Entecavir

3D

Estructuras similares

. Indicación

Para el tratamiento de la infección crónica por el virus de la hepatitis B en adultos con evidencia de replicación viral activa y evidencia de elevaciones persistentes de las aminotransferasas séricas (ALT o AST) o enfermedad histológicamente activa.

Condiciones asociadas

• Infección crónica por el virus de la hepatitis B

Contraindicaciones &Advertencias de la caja negra

Farmacodinámica

Entecavir es un análogo de nucleósido de guanosina con actividad selectiva contra el virus de la hepatitis B (VHB). Está diseñado para inhibir selectivamente el virus de la hepatitis B, bloqueando los tres pasos del proceso de replicación. Entecavir es más eficaz que un antiguo medicamento contra la hepatitis B, la lamivudina.

Mecanismo de acción

Al competir con el sustrato natural desoxiguanosina trifosfato, entecavir inhibe funcionalmente las tres actividades de la polimerasa del VHB (transcriptasa inversa, rt): (1) cebado de bases, (2) transcripción inversa de la cadena negativa a partir del ARN mensajero pregenómico, y (3) síntesis de la cadena positiva del ADN del VHB. Tras la activación por las quinasas, el fármaco puede incorporarse al ADN, lo que tiene el efecto final de inhibir la actividad de la polimerasa del VHB.

Objetivo	Acciones	Organismo
ADNA	Otros	Humanos

Absorción

Absorción Tras la administración oral en sujetos sanos, las concentraciones plasmáticas máximas de entecavir se produjeron entre 0.5 y 1,5 horas. En sujetos sanos, la biodisponibilidad del comprimido es del 100% en relación con la solución oral.

Volumen de distribución No disponible Unión a proteínas

La unión de entecavir a proteínas séricas humanas in vitro es de aproximadamente el 13%.

Metabolismo

Entecavir no es un sustrato, inhibidor o inductor del sistema enzimático del citocromo P450 (CYP450). Entecavir se fosforila eficazmente a la forma activa de trifosfato.

Vía de eliminación No disponible Vida media

Después de alcanzar la concentración máxima, las concentraciones plasmáticas de entecavir disminuyen de forma biexponencial con una vida media de eliminación terminal de aproximadamente 128-149 horas. El metabolito fosforilado tiene una semivida de 15 horas.

Aclaramiento

• cl=383,2 +/- 101,8 mL/min
• cl=197,9 +/- 78,1 mL/min
• cl=135.6 +/- 31,6 mL/min
• cl=40,3 +/- 10,1 mL/min
• cl oral aparente=588,1 +/- 153,7 mL/min
• cl oral aparente=309,2 +/- 62,6 mL/min
• cl oral aparente=226.3 +/- 60,1 mL/min
• cl oral aparente=100,6 +/- 29,1 mL/min
• cl oral aparente=50,6 +/- 16,5 mL/min
• cl oral aparente=35,7 +/- 19.6 mL/min

Efectos adversos

Aprenda más

Reduzca los errores médicos& y mejore los resultados del tratamiento con nuestros datos sobre los efectos adversos

Esta información no debe interpretarse sin la ayuda de un profesional sanitario. Si cree que está experimentando una interacción, póngase en contacto con un proveedor de atención médica inmediatamente. La ausencia de una interacción no significa necesariamente que no existan interacciones.

Droga	Interacción
Integrar droga-medicamento interacciones en su software
Abametapir	La concentración sérica de Entecavir puede aumentar cuando se combina con Abametapir.
Abatacept	El metabolismo de Entecavir puede aumentar cuando se combina con Abatacept.
Abiraterona	La concentración sérica de Entecavir puede aumentar cuando se combina con Abiraterona.
Acenocumarol	El metabolismo de Acenocumarol puede disminuir cuando se combina con Entecavir.
Acetaminofén	El metabolismo de Entecavir puede disminuir cuando se combina con Acetaminofén.
Aciclovir	El metabolismo de Aciclovir puede disminuir cuando se combina con Entecavir.
Adalimumab	El metabolismo de Entecavir puede aumentar cuando se combina con Adalimumab.
Vacuna viva contra el adenovirus tipo 7	La eficacia terapéutica de la vacuna viva contra el adenovirus tipo 7 puede disminuir cuando se utiliza en combinación con Entecavir.
Agomelatina	El metabolismo de Agomelatina puede disminuir cuando se combina con Entecavir.
Albendazol	El metabolismo de Albendazol puede aumentar cuando se combina con Entecavir.

Interacciones con los alimentos

• Tómelo con el estómago vacío. Tomar 2 horas antes o 2 horas después de una comida.

