Monica Raymund

Según se informa, Raymund actuó en Cymbeline dirigida por Richard Feldman, The Diviners (dirigida por Jonathan Bernstein) y Animal Farm (dirigida por Trazana Beverley), todas ellas en la Juilliard School.

Raymund también ha «trabajado con el dramaturgo José Rivera en Boleros for the Disenchanted en la Huntington Theatre Company de Boston» en 2008. En abril de 2008, apareció en el drama legal de la NBC Law & Order: Unidad de Víctimas Especiales, en el episodio 17 de la temporada 9, titulado «Autoridad», en la escena inicial como víctima de una llamada de broma de registro al desnudo. De 2009 a 2011, protagonizó el drama criminal de la Fox Lie to Me, donde interpretó a María «Ria» Torres, una detectora de mentiras humana que es «natural», lo que significa que no tiene entrenamiento formal en la detección de mentiras o de las emociones de los demás. Ella estaba usando muletas debido a una lesión en la rodilla cuando audicionó para este papel.

De 2011 a 2012, Raymund tuvo un papel recurrente en la tercera temporada del drama legal de la CBS The Good Wife, donde interpretó a Dana Lodge, una asistente del fiscal del estado.

En 2012, Raymund comenzó a protagonizar el drama de la NBC Chicago Fire. Interpretó a Gabriela Dawson Casey, la paramédica a cargo y candidata a bombero. El 15 de mayo de 2018, Raymund confirmó que dejaba la serie después de seis temporadas. Ese septiembre, apareció brevemente en la serie en el estreno de la séptima temporada «A Closer Eye». El 8 de noviembre de 2018, se anunció que no estaba segura de si volvería al programa, pero la puerta ha permanecido abierta para ella. En noviembre de 2019, regresó al programa en el final de otoño de la octava temporada «Bestfriend Magic».

En 2020, Raymund comenzó a protagonizar a Jackie Quiñones en el drama criminal de Starz Hightown.