Fucosa

La fucosa es un azúcar deoxi hexosa con la fórmula química C6H12O5. Se encuentra en glicanos ligados a N en la superficie de células de mamíferos, insectos y plantas. La fucosa es la subunidad fundamental del polisacárido de las algas marinas fucoidan. El núcleo enlazado α(1→3) de la fucosa es un presunto antígeno de carbohidratos para la alergia mediada por IgE.

l-Fucosa

Names
IUPAC name (2S,3R,4R,5S)-6-Methyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
Otros nombres 6-Deoxi-l-galactosa
Identificadores
	2438-80-4
Modelo 3D (JSmol)
ChEBI	CHEBI:2181
ChEMBL	ChEMBL469449
ChemSpider	16190
PubChem CID
UNII	28RYY2IV3F
InChI=1S/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1 Clave: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N InChI=1/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1 Key: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCBB
O1(O)(OC(O)1O)C
Propiedades
	C6H12O5
Masa polar	164.16
Página de datos complementarios
	Índice de refracción (n), Constante dieléctrica (εr), etc.
Datos termodinámicos	Comportamiento de fase sólido-líquido-gas
	UV, IR, RMN, MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 °C , 100 kPa).
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Referencias Infobox

Dos características estructurales distinguen a la fucosa de otros azúcares de seis carbonos presentes en los mamíferos: la ausencia de un grupo hidroxilo en el carbono de la posición 6 (C-6) (lo que la convierte en un azúcar desoxi) y la configuración L. Es equivalente a la 6-deoxi-l-galactosa.

En las estructuras de glicanos que contienen fucosa, los glicanos fucosilados, la fucosa puede existir como una modificación terminal o servir como punto de unión para añadir otros azúcares.En los glicanos humanos ligados al N, la fucosa está más comúnmente unida α-1,6 a la β-N-acetilglucosamina terminal reductora. Sin embargo, la fucosa en los terminales no reductores unida α-1,2 a la galactosa forma el antígeno H, la subestructura de los antígenos de los grupos sanguíneos A y B.

La fucosa es liberada de los polímeros que contienen fucosa por una enzima llamada α-fucosidasa que se encuentra en los lisosomas.

La fucosa tiene varias aplicaciones potenciales en cosméticos, productos farmacéuticos y suplementos dietéticos

Se ha establecido que la fucosilación de los anticuerpos reduce la unión al receptor Fc de las células asesinas naturales y, por tanto, reduce la citotoxicidad celular dependiente del antígeno. Por lo tanto, se han diseñado anticuerpos monoclonales afucosilados para reclutar al sistema inmunitario contra las células cancerosas que se han fabricado en líneas celulares deficientes en la enzima para la fucosilación del núcleo (FUT8), potenciando así la muerte celular in vivo.