Nitroxyl

Nitroxyl er en kemisk forbindelse med formlen HNO. Det er velkendt i gasfasen. I vandig opløsning virker det som en syre med den konjugerede base NO-, (pKa = 11,4). NO- er den reducerede form af nitrogenoxid (NO) og er isoelektronisk med dioxygen. I nitroxyl kan det dannes med et reaktionsintermediat.
Nitroxyl er meget reaktivt over for nukleofile stoffer (især thioler) og dimeriseres hurtigt til hyponitronsyre, H2N2O2, som derefter dehydreres til lattergas N2O. Derfor fremstilles HNO generelt in situ, f.eks. med forbindelser som Angeli-salt (Na2N2O3) og Piloty-syre (PhSO2NHOH), når det er nødvendigt.

Nitroxyl

Molekylformel

?

Identifikatorer CAS-nummer

14332-28-?6

ChEBI

ChemSpider

PubChem

UNII

GFQ4MMS07W

Fysiske egenskaber

Molarmasse

31,006 g/mol

Nitroxyl viser potentiale i behandlingen af hjertesvigt, og den igangværende forskning er fokuseret på at finde nye nitroxyldonorer. I en undersøgelse fremstilles donorer ved organisk oxidation af cyclohexanonoxim med blytetraacetat til nitrosocyclohexylacetat 1:

Denne forbindelse kan hydrolyseres under betingelser i en fosfatbuffer til nitroxyl HNO, eddikesyre og cyclohexanon.

Andre undersøgelser, der er udført på prækursorer i HNO, omfatter Nagasawa et al.s undersøgelser, hvor Piloty syre er derivatiseret og producerer termisk nedbrydning af HNO. Andre bemærkelsesværdige undersøgelser af HNO-produktion stammer fra Toscano et al., hvor acylcycloadduktarter (som er kendt for at blive nedbrudt ved hydrolyse af HNO og acylsyre) syntetiseres. Ved fotolyse frigiver disse forbindelser acylarter, som derefter nedbrydes yderligere.

For yderligere oplysninger henvises til bogen “The Chemistry and Biology of Nitroxyl”.