Hexanal

Volátiles antimicrobianos

Las propiedades antimicrobianas del hexanal están bien documentadas en la literatura, que se deben principalmente a su interacción con la membrana citoplasmática microbiana, provocando un aumento de la permeabilidad de la membrana y la muerte celular (Corbo et al., 2000; Gardini et al., 1997; Kubo et al., 2004; Kubo et al., 1999; Lanciotti et al., 2004; Lanciotti et al., 1999; Simons et al., 2000). También se sabe que otros aldehídos, muchos de los cuales se encuentran de forma natural en las especias y sus aceites esenciales, provocan actividades antimicrobianas útiles para la conservación de los alimentos. Por ejemplo, el benzaldehído (4), un aldehído aromático formado por un anillo de fenilo sustituido con un olor característico a almendra, es uno de los principales componentes del aceite esencial de las almendras (Prunus amygdalus) y otras semillas (por ejemplo, melocotones, cerezas, ciruelas y albaricoques) (Butzenlechner et al., 1989; Remaud et al., 1997; Sánchez-Pérez et al., 2008). Sus propiedades antimicrobianas se han atribuido a la unión covalente del grupo carbonilo del aldehído a los grupos sulfhidrilos de la cisteína en la célula microbiana, interrumpiendo el transporte activo y la fosforilación oxidativa en las células microbianas (Hugo, 1967; Morris et al., 1984; Ramos-Nino et al., 1996; Ramos-Nino et al., 1998). El benzaldehído es potente contra los patógenos responsables del deterioro de la fruta, como Bacillus subtilis, Serratia marcescens, Acinetobacter calcoacetica, Erwinia carotovora, Escherichia coli, Flavobacterium suaveolens, Monilinia fructicola, Botrytis cinerea y Tyrophagus putrescentiae (Wilson et al., 1987; Deans y Ritchie, 1987; Sung et al., 2006).

El cinamaldehído (5) se extrae de la corteza de Cinnamonum zeylanicum con un aroma único a especia de canela (Burt, 2004). El vapor de aldehído presenta propiedades antimicrobianas de amplio espectro contra el moho, los hongos y las bacterias Gram-positivas y negativas (López et al., 2005, 2007a,b; Rodríguez et al., 2008), incluidos los patógenos transmitidos por los alimentos, como Bacillus cereus, B. subtilis, E. coli, Listeria monocytogenes y Campylobacter jejuni (Tajkarimi et al., 2010). Interactúa con la membrana celular microbiana para dispersar la fuerza motriz de protones, provocando la fuga de pequeños iones y la inhibición del transporte de glucosa y la glucólisis (Gill y Holley, 2004; Helander et al., 1998). Los investigadores han estudiado los efectos antimicrobianos del cinamaldehído en varios productos alimentarios, como la Salmonella tennessee en la pasta de cacahuete (Chen et al., 2015a), la E. coli O157:H7 y la Salmonella typhi en la carne picada (Turgis et al., 2008), la microflora en la carpa (Mahmoud et al., 2004), Salmonella typhimurium, Staphylococcus aureus y Yersinia enterocolitica en el zumo de manzana (Yuste y Fung, 2003), y los microbios de deterioro en el zumo de melón (Mosqueda-Melgar et al., 2008). Las matrices sólidas investigadas como portadoras de cinamaldehído incluyen papel impregnado de parafina (Echegoyen y Nerín, 2015), películas de plástico fundido (Lopes et al., 2014; Qin et al., 2015), y películas comestibles (Balaguer et al., 2013; Zhu et al., 2014).

El timol (2-isopropil-5-metilfenol) (6) es un componente principal en el aceite esencial del tomillo (Thymus capitatus). El volátil puede alterar las bicapas de fosfolípidos de las membranas celulares, provocando la fuga del contenido celular, así como interactuar con las proteínas hidrofóbicas alterando sus estructuras (Chavan y Tupe, 2014; Nedorostova et al., 2009; Zheng et al., 2013). Los investigadores han demostrado que la aplicación de timol en el MAP de cerezas dulces y uvas de mesa puede reducir el crecimiento de aerobios mesófilos, levaduras y hongos durante el almacenamiento en frío, además de disminuir la pérdida de peso, los cambios de color y la pérdida de firmeza (Serrano et al., 2005; Valverde et al., 2005). En el MAP de camarones crudos, se ha demostrado que el vapor de timol inhibe el crecimiento de Salmonella spp., disminuyendo la tasa máxima de crecimiento hasta en un 71% y el tiempo de retardo en un 100% (Zhou et al., 2013). Un isómero del timol, el carvacrol (5-isopropil-2-metilfenol) (7), que se encuentra en el aceite esencial de la hierba de orégano (Origanum vulgare) es otro volátil antimicrobiano potente contra Pseudomonas fluorescens, Erwinia amylovora y Candida albicans (Zheng et al., 2013). El carvacrol puede retrasar el deterioro de las uvas de mesa, los kiwis y el melón sin afectar sustancialmente a sus propiedades sensoriales (Martínez-Romero et al., 2007; Roller y Seedhar, 2002). Se cree que su modo de acción es su interacción con las proteínas de la membrana celular y las enzimas periplásmicas, interrumpiendo la fuerza motriz de protones de la membrana (Hyldgaard et al., 2012). Se ha informado de las propiedades antimicrobianas sinérgicas del timol y el carvacrol contra varios microorganismos. Por ejemplo, los valores de la concentración inhibitoria mínima (CIM) del timol y el carvacrol contra P. fluorescens inoculado en caldo de soja tríptico (incubado a 37 °C durante 24 h) son de 648 y 167 μg/mL, respectivamente, mientras que los valores de la concentración bactericida mínima (CBM) son de 1932 y 555 μg/mL, respectivamente. Al combinar el timol y el carvacrol, los valores de MIC y MBC disminuyeron sustancialmente a 78 y 156 μg/mL, respectivamente (Zheng et al., 2013). Del mismo modo, otros investigadores informaron del efecto antimicrobiano sinérgico del timol y el carvacrol contra Salmonella typhimurium (Zhou et al., 2013) y Listeria innocua (García-García et al., 2011). En vista de sus fuertes atributos de sabor, las propiedades antimicrobianas sinérgicas del timol y el carvacrol, así como de otros posibles volátiles de los aceites esenciales, pueden ser beneficiosas para minimizar los posibles atributos sensoriales indeseables mediante la reducción de la dosis necesaria para ejercer los efectos antimicrobianos.

