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Fosaprepitant

Identificación

Nombre Fosaprepitant Número de acceso DB06717 Descripción

Fosaprepitant es un fármaco antiemético de administración intravenosa. Es un profármaco del Aprepitant. Ayuda a prevenir las náuseas y los vómitos agudos y retardados asociados al tratamiento de quimioterapia.

Tipo Molécula pequeña Grupos Estructura aprobada

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Estructuras similares

Estructura para Fosaprepitant (DB06717)

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Peso medio: 614.4066
Monoisotópico: 614.116518403 Fórmula química C23H22F7N4O6P Sinónimos

  • Fosaprépitant
  • Fosaprepitant
  • Fosaprepitantum

Identificadores externos

  • L-758,298
  • L-758298

Farmacología

Pharmacology

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Indicación

Para la prevención de náuseas y vómitos asociados a la quimioterapia contra el cáncer altamente emetógena.

Afecciones asociadas

  • Náuseas y vómitos inducidos por la quimioterapia aguda
  • Náuseas y vómitos inducidos por la quimioterapia retardada

Contraindicaciones & Advertencias de la caja negra Contraindications

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Farmacodinámica

Fosaprepitant es un profármaco de Aprepitant. Una vez activado biológicamente, el fármaco actúa como un antagonista de los receptores de la sustancia P/neuroquinina 1 (NK1) que, en combinación con otros agentes antieméticos, está indicado para la prevención de las náuseas y los vómitos agudos y retardados asociados a ciclos iniciales y repetidos de quimioterapia oncológica altamente emetógena. Aprepitant es un antagonista selectivo de alta afinidad de los receptores humanos de la sustancia P/neuroquinina 1 (NK1). Aprepitant tiene poca o ninguna afinidad por los receptores de serotonina (5-HT3), dopamina y corticosteroides, los objetivos de las terapias existentes para las náuseas y vómitos inducidos por la quimioterapia (NVC).

Mecanismo de acción

Aprepitant ha demostrado en modelos animales que inhibe la emesis inducida por agentes quimioterapéuticos citotóxicos, como el cisplatino, a través de acciones centrales. Los estudios de Tomografía de Emisión de Positrones (PET) en animales y humanos con Aprepitant han demostrado que atraviesa la barrera hematoencefálica y ocupa los receptores NK1 del cerebro. Los estudios en animales y humanos demuestran que el Aprepitant aumenta la actividad antiemética del antagonista de los receptores 5-HT3, el ondansetrón, y del corticoesteroide, la metasona, e inhibe las fases aguda y retardada de la emesis inducida por el cisplatino. Por lo tanto, esto disminuye la probabilidad de vómitos en los pacientes que experimentan.

Absorción No disponible Volumen de distribución No disponible Unión a proteínas

95% +

Metabolismo

El aprepitant se metaboliza principalmente por CYP3A4 con un metabolismo menor por CYP1A2 y CYP2C19. Se han identificado siete metabolitos de aprepitant, que son sólo débilmente activos, en el plasma humano.

Vía de eliminación

Aprepitant se elimina principalmente por metabolismo; aprepitant no se excreta renalmente. Aprepitant se excreta en la leche de las ratas. Se desconoce si este medicamento se excreta en la leche humana.

Vida media

9-13 horas

Despeje no disponible Efectos adversos Errores médicos

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Toxicidad No Disponible Organismos afectados No Disponible Vías No Disponible Efectos farmacogenómicos/ADRs No Disponible