Productos

Ingredientes de productos

Ingrediente	UNII	CAS	Clave InChI
Entecavir monohidratado	5968Y6H45M	209216-23-9	YXPVEXCTPGULBZ-WQYNNSOESA-N
Entecavir trifosfato	No disponible	No disponible	ZTWBIZVFNIRSF-HAFWLYHUSA-N

Imágenes de producto

Marcas internacionales/otras marcas Barcavir (Incepta) / Caavirel (PMP) / Entaliv (Dr. Reddy’s Laboratories) / Teviral (ACI) Productos de prescripción de marca

Nombre	Dosificación	Fuerza	Ruta	Etiquetadora	Inicio de comercialización	Fin de comercialización	Región	Imagen
Baraclude	Tableta, recubierto con película	0.5 mg	Oral	Bristol Myers Squibb Pharma Eeig	2016-09-08	No aplicable	EU
Baraclude	Tablet, recubierto con película	0.5 mg/1	Oral	E.R. Squibb &Sons, L.L.C.	2005-03-29	No aplicable	Estados Unidos
Baraclude	Solución	0.05 mg/ml	Oral	Bristol Myers Squibb Pharma Eeig	2016-09-08	No aplicable	UE
Baraclude	Solución	0.05 mg/1mL	Oral	E.R. Squibb &Sons, L.L.C.	2005-03-29	No aplicable	Estados Unidos
Baraclude	Tableta, recubierto con película	1 mg	Oral	Bristol Myers Squibb Pharma Eeig	2016-09-08	No aplicable	UE
Baraclude	Tableta, recubierto con película	1 mg	Oral	Bristol Myers Squibb Pharma Eeig	2016-09-08	No aplicable	UE
Baraclude	Tableta, recubierto con película	1 mg	Oral	Bristol Myers Squibb Pharma Eeig	2016-09-08	No aplicable	UE
Baraclude	Tableta, recubierto con película	1.0 mg/1	Oral	E.R. Squibb &Sons, L.L.C.	2005-03-29	No aplicable	Estados Unidos
Baraclude	Tableta, recubierta con película	0.5 mg	Oral	Bristol Myers Squibb Pharma Eeig	2016-09-08	No aplicable	EU
Baraclude	Tablet, recubierto con película	0.5 mg	Oral	Bristol Myers Squibb Pharma Eeig	2016-09-08	No aplicable	EU

Productos genéricos de prescripción

Nombre	Dosificación	Fuerza	Ruta	Etiquetado	Inicio de comercialización	Fin de comercialización	Región	Imagen
Accel-entecavir	Tableta		Oral	Accel Pharma Inc	2020-03-11	No aplicable	Canadá
Apo-entecavir	Tableta		Oral	Apotex Corporation	2013-01-18	No aplicable	Canadá
Auro-entecavir	Tablet		Oral	Auro Pharma Inc	2015-12-01	No aplicable	Canadá
Entecavir	Tableta, recubierto con película	0.5 mg/1	Oral	Accord Healthcare Inc.	2017-08-25	No aplicable	Estados Unidos
Entecavir	Tableta	0.5 mg/1	Oral	Breckenridge Pharmaceutical, Inc.	2018-03-16	No aplicable	Estados Unidos
Entecavir	Tableta, recubierta con película	0.5 mg/1	Oral	Golden State Medical Supply, Inc.	2017-08-25	No aplicable	Estados Unidos
Entecavir	Tableta	0.5 mg/1	Oral	Envasado de American Health	2016-07-26	No aplicable	Estados Unidos
Entecavir	Tableta, recubierto con película	1 mg/1	Oral	Sunshine Lake Pharma Co., Ltd.	2020-05-20	No aplicable	Estados Unidos
Entecavir	Tableta	1 mg/1	Oral	Pharmadax Inc.	2020-12-01	No aplicable	Estados Unidos
Entecavir	Tableta, recubierta con película	0.5 mg/1	Oral	Par Pharmaceutical	2014-08-18	2017-08-31	Estados Unidos

Productos no aprobados/otros productos

Nombre	Ingredientes	Dosificación	Ruta	Etiqueta	Inicio de comercialización	Fin de comercialización	Región	Imagen
BARACLUDE 0,5 MG FILM TABLET, 30 ADET	Entecavir monohidrato (0.5 mg)	Tableta, recubierta con película	Oral	BRISTOL-MYERS SQUIBB İLAÇLARI INC. İSTANBUL ŞUBESİ	20-08-14	No aplicable	Turquía
BARACLUDE 1 MG FILM TABLET, 30 ADET	Entecavir monohidratado (1 mg)	Tableta, recubierta con película	Oral	BRISTOL-MYERS SQUIBB İLAÇLARI INC. İSTANBUL ŞUBESİ	2020-08-14	No aplicable	Turquía
HEDNAVIR 0,5 MG FILM TABLET, 30 ADET	Entecavir monohidrato (0.5 mg)	Tableta, recubierta con película	Oral	ATABAY KİMYA SAN. VE TIC. A.Ş.	2020-08-14	No aplicable	Turquía
HEDNAVIR 1 MG FILM TABLET, 30 ADET	Entecavir monohidratado (1 mg)	Tableta, recubierta con película	Oral	ATABAY KİMYA SAN. VE TIC. A.Ş.	2020-08-14	No aplicable	Turquía

