Bentseeni

Bentseenin kemialliset ominaisuudet,käyttö,tuotanto

Kuvaus

Bentseeni on väritön, haihtuva, helposti syttyvä neste, jota käytetään laajalti kemianteollisuudessa ja joka herätti laajaa kiinnostusta orgaanisen kemian alkuaikoina.

Rakenteensa vuoksi bentseeni on erittäin stabiili orgaaninen yhdiste. Se ei käy helposti läpi additioreaktioita. Additioreaktiot, joissa bentseeni on mukana, vaativat korkeaa lämpötilaa, painetta ja erityisiä katalyyttejä. Yleisimmät bentseenin reaktiot ovat substituutioreaktioita. Lukuisat atomit ja atomiryhmät voivat korvata bentseenissä vetyatomin tai useita vetyatomeja. Kolme tärkeää bentseenin substituutioreaktiotyyppiä ovat alkylointi, halogenointi ja nitrointi. Alkylaatiossa vety(t) korvataan alkyyliryhmällä tai -ryhmillä.

Kemialliset ominaisuudet

Bentseeni on kirkas, haihtuva, väritön, helposti syttyvä neste, jolla on miellyttävä ominaishaju. Se on aromaattinen hiilivety, joka kiehuu 80,1 DC:ssa. Bentseeniä käytetään liuottimena monilla teollisuuden aloilla, kuten kumin ja kenkien valmistuksessa, sekä muiden tärkeiden aineiden, kuten styreenin, fenolin ja sykloheksaanin, tuotannossa. Se on välttämätöntä pesuaineiden, torjunta-aineiden, liuottimien ja maalinpoistoaineiden valmistuksessa. Sitä on polttoaineissa, kuten bensiinissä, jopa 5 prosenttia.

Fysikaaliset ominaisuudet

Kirkas, väritön tai vaaleankeltainen vetinen neste, jolla on aromaattinen, multainen, fenolisten aineiden tai bensiinin kaltainen haju. Young et al. (1996) määrittivät 40 °C:ssa hajukynnyspitoisuudeksi 190 μg/l ilmassa. Leonardos et al. (1969) määrittivät hajukynnykseksi 4,68 ppmv. Punter (1983) raportoi havaintohajun kynnyspitoisuudeksi 108 mg/m3 (34 ppmv). Pienimmät havaittavat hajukynnyspitoisuudet vedessä 60 °C:n lämpötilassa olivat keskimäärin 0,072 mg/l ja ilmassa 40 °C:n lämpötilassa 0,5 mg/l (Alexander et al., 1982).

Esiintyminen

Havaittavia bentseenipitoisuuksia on löydetty useista virvoitusjuomista, jotka sisältävät joko natrium- tai kaliumbentsoaattisäilöntäainetta ja askorbiinihappoa, ja ”dieettityyppisten” tuotteiden, jotka eivät sisällä lisättyä sokeria, on raportoitu sisältävän erityisen todennäköisesti bentseeniä havaittavissa olevissa pitoisuuksissa. Yhdysvalloissa, Yhdistyneessä kuningaskunnassa ja Kanadassa tehdyt tutkimukset ovat kaikki vahvistaneet, että pieni osa näistä tuotteista voi sisältää pieniä määriä bentseeniä. Esimerkiksi FDA:n huhtikuun 2006 ja maaliskuun 2007 välisenä aikana analysoimien 86 näytteen tutkimuksessa vain viiden tuotteen todettiin sisältävän bentseeniä yli 5 ug kg-1 . Löydetyt pitoisuudet vaihtelivat noin 10-90 ug kg-1 välillä. Food Standards Agency (FSA) julkaisi vuonna 2006 tutkimuksen 150 Yhdistyneessä kuningaskunnassa valmistetusta virvoitusjuomasta, josta kävi ilmi, että neljä tuotetta sisälsi bentseeniä yli 10 ug kg-1, ja korkein todettu pitoisuus oli 28 ug kg-1. On kuitenkin raportoitu, että näissä tuotteissa voi muodostua korkeampia pitoisuuksia pitkäaikaisen varastoinnin aikana, erityisesti jos ne altistuvat päivänvalolle.

Bentseeniä voi muodostua myös joissakin mango- ja karpalojuomissa ilman lisättyjä säilöntäaineita, koska nämä hedelmät sisältävät luonnollisia bentsoaatteja.