Interacciones

Interacciones con otros medicamentos

Esta información no debe interpretarse sin la ayuda de un profesional sanitario. Si cree que está experimentando una interacción, póngase en contacto con un proveedor de atención médica inmediatamente. La ausencia de una interacción no significa necesariamente que no existan interacciones.
  • Aprobado
  • Veterinario
  • Nutracéutico
  • Ilícito
  • Retirado
  • Investigativo
  • Experimental
  • Todas las drogas
Fármaco Interacción
Integrar droga-medicamento
interacciones en su software
Abametapir La concentración sérica de Fosaprepitant puede aumentar cuando se combina con Abametapir.
Abatacept El metabolismo de Fosaprepitant puede aumentar cuando se combina con Abatacept.
Abemaciclib El metabolismo de Abemaciclib puede aumentar cuando se combina con Fosaprepitant.
Abiraterona El metabolismo de Fosaprepitant puede disminuir cuando se combina con Abiraterona.
Acalabrutinib El metabolismo de Fosaprepitant puede aumentar cuando se combina con Acalabrutinib.
Acenocumarol El metabolismo de Acenocumarol puede aumentar cuando se combina con Fosaprepitant.
Acetaminofén El metabolismo de Fosaprepitant puede aumentar cuando se combina con Acetaminofén.
Acetazolamida El metabolismo de Fosaprepitant puede disminuir cuando se combina con Acetazolamida.
Adalimumab El metabolismo de Fosaprepitant puede aumentar cuando se combina con Adalimumab.
Albendazol El metabolismo de Albendazol puede aumentar cuando se combina con Fosaprepitant.
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Más información

Interacciones con los alimentos

  • Tenga cuidado con los productos de pomelo. El pomelo inhibe el metabolismo del CYP3A4 del fosaprepitant, lo que puede aumentar su concentración sérica.
  • Tener precaución con la hierba de San Juan. Esta hierba induce el metabolismo CYP3A4 de fosaprepitant y puede reducir su concentración sérica.

Productos

Products

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Ingredientes de productos

Ingrediente UNII CAS Clave InChI
Fosaprepitant dimeglumine D35FM8T64X 265121-04-8 VRQHBYGYXDWZDL-OOZCZQCLSA-N

Motivos activos

Nombre Tipo UNII CAS Clave InChI
Aprepitant fármaco 1NF15YR6UY 170729-80-3 ATALOFNDEOCMKK-OITMNORJSA-N

Productos de prescripción de marca

Nombre Dosificación Fuerza Ruta Etiquetador Inicio de comercialización Fin de comercialización Región Imagen
Emend Inyección, polvo, liofilizado, para solución 115 mg/5mL Intravenosa Merck Sharp & Dohme Limited 2008-01-25 2012-07-31 Estados Unidos Bandera de Estados Unidos
Emend Inyección, polvo, liofilizado, para solución 150 mg/5mL Intravenosa Merck Sharp & Dohme Corp. 2017-02-03 No aplicable Estados Unidos Bandera de Estados Unidos
Emend Inyección, polvo, liofilizado, para solución 150 mg/5mL Intravenosa Merck Sharp & Dohme Limited 2010-11-12 No aplicable Estados UnidosEstadounidense
Emend IV Polvo, para solución Intravenosa Merck Ltd. 2011-04-04 No aplicable CanadáBandera de Canadá
Emend IV Polvo, para solución Intravenosa Merck Ltd. 2009-04-30 2010-10-28 CanadáBandera de Canadá
Fosaprepitant Inyección, polvo, liofilizado, para solución 150 mg/1 Intravenosa Actavis Pharma, Inc. 2019-09-19 No aplicable Estados UnidosBandera estadounidense
Fosaprepitant Polvo, para solución 150 mg Intravenoso Apotex Corporation No aplicable No applicable CanadáBandera de Canadá
Ivemend Inyección, polvo, para solución 150 mg Intravenosa Merck Sharp & Dohme B.V. 2016-09-08 No aplicable UEBandera de la UE
Ivemend Inyección, polvo, para solución 150 mg Intravenosa Merck Sharp & Dohme B.V. 2016-09-08 No aplicable UEBandera de la UE

