Fenton-Reagenz

Eisen(II) wird durch Wasserstoffperoxid zu Eisen(III) oxidiert, wobei ein Hydroxylradikal und ein Hydroxidion entstehen. Eisen(III) wird dann durch ein weiteres Molekül Wasserstoffperoxid wieder zu Eisen(II) reduziert, wobei ein Hydroperoxylradikal und ein Proton entstehen. Der Nettoeffekt ist eine Disproportionierung von Wasserstoffperoxid zur Bildung von zwei verschiedenen Sauerstoffradikalspezies, mit Wasser (H+ + OH-) als Nebenprodukt.

Die bei diesem Prozess entstehenden freien Radikale gehen dann in Sekundärreaktionen über. Das Hydroxyl beispielsweise ist ein starkes, nicht selektives Oxidationsmittel. Die Oxidation einer organischen Verbindung durch das Fenton-Reagenz ist schnell und exotherm und führt zur Oxidation der Schadstoffe zu hauptsächlich Kohlendioxid und Wasser.

Reaktion (1) wurde von Haber und Weiss in den 1930er Jahren als Teil der späteren Haber-Weiss-Reaktion vorgeschlagen.

Eisen(II)-Sulfat wird normalerweise als Eisenkatalysator verwendet. Die genauen Mechanismen des Redox-Zyklus sind ungewiss, und es wurden auch Mechanismen vorgeschlagen, bei denen organische Verbindungen nicht OH-oxidiert werden. Daher ist es vielleicht angebracht, die Fenton-Chemie im Allgemeinen und nicht eine spezifische Fenton-Reaktion zu erörtern.

Im Elektro-Fenton-Prozess wird Wasserstoffperoxid in situ durch die elektrochemische Reduktion von Sauerstoff erzeugt.

Das Fenton-Reagenz wird auch in der organischen Synthese für die Hydroxylierung von Arenen in einer radikalischen Substitutionsreaktion wie der klassischen Umwandlung von Benzol in Phenol verwendet.

Eine beispielhafte Hydroxylierungsreaktion beinhaltet die Oxidation von Barbitursäure zu Alloxan. Eine weitere Anwendung des Reagenzes in der organischen Synthese ist die Kupplungsreaktion von Alkanen. Beispielsweise wird tert-Butanol mit dem Fenton-Reagenz und Schwefelsäure zu 2,5-Dimethyl-2,5-Hexandiol dimerisiert.