Ácido giberélico

Este artículo trata sobre la sustancia química. Para su función en las plantas, véase Giberelina.

El ácido giberélico (también llamado giberelina A3, GA y GA3) es una hormona que se encuentra en plantas y hongos. Su fórmula química es C19H22O6. Cuando se purifica, es un sólido de color blanco a amarillo pálido.

Ácido giberélico
Ácido giberélico.svg
Names
IUPAC name

(3S,3aS,4S,4aS,7S,9aR,9bR,12S)-7,12-Dihydroxy-3-methyl-6-methylene-2-oxoperhydro-4a,7-methano-9b,3-propenoazulenofuran-4-carboxílico
Identificadores
  • 77-06-5 check
Modelo 3D (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:28833 ☒
ChEMBL
  • ChEMBL566653 check
ChemSpider
  • 7995349 check
ECHA InfoCard 100.000.911 Editar esto en Wikidata
Número CE
  • 201-001-0
KEGG
  • C01699 check
PubChem CID
UNII
  • BU0A7MWB6L check
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1 check
    Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVSA-N check

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    Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVBW

  • O=C1O52\C=C/(O)1(5(C(=O)O)432CC(O)(C(=C)C3)C4)C
Propiedades
C19H22O6
Masa polar 346.379 g-mol-1
Punto de fusión 233 a 235 °C (451 a 455 °F; 506 a 508 K) (descomposición)
5 g/L (20 °C)
Peligros
Clasificación de la UE (DSD) (obsoleta)
Irritante (Xi)
R-frases (anticuadas) R36
Frases S (anticuadas) R26, S36
Salvo que se indique lo contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 °C , 100 kPa).
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Referencias Infobox

Las plantas en su estado normal producen grandes cantidades de GA3. Es posible producir la hormona industrialmente utilizando microorganismos. El ácido giberélico es una giberelina simple, un ácido diterpénico pentacíclico que promueve el crecimiento y la elongación de las células. Afecta a la descomposición de las plantas y ayuda al crecimiento de las mismas si se utiliza en pequeñas cantidades, pero con el tiempo las plantas desarrollan tolerancia a él. El GA estimula las células de las semillas en germinación para que produzcan moléculas de ARNm que codifican las enzimas hidrolíticas. El ácido giberélico es una hormona muy potente cuya presencia natural en las plantas controla su desarrollo. Dado que el GA regula el crecimiento, las aplicaciones de concentraciones muy bajas pueden tener un efecto profundo, mientras que un exceso tendrá el efecto contrario. Suele utilizarse en concentraciones de entre 0,01 y 10 mg/L.

El GA se identificó por primera vez en Japón en 1926, como un subproducto metabólico del patógeno vegetal Gibberella fujikuroi (de ahí su nombre), que afecta a las plantas de arroz. Las plantas infectadas por fujikuroi desarrollan bakanae («plántula tonta»), lo que hace que se alarguen rápidamente más allá de su altura adulta normal. Posteriormente, las plantas se atascan por falta de apoyo y mueren.

Las giberelinas tienen una serie de efectos en el desarrollo de las plantas. Pueden estimular el rápido crecimiento de los tallos y las raíces, inducir la división mitótica en las hojas de algunas plantas y aumentar las tasas de germinación de las semillas.

El ácido giberélico se utiliza a veces en el laboratorio y en los invernaderos para desencadenar la germinación de semillas que, de otro modo, permanecerían inactivas. También se utiliza ampliamente en la industria del cultivo de la uva como hormona para inducir la producción de racimos más grandes y uvas más grandes, especialmente las uvas sin semilla de Thompson. En los valles de Okanagan y Creston, también se utiliza como regulador del crecimiento en la industria de las cerezas. Se utiliza en las naranjas Clementine Mandarin, que de otro modo podrían sufrir polinización cruzada con otros cítricos y producir semillas indeseables. Aplicado directamente sobre las flores en forma de pulverización, permite que las clementinas produzcan una cosecha completa de frutos sin semillas.

El GA se utiliza ampliamente en la industria de la malta de cebada. Se pulveriza una solución de GA sobre la cebada una vez finalizado el proceso de remojo. Esto estimula el crecimiento de los granos, que de otro modo estarían parcialmente dormidos, y produce un crecimiento uniforme y rápido.

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