Productos genéricos de prescripción

Nombre Dosificación Fuerza Ruta Etiquetado Inicio de comercialización Final de comercialización Región Imagen
Fosaprepitant Inyección, polvo, liofilizado, para solución 150 mg/5mL Intravenosa Fresenius Kabi USA, LLC 2019-09-05 No aplicable Estados Unidos Bandera de Estados Unidos
Fosaprepitant Inyección, polvo, liofilizado, para solución 150 mg/5mL Intravenosa Accord Healthcare Inc. 2020-10-22 No aplicable Estados UnidosEstadounidense
Fosaprepitant Inyección, polvo, liofilizado, para solución 150 mg/5mL Intravenosa Mylan Institutional LLC 2019-09-05 No aplicable Estados UnidosEstadounidense
Fosaprepitant Inyección, polvo, liofilizado, para solución 150 mg/5mL Intravenosa Cipla USA Inc. 2019-09-05 No aplicable Estados UnidosEstadounidense
Fosaprepitant Inyección, polvo, liofilizado, para solución 150 mg/5mL Intravenosa Novadoz Pharmaceuticals Llc 2020-05-12 No aplicable Estados UnidosEstadounidense
Fosaprepitant Inyección, polvo, liofilizado, para solución 150 mg/5mL Intravenosa Athenex Pharmaceutical Division, Llc. 2020-11-30 No aplicable Estados UnidosBandera de Estados Unidos
Fosaprepitant Inyección, polvo, liofilizado, para solución 150 mg/5mL Intravenosa Dr. Reddy’s Laboratories Inc, 2019-09-06 No aplicable Estados Unidos Bandera de los Estados Unidos
Fosaprepitant Inyección, polvo, liofilizado, para solución 150 mg/5mL Intravenosa Novadoz Pharmaceuticals Llc 2019-09-05 No aplicable Estados Unidos Bandera estadounidense
Fosaprepitant Inyección, polvo, liofilizado, para solución 150 mg/5mL Intravenosa Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd. 2021-03-16 No aplicable Estados UnidosBandera de Estados Unidos
Fosaprepitant Inyección, polvo, liofilizado, para solución 150 mg/5mL Intravenosa Northstar RxLLC 2020-01-16 No aplicable Estados Unidos Bandera de los Estados Unidos

Categorías

Categorías de medicamentos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como fenilmorfolinas. Son compuestos aromáticos que contienen un anillo de morfolina y un anillo de benceno unidos entre sí a través de un enlace CC o CN. Reino Compuestos orgánicos Superclase Compuestos organoheterocíclicos Clase Oxazinanos Subclase Morfolinas Padre directo Fenilmorfolinas Padres alternativos Trifluorometilbencenos / Fluorobencenos / Aralquilaminas / Fluoruros de arilo / Triazoles / Compuestos heteroaromáticos / Trialquilaminas / Compuestos oxacíclicos / Compuestos azacíclicos / Acetales / Compuestos organopnicógenos / Organofluoruros / Óxidos orgánicos / Derivados de hidrocarburos / Fluoruros de alquilo mostrar 5 más Sustituyentes 1,2,4-triazol / Acetal / Fluoruro de alquilo / Haluro de alquilo / Amina / Aralquilamina / Compuesto heterocíclico aromático / Fluoruro de arilo / Haluro de arilo / Azole / Bencenoide / Fluorobenceno / Halobenceno / Compuesto heteroaromático / Derivado de hidrocarburo / Moiety de benceno monocíclico / Compuesto de nitrógeno orgánico / Óxido orgánico / Compuesto de oxígeno orgánico compuesto de oxígeno / Organofluoruro / Compuesto organohalógeno / Compuesto organonitrógeno / Compuesto organopnicógeno / Oxaciclo / Fenilmorfolina / Amina alifática terciaria / Amina terciaria / Trifluorometilbenceno mostrar 20 más Marco molecular Compuestos heterocíclicos aromáticos Descriptores externos morfolinas, triazoles, fosforamida, (trifluorometil)bencenos, acetal cíclico (CHEBI:64321)

Identificadores químicos

UNII 6L8OF9XRDC Número CAS 172673-20-0 Clave InChI BARDROPHSZEBKC-OITMNORJSA-N InChI

InChI=1S/C23H22F7N4O6P/c1-12(14-8-15(22(25,26)27)10-16(9-14)23(28,29)30)40-20-19(13-2-4-17(24)5-3-13)33(6-7-39-20)11-18-31-21(35)34(32-18)41(36,37)38/h2-5,8-10,12,19-20H,6-7,11H2,1H3,(H,31,32,35)(H2,36,37,38)/t12-,19+,20-/m1/s1

IUPAC Name

(3-{ethoxy]-3-(4-fluorophenyl)morpholin-4-yl]methyl}-5-oxo-2,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-il)ácido fosfónico