Categorías

ATC Códigos J05AF10 – Entecavir

• J05AF – Inhibidores de la transcriptasa inversa de nucleósidos y nucleótidos
• J05A – DE ACCIÓN DIRECTA ANTIVIRALES
• J05 – ANTIVIRALES DE USO SISTÉMICO
• J – ANTIINFECTIVOS DE USO SISTÉMICO

Categorías de medicamentos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como análogos de nucleósidos y nucleótidos. Son análogos de nucleósidos y nucleótidos. Entre ellos se encuentran los nucleósidos fosfonados, las bases nucleósidas C-glicosiladas, los análogos donde la unidad de azúcar es una piranosa y los nucleósidos carbocíclicos, entre otros. Reino Compuestos orgánicos Superclase Nucleósidos, nucleótidos y análogos Clase Nucleósidos y análogos de nucleótidos Subclase No disponible Padres directos Nucleósidos y análogos de nucleótidos Padres alternativos Hipoxantinas / 6-oxopurinas / Pirimidonas / Aminopirimidinas y derivados / N-imidazoles sustituidos / Ciclopentanoles / Amidas vinílicas / Compuestos heteroaromáticos / Alcoholes cíclicos y derivados / Compuestos azaciclicos / Aminas primarias / Alcoholes primarios / Compuestos organopnicógenos / Óxidos orgánicos / Derivados de hidrocarburos muestran 5 más Sustituyentes 6-oxopurina / Alcohol / Amina / Aminopirimidina / Compuesto heteropolicíclico aromático / Azole / Alcohol cíclico / Ciclopentanol / Compuesto heteroaromático / Derivado de hidrocarburo / Hipoxantina / Imidazol / Imidazopirimidina / N-imidazol sustituido / Compuesto orgánico nitrogenado / Óxido orgánico / Compuesto orgánico oxigenado / Compuesto organoheterocíclico / Compuesto organonitrogenado / Compuesto organopnicógeno / Alcohol primario / Amina primaria / Purina / Purinona / Pirimidina / Pirimidona / Alcohol secundario / Amida vinilógica mostrar 20 más Marco molecular Compuestos heteropolíclicos aromáticos Descriptores externos alcohol secundario, oxopurina, alcohol primario, 2-aminopurinas (CHEBI:473990)

Identificadores químicos

UNII NNU2O4609D Número CAS 142217-69-4 Clave InChI QDGZDCVAUDNJFG-FXQIFTODSA-N InChI

Nombre IUPAC

SMILES

Referencia de síntesis US5206244 Referencias generales no disponibles Enlaces externos Base de datos del metaboloma humano HMDB0014585 KEGG Drug D04008 PubChem Compuesto 153941 PubChem Sustancia 46504864 ChemSpider 135679 RxNav 1546027 ChEBI 473990 ChEMBL CHEMBL713 ZINC ZINC000003802690 Therapeutic Targets Database DAP000697 PharmGKB PA164784025 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Entecavir AHFS Codes

• 08:18.32 – Nucleósidos y Nucleótidos

Etiqueta de la FDA

Ensayos Clínicos

Ensayos Clínicos

Fase	Estado	Finalidad	Condiciones	Cuento
4	Activo No Reclutamiento	Prevención	Exposición al virus de la hepatitis B / Reactivación de la infección por el virus de la hepatitis B / Artritis reumatoide	1
4	Activo Sin Reclutar	Tratamiento	Infección crónica por hepatitis B	1
4	Activo Sin Reclutar	Tratamiento	Cirrosis Hepática / Viral Hepatitis B	1
4	Activo No reclutando	Tratamiento	Hepatitis B viral	1
4	Completado	Prevención	NoLinfoma de Hodgkin (LNH) / Hepatitis vírica B	1
4	Tratamiento	Hepatitis vírica crónica B sin Delta-agente	2
4	Tratamiento	Fibrosis, Hígado	1
4	Tratamiento	HBeAg-Hepatitis B crónica positiva	1
4	Tratamiento	Infección crónica por hepatitis B	18
4	Tratamiento	Tratamiento	Infección por hepatitis B	1

