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Mononucleótido de flavina

El mononucleótido de flavina (FMN), o riboflavina-5′-fosfato, es una biomolécula producida a partir de la riboflavina (vitamina B2) por la enzima riboflavina quinasa y funciona como grupo prostético de varias oxidorreductasas, incluida la NADH deshidrogenasa, así como cofactor en los fotorreceptores biológicos de luz azul. Durante el ciclo catalítico, se produce una interconversión reversible de las formas oxidada (FMN), semiquinona (FMNH-) y reducida (FMNH2) en las distintas oxidorreductasas. El FMN es un agente oxidante más fuerte que el NAD y es particularmente útil porque puede participar en transferencias de uno y dos electrones. En su papel de fotorreceptor de luz azul, el FMN (oxidado) se distingue de los fotorreceptores «convencionales» como estado de señalización y no como isomerización E/Z.

Mononucleótido de flavina
Fórmula esquelética del mononucleótido de flavina
Modelo de bola ystick de la molécula del mononucleótido de flavina
Nombres
Otros nombres

FMN
Identificadores
  • 146-17-8 check
Modelo 3D (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:17621 check
ChEMBL
  • ChEMBL1201794 ☒
ChemSpider
  • 559060 check
ECHA InfoCard 100.005.150 Editar esto en Wikidata
Número E E101a (colores)
MeSH Flavina+mononucleótido
PubChem CID
UNII
  • 7N464URE7E check
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29)/t11-,12+,14-/m0/s1 check
    Key: FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N check

  • InChI=1/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29)/t11-,12+,14-/m0/s1
    Key: FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPBE
  • Cc1cc2c(cc1C)n(c-3nc(=O)c(=O)c3n2)C(((COP(=O)(O)O)O)O)O
Properties
C17H21N4O9P
Masa polar 456.344 g/mol
Punto de fusión 195 °C
Salvo que se indique lo contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 °C , 100 kPa).
☒ verificar (¿qué es check☒ ?)
Referencias de los infobox

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Encontrar fuentes: «Mononucleótido de flavina» – noticias – periódicos – libros – scholar – JSTOR (diciembre de 2009) (Aprende cómo y cuándo eliminar este mensaje de la plantilla)

Es la forma principal en la que se encuentra la riboflavina en las células y tejidos. Requiere más energía para producirse, pero es más soluble que la riboflavina.

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