SMILES

C(O1OCCN(CC2=NC(=O)N(N2)P(O)(O)=O)1C1=CC=C(F)C=C1)C1=CC(=CC(=C1)C(F)(F)F)C(F)(F)F

Referencia de síntesis

Navin Ganesh Bhatt, Nikhil Rasiklal Trivedi, Mahesh Khedekar, Sukumar Sinha, Mubeen Ahmed Khan, Ramjilal Yadav, «FOSAPREPITANTE DIMEGLUMINA INTERMEDIA, FOSAPREPITANTE NEUTRAL Y DIMEGLUMINA FOSAPREPITANTE AMORFA Y PROCESOS PARA SU PREPARACIÓN.» Patente estadounidense US20110130366, emitida el 02 de junio de 2011.

US20110130366 Referencias generales no disponibles Enlaces externos Human Metabolome Database HMDB0015662 KEGG Drug D06597 PubChem Compound 219090 PubChem Substance 99443269 ChemSpider 189912 RxNav 1731071 ChEBI 64321 ChEMBL CHEMBL1199324 ZINC ZINC000003939013 PharmGKB PA165958390 Wikipedia Fosaprepitant AHFS Codes

  • 56:22.92 – Antieméticos diversos
  • 56:22.32 – Antagonistas de los receptores de la neuroquinina-1 Antagonistas de los receptores de neuroquinina

Ensayos clínicos

Ensayos clínicos

Fase Estado Finalidad Condiciones Cuento
4 Activo No Reclutamiento Tratamiento Náuseas, Postoperatorio 1
4 Tratamiento Prevención Quimioterapia-Náuseas y vómitos inducidos por quimioterapia (CINV) 1
4 Completado Tratamiento Cáncer de ovario / neoplasias uterinas 1
4 Reclutamiento Prevención Náuseas y Vómitos Postoperatorios (NPO) 1
3 Completados Prevención Quimioterapia-Náuseas y vómitos inducidos por quimioterapia (CINV) 3
3 Completado Cuidados de apoyo Neoplasias genitales, Femenino / Náuseas / Vómitos 1
3 Completado Cuidados de apoyo Cáncer hematopoyético/linfoide / Náuseas y vómitos / Tumor sólido adulto no especificado, Protocolo específico 1
3 Tratamiento Quimioterapia-Náuseas y Vómitos Inducidos por Quimioterapia (CINV) 1
3 Aún no se está reclutando Cuidados de Apoyo Pacientes con Tumores Sólidos que Reciben Quimioterapia de Alto Riesgo Estético de variosdías de quimioterapia 1
3 Reclutamiento Cuidados de apoyo Cánceres ginecológicos 1

Farmacoeconomía

Fabricantes

No disponible

Envasadores

No disponible

Formas farmacéuticas

Forma Ruta Fuerza
Inyección, polvo, liofilizado, para solución Intravenosa
Inyección, polvo, liofilizado, para solución Intravenosa 115 mg/5mL
Inyección, polvo, liofilizado, para solución Intravenosa 150 mg/5mL
Polvo, para solución Intravenosa
Inyección, solución Intravenosa
Inyección, polvo, liofilizado, para solución Intravenosa 150 mg/1
Polvo, para solución Intravenosa 150 mg
Inyección, polvo, para solución Parenteral
Inyección, solución concentrada Intravenosa
Inyección, polvo, para solución Intravenosa 150 mg
Inyección, polvo, para solución Intravenosa

Precios no disponibles Patentes

Número de patente Pediátrica Extensión Aprobada Caduca (estimada) Región
US5691336 Sí 1997-11-25 2019-09-04 Estados UnidosBandera de los Estados Unidos

Propiedades

Estado Sólido Propiedades Experimentales No Disponibles Propiedades Predichas Propiedades

Propiedad Valor Fuente
Solubilidad en agua 0.00632 mg/mL ALOGPS
logP 2,89 ALOGPS
logP 2.4 ChemAxon
logS -5 ALOGPS
pKa (Ácido más fuerte) 1.02 ChemAxon
pKa (Básico más fuerte) 5.69 ChemAxon
Carga fisiológica -2 ChemAxon
Cuento de aceptantes de hidrógeno 9 ChemAxon
Cuento de donantes de hidrógeno 3 ChemAxon
Superficie polar 123.93 Å2 ChemAxon
Cuento de enlaces giratorios 9 ChemAxon
Refractividad 138.63 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilidad 49.92 Å3 ChemAxon
Número de anillos 4 ChemAxon
Disponibilidad 1 ChemAxon
Regla de Cinco No ChemAxon
Ghose Filter No ChemAxon
Regla de Veber No ChemAxon
MDDR-like Rule Sí ChemAxon

