Reactivo de Fenton

El hierro(II) es oxidado por el peróxido de hidrógeno a hierro(III), formando un radical hidroxilo y un ion hidróxido en el proceso. A continuación, el hierro (III) es reducido de nuevo a hierro (II) por otra molécula de peróxido de hidrógeno, formando un radical hidroperoxilo y un protón. El efecto neto es una desproporción del peróxido de hidrógeno para crear dos especies diferentes de radicales de oxígeno, con agua (H+ + OH-) como subproducto.

(1)

(reacción neta: 1+2)

Los radicales libres generados por este proceso participan luego en reacciones secundarias. Por ejemplo, el hidroxilo es un potente oxidante no selectivo. La oxidación de un compuesto orgánico mediante el reactivo de Fenton es rápida y exotérmica y da lugar a la oxidación de los contaminantes a dióxido de carbono y agua principalmente.

La reacción (1) fue sugerida por Haber y Weiss en la década de 1930 como parte de lo que se convertiría en la reacción de Haber-Weiss.

El sulfato de hierro (II) se utiliza normalmente como catalizador de hierro. Los mecanismos exactos del ciclo redox son inciertos, y también se han sugerido mecanismos no oxidantes de compuestos orgánicos. Por lo tanto, puede ser apropiado discutir ampliamente la química de Fenton en lugar de una reacción de Fenton específica.

En el proceso de electro-Fenton, el peróxido de hidrógeno se produce in situ a partir de la reducción electroquímica del oxígeno.

El reactivo de Fenton también se utiliza en la síntesis orgánica para la hidroxilación de arenos en una reacción de sustitución radical como la clásica conversión de benceno en fenol.

Un ejemplo de reacción de hidroxilación consiste en la oxidación del ácido barbitúrico a aloxano. Otra aplicación del reactivo en la síntesis orgánica es en las reacciones de acoplamiento de alcanos. Como ejemplo, el tert-butanol se dimeriza con el reactivo de Fenton y ácido sulfúrico a 2,5-dimetil-2,5-hexanediol.