Primera cita (musical)

El espectáculo comienza con cinco neoyorquinos que comparten sus desastres en las citas («The One»). La escena se traslada a un restaurante sin nombre en el Nueva York actual. Aaron, un hombre extravagante, entra en el restaurante y comienza a hablar con el camarero. Por lo nervioso que está, el camarero adivina que se trata de una primera cita. Después de que el camarero siente a Aaron, una mujer artística llamada Casey entra en el restaurante. Ella ve a Aaron poniéndose gotas en los ojos mientras la espera, lo que la hace temer aún más la cita; entonces pide bebidas fuertes con la esperanza de que la cita sea rápida e indolora. Casey y Aaron intercambian una pequeña charla y se revela que la cita fue organizada por la hermana de Casey, Lauren, cuyo marido Kevin es un compañero de trabajo de Aaron. A través de la pequeña charla, ambos desarrollan las primeras impresiones del otro («First Impressions»).

El amigo de Casey, Reggie, la llama durante la cita, ofreciéndole a Casey usar su llamada como una forma de salir de la cita («Bailout #1»), pero Casey piensa lo suficiente en Aaron para ignorar la llamada. Aaron y Casey comienzan a relacionarse con amigos del campamento de verano y del instituto después de descubrir que sus ciudades natales están cerca la una de la otra. Aaron hace un chiste casual sobre la geografía judía, a lo que Casey responde que ella no es judía. Esto lleva a Aaron a una secuencia de sueños en la que se imagina a su difunta abuela Ida, que regaña a Aaron por no salir con una buena chica judía. El padre de Casey, extremadamente cristiano, aparece entonces en la secuencia onírica de Aaron y le dice que no está contento con la idea de que Aaron se convierta en su yerno. A continuación, Aaron se imagina al hijo que podría tener con Casey enfrentándose a él sobre qué religión elegir y cómo desearía no haber nacido («The Girl For You»).

Aaron le hace preguntas nerviosas sobre la religión con la esperanza de que sí tenga algo de judío antes de descubrir que es atea. Aliviado, hace una broma sobre los puntos de vista de Casey sobre la espiritualidad (ella cree en el poder de la meditación), pero le sale el tiro por la culata cuando la insulta accidentalmente. Esto da lugar a una larga e incómoda pausa («The Awkward Pause»). Casey es visitada en su mente por su hermana Lauren, que le insta a no estropear esta cita, porque «el reloj biológico de Casey está en marcha», sobre todo si continúa con su actual patrón de citas de llegar hasta el final con chicos malos en la primera cita y arruinar cualquier potencial con chicos buenos como Aaron. Mientras tanto, Aaron recibe la visita de su mejor amigo Gabe, que le convence de que la cita va bien. Sin embargo, Aaron se imagina entonces a su ex novia Allison, que le dice que sigue fantaseando sexualmente con él («Allison’s Theme #1»). Gabe le dice a Aaron que está idealizando el recuerdo de Allison, porque sólo recuerda las cosas buenas de ella y no las malas. También le dice a Aaron que evite volver a mencionar a Allison, porque podría arruinar cualquier futuro que pudiera tener con Casey.

Aaron decide arreglar la cita haciendo más bromas, lo que lleva a hablar de trabajos. Aaron describe su trabajo en Wall Street, y expresa que lo único que le gusta del trabajo es que paga bien. Casey trabaja en una galería de arte, lo que la hace algo feliz porque puede estudiar su oficio, la fotografía. Aaron menciona lo bien que se ve su exposición, lo que lleva a Casey a concluir que la ha buscado en Google antes de la cita. Ella inmediatamente hace lo mismo con él, y los dos se relacionan con cosas embarazosas en Internet (por ejemplo, Aaron interpretó a Dolly en la producción de Hello Dolly de su instituto) («La red mundial es para siempre» o «Perdedor total»).Casey tiene hambre así que le pide a Aaron que salga del bar y cene con ella. Al principio, Casey quiere pedir una hamburguesa, pero Lauren le dice que eso dará la impresión de que dentro de unos años tendrá sobrepeso, así que en su lugar pide una ensalada. Aaron, por su parte, quiere una ensalada, pero Gabe le dice que «las ensaladas son para nenazas», así que pide una hamburguesa.

Habiendo escuchado a Casey hablar consigo misma de que quiere una hamburguesa, Aaron le pregunta por qué ha pedido la ensalada, convencido de que quiere dar la impresión de estar cuidando su cuerpo. Ella le ignora, pero él le dice que no le importa el aspecto de una chica mientras sea feliz. Casey se queda sorprendida por esto, ya que nunca ha salido con nadie que haya dicho algo así. Se imagina a sus dos ex-novios reprendiéndola y diciéndole por qué debería amarlos, exponiendo «razones» como «suspendí mi GED» o «sólo te engañé dos veces» («That’s Why You Love Me»). Esto hace que Casey eche de menos salir con «chicos malos», lo que la lleva a preguntar a Aaron si es un chico malo, a lo que él responde con un no. Casey se apresura a cancelar cualquier relación potencial, diciendo que pueden ser «sólo amigos». Aaron se ofrece a intentar ser un chico malo para ella, pero admite que probablemente no funcionaría.