Farmacoeconomía

Fabricantes

Envasadores

Formas farmacéuticas

Formación	Ruta	Fuerza
Solución	Oral	0.05 mg/1mL
Solución	Oral	0,05 mg/ml
Tableta, recubierta con película	Oral	0.5 mg
Tableta, recubierta con película	Oral	1 mg
Solución	Oral
Tableta, recubierto	Oral
Tableta	Oral
Tableta	Oral	0.5 mg/1
Tableta	Oral	1 mg/1
Tableta, recubierta	Oral	0.5 mg/1
Tableta, recubierta	Oral	1 mg/1
Tableta, recubierta	Oral	0.5 mg/1
Tableta, recubierta con película	Oral	1 mg/1
Tableta, recubierta con película	Oral	1.0 mg/1
Tableta, recubierta con película	Oral
Tableta	Oral	0.5 mg

Precios

Descripción de la unidad	Coste	Unidad
Baraclude 0,5 mg comprimido	28.94USD	comprimido
Baraclude 1 mg comprimido	28.94USD	comprimido

Patentes

Número de patente	Extensión pediátrica	Aprobada	Vence (estimada)	Región
CA2053339	Número	2001-05-29	2011-10-11	Canadá
US5206244	Sí	1993-04-27	2015-08-21	Estados Unidos

Propiedades

Propiedades experimentales del estado

Propiedad	Valor	Fuente
Solubilidad en agua	Ligeramente soluble (2.4 mg/mL a pH 7,9, 25 °C)	No disponible
logP	-0.8	No disponible

Propiedades previstas

Propiedad	Valor	Fuente
Solubilidad en agua	6.59 mg/mL	ALOGPS
logP	-0.81	ALOGPS
logP	-1,4	ChemAxon
logS	-1.6	ALOGPS
pKa (Ácido más fuerte)	8	ChemAxon
pKa (Básico más fuerte)	2.77	ChemAxon
Carga fisiológica	0	ChemAxon
Cuenta de aceptores de hidrógeno	7	ChemAxon
Cuento de donantes de hidrógeno	4	ChemAxon
Superficie polar	125.76 Å2	ChemAxon
Cuento de enlaces giratorios	2	ChemAxon
Refractividad	71 m3-mol-1	ChemAxon
Polarizabilidad	27.31 Å3	ChemAxon
Número de anillos	3	ChemAxon
Disponibilidad	1	ChemAxon
Regla de Cinco	Sí	ChemAxon
Ghose Filter	No	ChemAxon
Regla de Veber	No	ChemAxon
MDDR-like Rule	No	ChemAxon

Características ADMET predichas

Propiedad	Valor	Probabilidad
Absorción intestinal humana	+	1.0
Barrera hematoencefálica	+	0,873
Permeabilidad de Caco-2	–	0.7601
Sustrato de glicoproteína P	Sustrato	0.5802
Inhibidor de glucoproteína I	No inhibidor	0,863
Inhibidor de glucoproteína II	No inhibidor	0.9185
Transportador de cationes orgánicos renales	No inhibidor	0.8465
Sustrato deCYP450 2C9	No sustrato	0.8817
CYP450 2D6 sustrato	No sustrato	0,8164
CYP450 3A4 sustrato	No sustrato	0.5346
Sustrato deCYP450 1A2	No inhibidor	0.7641
Inhibidor deCYP450 2C9	No inhibidor	0,848
Inhibidor deCYP450 2D6	No inhibidor	0.915
Inhibidor deCYP450 2C19	No inhibidor	0,87
Inhibidor deCYP450 3A4	No inhibidor	0.9647
Promiscuidad inhibidora de CYP450	Promiscuidad inhibidora de CYP baja	0.9552
Prueba de AMES	No tóxico para AMES	0,7523
Carcinogenicidad	No carcinógenos	0.8026
Biodegradación	No es fácilmente biodegradable	0,9669
Toxicidad aguda en ratas	2.3879 DL50, mol/kg	No aplicable
Inhibición del hERG (predictor I)	Inhibidor débil	0.8865
Inhibición del hERG (predictor II)	No inhibidor	0,9062

Espectro

Espectros de masas (NIST) No disponible Espectros

Espectro	Tipo de espectro	Clave de salpicadura
Espectro GC-MS Spectrum – GC-MS	Predicted GC-MS	Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (Anotado)	Espectro LC-MS/MS	No Disponible
Espectro MS/MS Previsto – 20V, Positivo (Anotado)	Espectro LC-MS/MS Previsto	No Disponible
Espectro MS/MS Previsto – 40V, Positivo (anotado)	Predicho LC-MS/MS	No disponible
Espectro MS/MS predicho – 10V, Negativo (anotado)	Predicho LC-MS/MS	No disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Negativo (anotado)	Predicho LC-MS/MS	No disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Negativo (anotado)	Predicho LC-MS/MS	No disponible

Fármaco creado el 13 de junio de 2005 13:24 / Actualizado el 23 de marzo de 2021 14:28