Historia

Bentseenin löysi vuonna 1825 Michael Faraday (1791-1867), joka tunnisti sen kuumennetun valasöljyn nestemäisestä jäännöksestä. Faraday kutsui yhdistettä vetybikarburetiksi, ja sen nimen muutti myöhemmin bentsiiniksi Eilhardt Mitscherlich (1794-1863), joka eristi yhdisteen bentsoiinista (C14H12O2).

Käyttökohteet

Bentseeni muutetaan myös sykloheksaaniksi, josta valmistetaan nailonia ja synteettisiä kuituja.

Käytöt

Bentseeniä esiintyy kivihiilen ja kivihiilitervan tislaustuotteissa ja öljytuotteissa, kuten bensiinissä. Sitä esiintyy myös teollisuusjätteiden, rakennusjätteiden ja maisemointijätteiden kaatopaikkojen kaasuissa ja suotovesissä (Oak Ridge National Laboratory 1989). Maaperässä ja pohjavedessä on havaittu pieniä määriä bentseeniä, tolueenia, ksyleenejä ja muita haihtuvia orgaanisia aineita monien terveysjätteen kaatopaikkojen lähellä (U.S. EPA 1989a,b). Kramer (1989) on arvioinut bentseenille altistumisen tasoa maanalaisten bensiinisäiliöiden poiston, puhdistuksen, pumppauksen ja testauksen aikana. Ihmisten keskimääräinen altistuminen oli 0,43-3,84 ppm (1,5-6 tunnissa) ja korkein lyhytaikainen (15 minuutin) altistuminen oli 9,14 ppm. Bentseeniä esiintyy myös tupakansavussa (Hoffmann et al. 1989), joten altistumisriski voi kasvaa tällaisen savun hengittämisestä.
Bentseeniä käytetään vahojen, hartsien ja öljyjen liuottimena, maalinpoistoaineena, lakkojen laimentimena, väriaineiden, lääkkeiden, lakkojen ja linoleumin valmistuksessa sekä useiden orgaanisten yhdisteiden raaka-aineena.

Käyttökohteet

Etyylibentseenin (styreenimonomeeri), dodekyylibentseenin (pesuaineet), sykloheksaanin (nailon), fenolin, nitrobentseenin (ani-line), maleiinihappoanhydridin, klooribentseenin, difenyylin, bentseeniheksakloridin, bentseenisulfonihapon ja liuottimen valmistus.

Käyttötarkoitukset

Bentseeni tunnetaan myös nimillä bentsoli, bentsoli, kivihiilitervan teollisuusbensiini ja fenyylihydridi, bentseeni on kirkas, väritön, syttyvä neste, jota valmistetaan ohittamalla koksikaasua öljyn läpi, joka tislataan tislaamalla bentseeniksi ja toluoliksi. Bentseeni erotetaan toluolista jakotislaamalla. Bentseeni liukenee alkoholiin, eetteriin, kloroformiin ja jääetikkahappoon, mutta ei liukene veteen. 1800-luvulla bentseeniä käytettiin liuottimena monissa valokuvausoperaatioissa. Kollodioniprosessissa bentseeniä käytettiin kumin liuottamiseen sekä subcoat- että supercoat-negatiiveja varten. Bentseeniä käytettiin myös liuottimena kanadalaispalsamin liuottamiseen Cutting-menetelmässä, jolla tiivistettiin ambrotyyppejä ja sementoitiin linssielementtejä. Bentseeniä käytettiin myös vahan, kumien, hartsien ja meripihkan liuottimena ja erityisesti hopeabromidigeelatiininegatiiveille levitettyjen lakkojen retusointiin.

Määritelmä

ChEBI: Kuusihiilinen aromaattinen annuleeni, jossa jokainen hiiliatomi luovuttaa yhden kahdesta 2p-elektronistaan delokalisoituneeseen pi-järjestelmään. Myrkyllinen, syttyvä nestemäinen kivihiilen tislauksen sivutuote, jota käytetään teollisena liuottimena. Bentseeni on syöpää aiheuttava aine, joka vahingoittaa myös luuydintä ja keskushermostoa.