El teléfono de Casey vuelve a sonar, con otra llamada de Reggie, que empieza a sentirse ignorado («Bailout #2»). Cuando Aaron abandona la mesa para ir al baño, Lauren visita a Casey una vez más, donde Casey admite que construye muros para evitar que le hagan daño, a pesar de su deseo de tener una relación real y sana. Explica que sólo sale con «chicos malos», o idiotas, porque no se hace ilusiones y se decepciona menos cuando las cosas no funcionan. Entonces se revela que su educación influyó mucho en su forma de ver las relaciones, ya que creció con una madre mentalmente inestable y un padre que los dejó y formó una nueva familia. Lauren, por otro lado, conoció a su futuro marido en la universidad a los 24 años, y está felizmente casada, lo que confunde aún más la visión de Casey sobre las relaciones («Safer»).

Cuando Aaron vuelve a la mesa, él y Casey deciden cancelar oficialmente la cita. El camarero que les ha sentado se da cuenta de que son los únicos que no se lo están pasando bien, así que interpreta un número musical que ha escrito él mismo mientras las otras dos parejas bailan lentamente juntas. Saca a Casey a bailar y la empuja a bailar con Aaron («I’d Order Love»). Por fin llega la comida y Aaron, con la poca esperanza que le queda de que las cosas acaben bien, le ruega que sólo coma con él. Casey acepta, pero decide que quiere emparejar a Aaron con una de sus amigas para compensar su mala cita. Ella le pregunta qué tipo de chica es la suya, lo que le hace pensar de nuevo en Allison («Allison’s Theme #2»). Ella le pregunta si quiere una chica mala o alguien a quien llevar a casa con su madre, y Aaron dice que probablemente podría llevar a cualquier chica a casa con su madre. Casey comienza a burlarse de él, pensando que esto significa que su madre odia a todas las chicas con las que Aaron sale, pero Aaron admite que su madre murió cuando él estaba en décimo grado. Se imagina a ella diciéndole todo lo que desearía haberle dicho, basándose en una carta que le dejó («Las cosas que nunca dije»).

Casey está realmente conmovida por la historia y la honestidad de Aaron, y posteriormente ignora su teléfono cuando vuelve a sonar. Reggie está ahora convencido de que Aaron la ha matado o secuestrado porque no ha cogido el teléfono, así que declara que viene a rescatarla («Bailout #3»). Casey se da cuenta de que le está empezando a gustar Aaron, y le pregunta si pueden cambiar su comida para que ambos tengan lo que quieren. Entonces recuerda que prometió emparejar a Aaron con un amigo, así que empieza a hacer una lista de amigos que serían una buena pareja para Aaron. Casey finalmente decide que es su nueva amiga Allison, lo que asusta a Aaron, pensando que Casey está hablando de su ex-novia Allison. Para alivio de Aaron, no es la misma Allison, pero Casey le pregunta por qué reaccionó tan dramáticamente al nombre de Allison. Aaron le cuenta a Casey su relación con Allison y cómo ella terminó dejándolo en el altar. Casey decide hacer que Aaron pruebe un ejercicio en el que imagina que Allison está delante de él, y que tiene que romper con ella. No empieza bien, ya que Aaron sólo habla de lo mucho que quiere a Allison, pero con el estímulo de Casey, se enfada con Allison y enumera todo lo que odiaba de ella y lo horriblemente que le trataba («In Love With You»). Casey y Aaron comparten un abrazo extático después del intercambio catártico de Aaron con una Allison imaginaria.

Después de que Casey y Aaron terminan su cena, el camarero les trae la cuenta. Todo el restaurante se queda helado, preguntándose quién va a pagar la cena («¡La cuenta!»). Casey quiere que la dividan, pero Aaron la paga, insistiendo en que realmente quiere invitarla a cenar. Casey se da cuenta de que le gusta tanto Aaron que no quiere tener que despedirse nunca de él, así que le ignora mientras se va. Lauren aparece de nuevo, enfadada con ella por haber estropeado las cosas de nuevo, pero Casey la ignora. El restaurante cierra, así que Casey se marcha; entonces se da cuenta del gran error que ha cometido. Después de que ella se haya marchado, Reggie entra en el restaurante, sólo para descubrir que Casey no está muerta y se ha quedado sola. Agotado, decide tomar una copa con el camarero, y los dos se forman sus propias primeras impresiones del otro («First Impressions (reprise)»). La escena se traslada entonces a la siguiente manzana, donde Casey impide a Aaron entrar en el metro para ir a casa. Ella le pide que la acompañe a su casa, cosa que él hace. En el camino, Casey decide que siente una verdadera conexión y ve potencial con Aaron, y Aaron siente que estaría dispuesto a arriesgar su corazón de nuevo si fuera por Casey. A lo largo del paseo, todas las voces que les han estado hablando toda la noche expresan sus opiniones, pero Casey y Aaron las ignoran. Cuando llegan al apartamento de Casey, se dan las buenas noches y se van por caminos separados. Sin embargo, Casey se queda parada frente al edificio de su apartamento, sin querer entrar y dejar a Aaron, y Aaron no puede caminar más allá de la calle para irse. Casey y Aaron cantan la última estrofa en lados opuestos del escenario, y cuando Casey y Aaron terminan la canción, corren desde lados opuestos del escenario y se besan («Something That Will Last»).