Boraanit

Boraani (trihydridoboron), jota kutsutaan myös booriksi, on epäorgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on BH3. Kaikki booraanit ovat diamagneettisia ja elektronipuutteisia yhdisteitä. Booraneja on saatavilla booraani-Lewisin emäskomplekseina, esimerkiksi booraani-THF, booraanidimetyyliamiini, booraanidimetyylisulfidi, booraanipyridiini ja booraanidifenyylifosfiini. Booraneilla on taipumus dimeroitua ja muodostaa dibooraneja, jotka sisältävät silloittavia hydrogeeneja, jotka sitoutuvat 3-keskuksisen 2elektronisidoksen kautta. Boraaneja on tutkittu laajalti potentiaalisina polttoaineina raketteja ja autoja varten. Ne toimivat ligandeina koordinaatioyhdisteissä. Niitä käytetään lääketieteessä, materiaaleissa ja ohutkalvoissa.
Boraneita käytetään laajalti orgaanisessa synteesissä hydroborointiin, jolle on ominaista BH3:n additio alkeenien yli trialkyyliboraaneihin (Brown, H. C., et al., The boron approach to asymmertric synthesis, Pure & Appl. Chem. 1991, 63 (3), 307316). Hydroborointireaktiot ovat tärkeitä erityisesti stereospesifisen orgaanisen synteesin alalla. Karboksyylihappojen suora pelkistäminen alkoholeiksi, amidien pelkistäminen amiineiksi, vähemmän reaktiivisten alkyynien intermolekulaarinen hydroaminointi, Suzuki-kytkentä ja suuri määrä erilaisia reaktioita voidaan suorittaa tehokkaasti boorilla ja sen johdannaisilla. Hapetettaessa organoboraaniyhdisteiden boori-hiilisidos pilkkoutuu ja korvaa booriatomin stereospesifisesti säilyttäen hiiliatomin konfiguraation. Kiraalisilla organoboraaneilla, kuten diisopinokampheyylibooraanilla ja oksatsaborolidiinilla (Corey-Bakshi-Shibata-pelkistys), on valtavia sovelluksia epäsymmetrisessä synteesissä. Organoboraaneja voidaan käyttää myös katalyytteinä olefiinisten yhdisteiden polymeroinnissa. Ne voidaan stabiloida kompleksoimalla ne blokkaavan aineen kanssa, minkä vuoksi niillä on hyvä tarttuvuus alhaisen pintaenergian omaaviin olefiineihin. Boraaneja voidaan käyttää nykyaikaisissa lääketieteellisissä kuvantamismenetelmissä, kuten positroniemissiotomografiassa (PET) ja magneettikuvauksessa (MRI).

Leave a Reply