Tuotantomenetelmät

Nykyään bentseeniä, joka on maaöljyn luonnollinen ainesosa, saadaan maaöljystä useilla prosesseilla. Tolueenin hydrodealkyloinnissa tolueenia (C6H5CH3) ja vetyä sekoitetaan katalyyttien läsnäollessa noin 500 °C:n lämpötiloissa ja noin 50 atmosfäärin paineessa, jolloin saadaan bentseeniä ja metaania: C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4. Hydrodealkylaatio irrottaa metyyliryhmän tolueenista bentseenin tuottamiseksi. Tolueenin disproportionoinnissa tolueeni yhdistetään siten, että metyyliryhmät sitoutuvat yhteen aromaattiseen renkaaseen, jolloin saadaan bentseeniä ja ksyleeniä. Bentseeniä voidaan saada myös öljyn reformoinnista, jossa lämpötila, paine ja katalyytit muuttavat öljykomponentit bentseeniksi, joka voidaan sitten uuttaa liuottimilla ja tislausprosesseilla. Toinen bentseenin lähde on pyrolyysibensiini eli pykaasu.

Reaktiot

Bentseeni reagoi (1) kloorin kanssa muodostaen (a) substituutiotuotteita (puolet kloorista muodostaa kloorivetyä), kuten klooribentseeniä, C6H5Cl; diklooribentseeniä, C6H4Cl2(1,4) ja (1,2); triklooribentseeni, C6H3Cl3(1,2,4); tetraklooribentseeni (1,2,3,5); ja b) additiotuotteet, kuten bentseenidikloridi, C6H6Cl2; bentseenitetrakloridi, C6H6Cl4; ja bentseeniheksakloridi, C6H6Cl6. Bentseenin ytimen substituutiotuotteiden muodostumista bentseenissä tai sen homologeissa edistää katalysaattorin, esim, jodi, fosfori, rauta; (2) väkevän HNO3:n kanssa, jolloin muodostuu nitrobentseeniä, C6H5NO2; 1,3-dinitrobentseeniä, C6H4(NO2)2 (1,3), 1,3,5-trinitrobentseeniä, C6H3(NO2)3 (1,3,5); (3) väkevän H2SO4:n kanssa, jolloin muodostuu bentseenisulfonihappoa, C6H5SO3H, bentseenidisulfonihappoa, C6H4(SO3H)2 (1,3), bentseenitrisulfonihappoa, C6H3(SO3H)3 (1,3-5); (4) metyylikloridin ja vedettömän alumiinikloridin kanssa (Friedel-Crafts-reaktio) muodostaen tolueenia, monometyylibentseeniä, C6H5CH3; dimetyylibentseeniä, C6H4(CH3)2; trimetyylibentseeniä, C6H3(CH3)3; (5) asetyylikloridin ja vedettömän alumiinikloridin kanssa (Friedel-Crafts-reaktio) muodostaen asetofenonia (metyylifenyyliketonia), C6H5COCH3.

Yleiskuvaus

Kirkas väritön neste, jolla on maaöljyn kaltainen haju. Leimahduspiste alle 0°F. Vähemmän tiheä kuin vesi ja liukenee hieman veteen. Kelluu siis veden pinnalla. Höyryt ovat ilmaa raskaampia.

Aira & Vesi Reaktiot

Helposti syttyvä. Liukenee heikosti veteen.

Reaktiivisuusprofiili

Bentseeni reagoi voimakkaasti allyylikloridin tai muiden alkyylihalogenidien kanssa jopa miinus 70 °C:ssa etyylialumiinidikloridin tai etyylialumiiniseskikloridin läsnä ollessa. Räjähdyksiä on raportoitu. Syttyy joutuessaan kosketuksiin jauhemaisen kromianhydridin kanssa . Yhteensopimaton hapettavien aineiden, kuten typpihapon kanssa. Seokset bromitrifluoridin, bromipentafluoridin, jodipentafluoridin, jodiheptafluoridin ja muiden interhalogeenien kanssa voivat syttyä kuumennettaessa . Bentseeni ja syanogeenihalogenidit tuottavat sivutuotteena HCl:ää (Hagedorn, F. H. Gelbke ja Federal Republic of Germany. 2002. Nitriilit. Teoksessa Ullman Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.). Bentseenin ja triklooriasetonitriilin reaktiossa syntyy myrkyllisiä kloroformi- ja HCl-kaasuja. (Hagedorn, F., H.-P. Gelbke ja Saksan liittotasavalta. 2002. Nitriilit. Teoksessa Ullman Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.).