El diacetil (2,3-butanediona) (8) es un subproducto metabólico de las bacterias lácticas, como las especies de Lactococcus, Leuconostoc, Lactobacillus y Pediococcus (Šušković et al., 2010) Está presente de forma natural en frutas, leche, productos lácteos, cerveza, vinos, café y otros alimentos fermentados (Papagianni, 2012; Shibamoto, 2014). Se utiliza comúnmente como aditivo alimentario para dar sabor a mantequilla (Lanciotti et al., 2003). La diona tiene un amplio espectro antimicrobiano contra las levaduras, así como contra las bacterias Gram-positivas y negativas, debido a la reacción de su grupo dicarbonilo (COCO) con la arginina de las enzimas, que debilita las células microbianas (Papagianni, 2012; Ray y Bhunia, 2014). Es más potente en condiciones de acidez que de pH neutro (Jay, 1982; Jay y Rivers, 1984). Jay (1982) informó de los efectos antagónicos de varios aditivos sobre la eficacia antimicrobiana del diacetilo, que el 1% (p/v) de acetato mostró el efecto inhibidor más fuerte al diacetilo, seguido del 5% de glucosa y el 1% de Tween 80. Por otra parte, Lanciotti et al. (2003) informaron de que el NaCl mejora la eficacia del diacetilo al aumentar su presión de vapor por efecto de la «salazón». Estos factores deben tenerse en cuenta a la hora de aplicar el diacetilo en sistemas alimentarios complejos.

El isotiocianato de alilo (AITC) (9) es un compuesto volátil producido por las plantas de la familia de las crucíferas (por ejemplo, el rábano picante, la mostaza y la col) cuando se alteran sus tejidos. En su estado natural, el AITC está glicosilado como sinigrina. Cuando los tejidos de la planta se alteran, el glucosinolato es hidrolizado por la mirosinasa unida a la pared celular, liberando AITC, junto con la D-glucosa y el ion sulfato (Mari et al., 1993). Las propiedades antimicrobianas del AITC han sido bien demostradas en la literatura (Delaquis y Mazza, 1995; Delaquis y Sholberg, 1997; Kim et al., 2002; Lin et al., 2000a,b; Nadarajah et al., 2005; Nielsen y Rios, 2000; Park et al., 2000). En fase de vapor, sus valores de CIM contra bacterias, levaduras y mohos son de 34-110, 13-37 y 16-62 ng/mL, respectivamente (Isshiki et al., 1992). Tsunoda informó de que los límites tóxicos del AITC contra cinco hongos de la madera oscilaban entre 3,8 y 118 ppm (Tsunoda, 2000). En vista de su potencia antimicrobiana de amplio espectro, el AITC sigue ganando interés en la investigación y el desarrollo (Mari et al., 1993; Kim et al., 2002; Shofran et al., 2006; Winther y Nielsen, 2006; Shin et al., 2010; Wang et al., 2010; Ko et al., 2012; Ugolini et al., 2014; Dai y Lim, 2015; Chen et al., 2015b). Tanto el AITC sintético como el de origen natural se utilizan para la conservación de alimentos. En este último enfoque, se han utilizado polvos de harina de semilla de mostaza seca como fuente natural de AITC, cuya liberación es activada por el agua a través de la hidrólisis de la sinigrina mediada por la mirosinasa (Dai y Lim, 2014, 2015).

El vapor de dióxido de cloro (ClO2) (10) es un agente oxidante/antimicrobiano de amplio espectro potente contra los patógenos bacterianos, víricos y protozoarios. Su eficacia se considera generalmente equivalente o más fuerte que la del cloro, pero menor que la del ozono en base a dosis masivas (Erickson y Ortega, 2006; Gómez-López et al., 2009). El principal modo de acción de la desinfección puede atribuirse a su interacción con el ácido nucleico y/o las estructuras celulares periféricas, lo que conduce a una interrupción de la síntesis de proteínas. También se cree que la destrucción de las proteínas de la membrana externa que altera la permeabilidad de la membrana celular es un posible modo de acción (Aieta y Berg, 1986; Benarde et al., 1967; US EPA, 1999). El ClO2 se ha utilizado para tratar productos frescos (García et al., 2003; Gil et al., 2009; Gómez-López et al., 2009; Sapers et al., 2003; Sy et al., 2005). A menudo se utiliza como agente desinfectante de envases, equipos de procesamiento de alimentos, herramientas de fábrica, tratamiento de agua potable, etc.