Características ADMET predichas

Propiedad Valor Probabilidad
Absorción intestinal humana – 0.5225
Barrera hematoencefálica – 0,81
Permeabilidad de Caco-2 – 0.6534
Sustrato de glicoproteína P Sustrato 0.8255
Inhibidor de la glicoproteína P I No inhibidor 0,6532
Inhibidor de la glicoproteína P II No inhibidor 0.986
Transportador de cationes orgánicos renales No inhibidor 0.8583
CYP450 2C9 sustrato No sustrato 0,7018
CYP450 2D6 sustrato No sustrato 0.8588
CYP450 3A4 sustrato Sustrato 0,546
CYP450 1A2 sustrato No inhibidor 0.7539
Inhibidor deCYP450 2C9 No inhibidor 0.644
Inhibidor deCYP450 2D6 No inhibidor 0,8521
Inhibidor deCYP450 2C19 No inhibidor 0.6705
Inhibidor deCYP450 3A4 Inhibidor 0,6258
Promiscuidad inhibidora deCYP450 Alta promiscuidad inhibidora de CYP 0.5
Prueba de AMES No tóxico para AMES 0,5349
Carcinogenicidad No carcinógenos 0.7701
Biodegradación No es fácilmente biodegradable 0.9899
Toxicidad aguda en ratas 2,6064 DL50, mol/kg No aplicable
Inhibición del hERG (predictor I) Inhibidor débil 0.5
Inhibición del hERG (predictor II) Inhibidor 0,6528
Los datos ADMET se predicen utilizando admetSAR, una herramienta gratuita para evaluar las propiedades químicas ADMET. (23092397)

Espectro

Espectros de masa (NIST) No disponibles Espectros

Espectro Tipo de espectro Clave de salpicadura
Espectro GC- predichoMS Spectrum – GC-MS Predicted GC-MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Positivo (anotado) Espectro MS/MS predicho No disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Positivo (anotado) Espectro MS/MS predicho No disponible
Espectro MS/MS predicho – 10V, Negativo (anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Negativo (anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Negativo (Anotado) Espectro LC-MS/MS No disponible

Enzimas

Tipo Proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Sustrato
Inhibidor
Inductor

Función general Vitamina d3 25-Función específica Los citocromos P450 son un grupo de hemo-tiolato monooxigenasas. En los microsomas hepáticos, esta enzima participa en una vía de transporte de electrones dependiente del NADPH. Realiza una variedad de reacciones de oxidación… Nombre genético CYP3A4 Uniprot ID P08684 Uniprot Nombre Citocromo P450 3A4 Peso molecular 57342,67 Da

  1. Fármacos aprobados por la FDA: Emend (aprepitant)

Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Inductor

Función general Actividad de la hidroxilasa de esteroides Función específica Los citocromos P450 son un grupo de hemo-tiolato monooxigenasas. En los microsomas hepáticos, esta enzima participa en una vía de transporte de electrones dependiente del NADPH. Oxida una variedad de sustancias estructuralmente… Nombre del gen CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Nombre Citocromo P450 2C9 Peso molecular 55627.365 Da

  1. Dushenkov A, Kalabalik J, Carbone A, Jungsuwadee P: Drug interactions with aprepitant or fosaprepitant: Revisión de la literatura e implicaciones para la práctica clínica. J Oncol Pharm Pract. 2017 Jun;23(4):296-308. doi: 10.1177/1078155216631408. Epub 2016 Feb 25.
  2. Fármacos aprobados por la FDA: Emend (aprepitant)
  3. Etiqueta de Fosaprepitant de la FDA
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Interactions

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Más información

Fármaco creado el 17 de mayo de 2010 00:16 / Actualizado el 23 de marzo de 2021 14:29

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