Vaara

Bentseenin akuutti myrkyllisyys on vähäistä. Bentseenin hengittäminen voi aiheuttaa huimausta, euforiaa, huimausta, päänsärkyä, pahoinvointia, uneliaisuutta ja heikkoutta. Bentseeni voi aiheuttaa kohtalaista ärsytystä iholle ja voimakasta ärsytystä silmille ja limakalvoille. Bentseeni tunkeutuu helposti ihon läpi aiheuttaen samoja myrkyllisiä vaikutuksia kuin hengitettynä tai nieltynä. Bentseenin krooninen myrkyllisyys on merkittävää. Altistuminen bentseenille vaikuttaa vereen ja verta muodostaviin elimiin, kuten luuytimeen, aiheuttaen peruuttamattomia vaurioita; seurauksena voi olla verihäiriöitä, kuten anemia ja leukemia. Kroonisen bentseenialtistuksen oireita voivat olla väsymys, hermostuneisuus, ärtyneisyys, näön hämärtyminen ja hengitysvaikeudet. OSHA säätelee bentseeniä syöpää aiheuttavana aineena (standardi 1910.1028), ja se kuuluu IARC:n ryhmään 1 (”ihmiselle syöpää aiheuttava”). Tämä aine on luokiteltu ”valikoiduksi karsinogeeniksi” OSHA:n laboratoriostandardin kriteerien mukaisesti.

Terveysvaara

Bentseeni on sekä akuutti että krooninen myrkky. Akuutit myrkylliset vaikutukset hengitettynä, nieltynä ja ihokosketuksessa ovat vähäisiä tai kohtalaisia. Oireita ihmisillä ovat hallusinaatio, vääristynyt havainto, euforia, uneliaisuus, pahoinvointi, oksentelu ja päänsärky. Narkoottisia vaikutuksia ihmisiin voi esiintyä hengitettäessä bentseeniä ilmassa 200 ppm:n pitoisuutena. Suuret pitoisuudet voivat aiheuttaa kouristuksia. 5-10 minuutin altistuminen 2 % bentseenille ilmassa voi johtaa kuolemaan. Kuolema voi johtua hengitysvajauksesta.

Bentseeni ärsyttää silmiä, nenää ja hengitysteitä. Bentseenin aiheuttama krooninen myrkytys on paljon vakavampi kuin sen akuutti myrkyllisyys. Akuutin ja kroonisen myrkytyksen kohde-elimet ovat veri, luuydin, keskushermosto, hengityselimet, silmät ja iho. Raskas työperäinen altistuminen bentseenille voi aiheuttaa luuydinlamaantumista ja anemiaa sekä harvinaisissa tapauksissa leukemiaa. Leukemia voi kehittyä useita vuosia altistumisen päättymisen jälkeen. On dokumentoitu kuolemantapauksia, jotka johtuvat leukemiasta, joka johtuu työperäisestä altistumisesta bentseenille työpaikalla, jonka pitoisuus voi olla suuruusluokkaa 200 ppm (ACGIH 1986). Bentseeni on luokiteltu epäillyksi ihmisen syöpää aiheuttavaksi aineeksi. Leukemian, pahanlaatuisen lymfooman ja myelooman lisäksi on raportoitu keuhkosyöpää bentseenille altistuneilla henkilöillä (Aksoy 1989).
Nestemäisen bentseenin imeytyminen ihon läpi voi olla haitallista. Hengityksen tai ihokosketuksen kautta imeytyneen bentseenin pääasiallinen eliminaatioreitti on aineenvaihdunta.Hydroksyyliradikaaleilla on tärkeä rooli aineenvaihduntaprosessissa. Khan ja työtoverit (1990) ovat raportoineet formaldehydin muodostumisesta ja deoksiriboosin hajoamisesta, mikä viittaa hydroksyyliradikaalien muodostumiseen bentseenin myrkyllisyyden aikana luun S-9-fraktiossa. Hydroksyyliradikaalit reagoivat bentseenin kanssa muodostaen fenoleita ja dihydroksifenoleita, jotka erittyvät nopeasti virtsaan. Noin kolmannes pidätetystä bentseenistä erittyy fenoleina virtsaan. Jäljelle jäävät kaksi kolmasosaa voi edelleen hajota ja kiinnittyä kudoksiin tai hapettua ja uloshengitettyä hiilidioksidina.
Kalf ja kumppanit (1989) ovat tutkineet prostaglandiini H-syntaasin vaikutusta bentseenin myrkyllisyyteen ja bentseenin aiheuttaman myelo- ja genotoksisuuden ehkäisemistä ei-steroidisilla tulehduskipulääkkeillä (NSAID). Indometasiini, prostaglandiini H-syntaasin estäjä, esti annosriippuvaisen luuydinlamaantumisen ja luuytimen prostaglandiini E -pitoisuuden nousun hiirillä, joille annettiin suonensisäisesti bentseeniä. Indometasiini, aspiriini tai meklofenamaatti estivät hiirille laskimonsisäisen bentseeni-injektion (100-1000 mg/kg) aiheuttaman solujen vähenemisen ja mikroytimellisten polykromaattisten erytrosyyttien määrän lisääntymisen perifeerisessä veressä.

