Don Omar

Seinen ersten öffentlichen Auftritt in einem Nachtclub hatte er in Begleitung des Discjockeys Eliel Lind Osorio. Danach erschien er regelmäßig auf Compilation-Alben von bekannten DJs und Produzenten wie Luny Tunes, Noriega und DJ Eric. Er arbeitete auch als Backgroundsänger für das Duo Héctor & Tito. Eines der Mitglieder, Héctor Delgado, half ihm bei der Produktion seines ersten Soloalbums.

Mit der Veröffentlichung seines ersten Studioalbums, The Last Don with Frankie Needles, wurde Omars Karriere zum Star. Sowohl die Studioversion als auch die Live-Ausgabe wurden von der Recording Industry Association of America mit Platin ausgezeichnet. Laut seiner offiziellen Website hat sich The Last Don: Live weltweit über eine Million Mal verkauft. Bei den Billboard Latin Music Awards 2003 wurde er als Latin Pop Album of the Year und New Artist & Latin Rap/Hip-Hop Album of the Year ausgezeichnet. The Last Don: Live wurde außerdem bei den Latin Grammy Awards 2005 in der Kategorie Urban Music Album nominiert.

Omars Album King of Kings vom Mai 2006 wurde die höchstplatzierte Reggaeton-LP der Geschichte in den Top 10 der US-Charts, mit seinem Debüt auf Platz 1 der Latin-Verkaufscharts und dem ersten Platz der Billboard Latin Rhythm Radio Charts mit seiner Single „Angelito“. Omar konnte auch den Verkaufsrekord für Ladenauftritte im Virgin Music Store in Disney World brechen, der zuvor von Popstar Britney Spears aufgestellt worden war.

Mit dem höchsten Chartdebüt eines Reggaeton-Künstlers stieg Omars King of Kings auf Platz 7 ein und wurde 74.000 Mal verkauft. Im April 2007 erhielt Don Omar den Billboard Latin Music Award für das Reggaeton-Album des Jahres für King of Kings. Billboard erkannte an, dass King of Kings das erfolgreichste Album des Jahrzehnts in Lateinamerika war und zudem das erfolgreichste in der Geschichte des Reggaeton-Genres. Billboard schätzte, dass das Album bis Ende 2009 über 4,1 Millionen Mal verkauft wurde.

Omar nahm an der Präsentation von Gilberto Santa Rosa bei einer Veranstaltung mit dem Titel „Concierto del Amor“ teil, die am 9. Februar 2008 im Madison Square Garden stattfand. Er schloss die Veranstaltung und sang Reggaeton-Themen mit Frankie Needles.

Omars drittes Studioalbum, iDon, wurde am 28. April 2009 veröffentlicht. Dieses Album wurde über 2,5 Millionen Mal verkauft. „Virtual Diva“ wurde zum meistgesuchten Song auf Latin-Radiosendern. Die zweite offizielle Single mit dem Titel „Sexy Robotica“ wurde am 6. Juli 2009 veröffentlicht.

Das Album Don Omar Presents: Meet The Orphans wurde am 16. November 2010 veröffentlicht. Auf dem Album sind die Künstler von Don Omars Label Orfanato Music Group und andere Reggaeton-Künstler vertreten. Das Album enthält die Promo-Single „Hasta Abajo“ und die Lead-Single des Albums „Danza Kuduro“ mit dem portugiesisch-französischen Sänger Lucenzo sowie Kollaborationen mit Künstlern der Orfanato Music Group wie Kendo Kaponi, Syko, Plan B, Zion & Lennox, Yaga & Mackie und Danny Fornaris. „Danza Kuduro“ erscheint auf dem Soundtrack von Fast Five und ist der Song, der am Ende des Films gespielt wird. Er ist bei VI Music und Machete Music über Universal Music Latino unter Vertrag. Das Album verkaufte sich über 3 Millionen Mal.

Das Album Don Omar Presents MTO2: The New Generation wurde am 1. Mai 2012 veröffentlicht. Das Album enthält die neu bei der Orfanato Music Group unter Vertrag stehende Natti Natasha sowie viele andere unter Vertrag stehende Künstler und andere Reggaeton-Künstler wie Zion Y Lennox. Das Album enthält die Singles „Hasta Que Salga El Sol“, das bei den Latin Grammy Awards 2012 den Preis für den besten Urban Song gewann, und „Dutty Love“ featuring Natti Natasha, das ebenfalls nominiert war. Das Album enthält auch Kollaborationen mit Juan Magan, Mims, Syko, Vinny el Vendito und Yunel Cruz. Das Album wurde gut aufgenommen und gewann bei den Latin Grammy Awards 2012 den Preis für das beste Urban Music Album.

Nach einer jahrzehntelangen Rivalitätsfehde mit seinem Künstlerkollegen Daddy Yankee um den Titel „King of Reggaeton“ gaben Daddy Yankee und Don Omar Anfang 2016 in einer Billboard-Pressekonferenz bekannt, dass sie in einer Konzertreihe namens The Kingdom World Tour gemeinsam auf der Bühne stehen würden. Die Ankündigung der Tour ließ viele Fans ungläubig zurück, während sie in Städten wie Las Vegas, Orlando, Los Angeles und New York innerhalb von Minuten ausverkauft war. Über die Tournee und seine Rivalität mit Daddy Yankee sagte Don Omar: „Lassen Sie mich klarstellen: Ich bin nicht sein bester Freund, und er ist nicht mein bester Freund, aber wir respektieren uns gegenseitig. Dieser Wunsch, der Beste zu sein, hat uns dazu gebracht, besser zu werden.“