George McCaskey

McCaskey, el octavo hijo de la propietaria de los Bears, Virginia Halas McCaskey, y de Ed McCaskey (que a su vez fue presidente de los Bears), fue originalmente asistente del fiscal del estado en los condados de Lee y DeKalb. McCaskey también trabajó en televisión tras licenciarse (1978) en la Universidad Estatal de Arizona y obtener el título de doctor en Derecho (1981) en la Facultad de Derecho de la Universidad Estatal de Arizona, y fue reportero de una filial de la NBC en Peoria. Fue director principal de operaciones de venta de entradas del equipo desde la temporada 1991 de los Bears, y fue miembro de la junta directiva del equipo desde 2004.

En 2011, durante el cierre patronal de la NFL, el hermano de McCaskey, Michael, se retiró como presidente del club después de 12 años. Antes de asumir su cargo, se reunió con el propietario de los Chicago Blackhawks, Rocky Wirtz, así como con el de los White Sox y los Bulls, Jerry Reinsdorf. Jerry Jones, de los Dallas Cowboys, fue el primer propietario de la NFL con el que se reunió. McCaskey reflexionó sobre su encuentro con Jones, comentando: «Fue muy amable, muy complaciente. Es un tipo fascinante. Disfruté mucho visitándole y conociéndole. Nos sentamos en una suite del estadio de los Cowboys y miramos el campo. Luego bajamos las escaleras y nos topamos con un grupo de turistas. En cuanto vieron quién era, se volvieron locos. Estaban sacando fotos y él estaba charlando con ellos».

McCaskey es la segunda figura más importante de la organización de los Bears por debajo de su madre Virginia, ya que el presidente y director general del equipo, Ted Phillips, depende de él. Mientras que el presidente supervisa los cambios estructurales, como la contratación y el despido del gerente general, la propiedad proporciona información; McCaskey explicó en 2012, poco después de la salida del gerente general Jerry Angelo, que no «sentía ninguna necesidad particular de poner un sello personal en los Bears, que mi trabajo era trabajar con y en apoyo del presidente y el CEO».