Syttyvyys ja räjähtävyys

Bentseeni on erittäin helposti syttyvä neste (NFPA-luokitus = 3), ja sen höyryt voivat kulkea huomattavan pitkän matkan syttymislähteeseen ja ”leimahtaa takaisin”. Höyry-ilmaseokset ovaträjähtäviä leimahduspisteen yläpuolella. Bentseenipalojen sammuttamiseen on käytettävä hiilidioksidi- ja kuivakemikaalisammuttimia.

Kemiallinen reaktiivisuus

Reaktiivisuus veden kanssa Ei reaktiota; Reaktiivisuus tavallisten aineiden kanssa: Ei reaktioita; Kuljetuksen aikainen stabiilisuus: Stabiili; Happojen ja syövyttävien aineiden neutralointiaineet: Ei sovellu; Polymerisaatio: Ei oleellinen; Polymerisaation estäjä: Ei relevantti.

Teollinen käyttö

Bentseeni (C6H6, CAS-numero 71-43-2) on aromaattinen hiilivetyyhdiste, jota käytetään laajasti kemianteollisuudessa välituotteena polymeerien ja muiden tuotteiden valmistuksessa. Se on myös yleinen ilmakehän epäpuhtaus, ja sitä esiintyy moottoriajoneuvojen pakokaasupäästöissä ja tupakansavussa.
Yhdysvaltalainen virvoitusjuomateollisuus havaitsi vuonna 1990, että bentseeniä voi syntyä pieninä pitoisuuksina tietyissä virvoitusjuomissa, jotka sisälsivät bentsoaattisäilöntäainetta ja askorbiinihappoa. Koska bentseeni on tunnettu ihmisen syöpää aiheuttava aine, sen esiintyminen elintarvikkeissa ja juomissa on selvästi ei-toivottua.

Turvallisuusprofiili

Vahvistettu ihmisen syöpää aiheuttava aine, joka aiheuttaa myelooista leukemiaa, Hodgkinin tautia ja lymfoomia hengitettynä. Kokeelliset karsinogeeniset, neoplastigeeniset ja tuumorigeeniset tiedot. Ihmisen myrkky hengitettynä. Kokeellinen myrkky ihokosketuksen kautta, vatsansisäisesti, suonensisäisesti ja mahdollisesti muita reittejä. Kohtalaisen myrkyllistä nieltynä ja ihonalaisesti. Ärsyttää voimakkaasti silmiä ja kohtalaisesti silmiä. Ihmisen systeemiset vaikutukset hengitettynä ja nieltynä: veren muutokset, kohonnut ruumiinlämpö. Kokeelliset teratogeeniset ja lisääntymisvaikutukset. Raportoitu mutaatiotietoja ihmisistä. Narkoottinen aine. Teollisuudessa hengittäminen on kroonisen bentseenimyrkytyksen ensisijainen reitti. Ihokosketuksesta johtuvaa myrkytystä on raportoitu. Viimeaikaiset (1 987) tutkimukset osoittavat, että vaikutukset ilmenevät jo alle 1 ppm:n pitoisuuksissa. Altistusta oli vähennettävä 0,1 ppm:ään, ennen kuin myrkytysvaikutuksia ei havaittu. Eliminaatio tapahtuu pääasiassa keuhkojen kautta.

Potentiaalinen altistuminen

Bentseeniä käytetään moottoripolttoaineiden ainesosana, rasvojen liuottimena, painovärien, öljyjen, maalien, muovien ja kumin liuottimena, siemenistä ja pähkinöistä saatavien öljyjen uuttamisessa sekä syväpainossa. Sitä käytetään myös kemiallisena välituotteena. Alkyloimalla, klooraamalla, nitroimalla ja sulfonoimalla saadaan kemikaaleja, kuten styreeniä, fenoleja ja malefiinihappoanhydridiä. Bentseeniä käytetään myös pesuaineiden, räjähteiden, lääkkeiden, sykloheksaanin ja etyylibentseenin sekä väriaineiden valmistuksessa. Lisääntynyt huoli bentseenistä merkittävänä ympäristösaasteena johtuu siitä, että kansalaiset altistuvat bensiinin sisältämälle bentseenille ja että bensiinin pitoisuus on kasvanut, koska katalyyttisillä pakokaasumuuntimilla varustetuille autoille vaaditaan lyijyttömiä polttoaineita.

