Halohidrina

A partir de alquenosEditar

Las halohidrinas suelen prepararse por tratamiento de un alqueno con un halógeno, en presencia de agua. La reacción es una forma de adición electrofílica, similar a la reacción de adición de halógenos y procede con la antiadición, dejando los grupos X y OH recién añadidos en una configuración trans. La ecuación química para la conversión de etileno en clorohidrina de etileno es:

H2C=CH2 + Cl2 + H2O → H2(OH)C-CH2Cl + HCl

Cuando se desea la bromación, la N-bromosuccinimida (NBS) puede ser preferible al bromo porque se producen menos productos secundarios.

A partir de epóxidosEditar

Las halohidrinas también pueden prepararse a partir de la reacción de un epóxido con un ácido hidrohalico, o un haluro metálico.

Esta reacción se produce a escala industrial para la producción de clorohidrinas precursoras de dos epóxidos importantes, la epiclorhidrina y el óxido de propileno. En un tiempo, el 2-cloroetanol se producía a gran escala como precursor del óxido de etileno, pero este último se prepara ahora mediante la oxidación directa del etileno.

A partir de los 2-cloroácidosEditar

Los ácidos clorocarboxílicos pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a los 2-cloroalcoholes. Los ácidos 2-clorocarboxílicos requeridos se obtienen de diversas maneras, incluyendo la halogenación Hell-Volhard-Zelinsky. El ácido 2-cloropropiónico se produce por cloración del cloruro de propionilo seguida de la hidrólisis del cloruro de 2-cloropropionilo. El ácido (S)-2-cloropropiónico enantioméricamente puro y varios compuestos relacionados pueden prepararse a partir de aminoácidos mediante diazotización.