Syöpää aiheuttava vaikutus

Bentseenin tiedetään olevan ihmiselle syöpää aiheuttava aine, koska ihmisillä tehdyistä tutkimuksista on saatu riittävästi näyttöä syöpää aiheuttavuudesta.

Ympäristön käyttäytyminen

Bentseeni vapautuu ilmaan pääasiassa höyrystymällä ja palamispäästöinä, jotka liittyvät sen käyttöön bensiinissä. Muita lähteitä ovat sen tuotannosta ja käytöstä muiden kemikaalien valmistuksessa syntyvät höyryt. Lisäksi bentseeniä voi esiintyä veteen johdettavissa teollisuusjätevesissä sekä kaasun ja öljyn tuotanto-, jalostus- ja jakeluteollisuuden tahattomissa päästöissä. Maaperään joutunut bentseeni joko haihtuu hyvin nopeasti tai huuhtoutuu pohjaveteen. Maaperän ja pohjaveden mikrobit voivat hajottaa sitä biologisesti. Pintaveteen joutuneen bentseenin pitäisi useimmiten haihtua muutamassa tunnissa tai muutamassa päivässä, riippuen määrästä, lämpötilasta, veden turbulenssista jne. Vaikka bentseeni ei hajoa hydrolyysillä, mikrobit voivat hajottaa sitä biologisesti.

varastointi

Bentseenin kanssa tehtävä työ olisi suoritettava huuruhuoneessa hengitysteitse tapahtuvan altistumisen estämiseksi, ja silmä- ja ihokosketuksen estämiseksi olisi aina käytettävä roiskeläppiä ja läpäisemättömiä käsineitä. Bentseeniä saa käyttää vain tiloissa, joissa ei ole syttymislähteitä.

Lähetys

UN1114 Bentseeni, vaaraluokka: 3; Merkinnät:

Puhdistusmenetelmät

Useimpiin tarkoituksiin *Bentseeni voidaan puhdistaa riittävästi ravistelemalla konsentroidulla H2SO4:llä, kunnes se on vapaa tiofeenistä, sitten H2O:lla, laimennetulla NaOH:lla ja vedellä, minkä jälkeen kuivataan (P2O5:llä, natriumilla, LiAlH4:llä, CaH2:lla, 4X Linden molekyyliseulalla, tai CaSO4:llä, tai kuljettamalla silikageelipylvään halki, ja alustavaksi kuivaukseksi soveltuu CaCl2), ja sitten kuivataan. Toinen puhdistusvaihe tiofeenin, etikkahapon ja propionihapon poistamiseksi on kiteyttäminen osittaisella jäädyttämisellä. Kuivan tiofeenittömän *bentseenin tavanomaisia epäpuhtauksia ovat muut kuin bentseenihiilivedyt, kuten sykloheksaani, metyylisykloheksaani ja heptaanit, sekä nafteenihiilivedyt ja rippeet tolueenia. Karbonyyliä sisältävät epäpuhtaudet voidaan poistaa perkoloinnilla 2,4-dinitrofenyylihydratsiinilla, fosforihapolla ja H2O:lla kyllästetyn Celite-kolonnin läpi. (Valmistetaan liuottamalla 0,5 g DNPH:ta 6 ml:aan 85-prosenttista H3PO4:ää jauhamalla ja lisäämällä ja sekoittamalla sitten 4 ml tislattua H2O:ta ja 10 g Celitea). *Bentseeni on vapautettu tiofeenistä refluksoimalla 10 % (w/v) Raney-nikkelin kanssa 15 minuutin ajan, minkä jälkeen nikkeli on poistettu suodattamalla tai sentrifugoimalla. Kuivaa *bentseeniä saadaan tislaamalla kahdesti erittäin puhdasta *bentseeniä liuoksesta, joka sisältää sinistä ketyyliä, joka muodostuu natrium-kaliumseoksen ja pienen bentsofenonimäärän reaktiosta. Tiofeeni on poistettu *bentseenistä (sinivihreän värin puuttuminen, kun 3 ml *bentseeniä ravistetaan 10 mg:n isatiiniliuoksella 10 ml:ssa konsentroitua H2SO4:aa), kun *bentseeniä (1,25 l) refluksoidaan useiden tuntien ajan 40 g:n HgO:n (juuri saostetun) kanssa, joka on liuotettu 40 ml:aan jääetikkaa ja 300 ml:aan vettä. Saostuma suodatetaan pois, vesifaasi poistetaan ja *bentseeni pestään kahdesti H2O:lla, kuivataan ja tislataan. Vaihtoehtoisesti CaCl2:lla kuivattua *bentseeniä on ravistettu voimakkaasti 0,5 tunnin ajan vedettömän AlCl3:n (12 g/l) kanssa 25-35o:n lämpötilassa, sitten dekantoitu, pesty 10 %:n NaOH:lla ja vedellä, kuivattu ja tislattu. Prosessi toistetaan, jolloin saadaan tiofeenivapaata *bentseeniä. Kun *bentseeniä on ravisteltu peräkkäin noin tunnin ajan konsentroidulla H2SO4:llä, tislatulla vedellä (kahdesti), 6M NaOH:lla ja tislatulla vedellä (kahdesti), se tislataan 3 jalan lasikolonnin läpi suurimman osan veden poistamiseksi. Lisätään absoluuttista EtOH:ta ja *bentseeni-alkoholiaseotrooppi tislataan. (Tämä matalalla kiehuva tislaus jättää jälkeensä kaikki epäpuhtaudet, jotka eivät muodosta atseotrooppia). Keskimmäinen fraktio ravistetaan tislatulla vedellä EtOH:n poistamiseksi ja uudelleen tislataan. Viimeinen hidas ja erittäin varovainen fraktiotislaus natriumista, sitten LiAlH4:stä N2:ssa, poistaa jäljet vedestä ja peroksideista. *Bentseenineste ja -höyry ovat erittäin MYRKYLLISIÄ ja KORKEASTI SÄHKÖISESTI SÄHKÖISIÄ, ja kaikki toimenpiteet on suoritettava tehokkaassa huurrekaapissa ja niin, ettei lähistöllä ole avotulta. Nopea puhdistus: Bentseenin kuivaamiseen voidaan käyttää alumiinioksidia, CaH2:ta tai 4A-molekyyliseuloja (3 % w/v) (kuivaus 6 tunnin ajan). Tämän jälkeen bentseeni tislataan, ensimmäiset 5 % tisleestä hylätään ja varastoidaan molekyyliseulojen (3A, 4A) tai Na-langan päällä.

Yhteensopimattomuudet

Yhteensopimaton hapettimien kanssa (kloraatit, nitraatit, peroksidit, permanganaatit, perkloraatit, kloori, bromi, fluori jne.); kosketus voi aiheuttaa tulipalon tai räjähdyksen.Pidä erossa emäksisistä materiaaleista, vahvoista emäksistä, vahvoista hapoista, oksohapoista, epoksideista, monista fluorideista ja perkloraateista, typpihaposta.

Hävittäminen

Liuotetaan tai sekoitetaan materiaali palavaan liuottimeen ja poltetaan jälkipolttimella ja pesurilla varustetussa kemikaalipolttolaitoksessa. Kaikkia liittovaltion, osavaltion ja paikallisia ympäristömääräyksiä on noudatettava. Laimentaminen alkoholilla tai asetonilla savun minimoimiseksi on suositeltavaa. Myös bakteerien aiheuttama hajoaminen on mahdollista.

Säännökset

USA:n ja EU:n nykyisessä lainsäädännössä ei ole asetettu enimmäisrajoja virvoitusjuomien sisältämälle bentseenille. FDA on kuitenkin hyväksynyt EPA:n (Environmental Protection Agency) juomavedelle asettaman 5 ppb:n enimmäisraja-arvon (MCL) pullotetun veden laatustandardiksi. Tätä MCCL-arvoa on käytetty arvioitaessa tutkimuksissa testattujen virvoitusjuomien bentseenipitoisuuden merkitystä. FSA on käyttänyt omien tutkimustulostensa vertailukohtana Maailman terveysjärjestön (WHO) veden bentseenipitoisuuden ohjearvoa 10 mg kg-1 .