Halohydrin

Fra alkenerRediger

Halohydriner fremstilles normalt ved behandling af en alken med et halogen i nærværelse af vand. Reaktionen er en form for elektrofil addition, svarende til halogenadditionsreaktionen, og forløber med antiaddition, idet de nyligt tilsatte X- og OH-grupper efterlades i en trans-konfiguration. Den kemiske ligning for omdannelse af ethylen til ethylenchlorhydrin er:

H2C=CH2 + Cl2 + H2O → H2(OH)C-CH2Cl + HCl

Når bromering ønskes, kan N-bromosuccinimid (NBS) være at foretrække frem for brom, fordi der dannes færre biprodukter.

Fra epoxiderRediger

Halohydriner kan også fremstilles ved reaktion af et epoxid med en halogenbrinte eller et metalhalogenid.

Denne reaktion fremstilles i industriel skala til fremstilling af chlorohydrinprækursorer til to vigtige epoxider, epichlorhydrin og propylenoxid. På et tidspunkt blev 2-chlorethanol fremstillet i stor skala som forløber for ethylenoxid, men sidstnævnte fremstilles nu ved direkte oxidation af ethylen.

Fra 2-chlorsyrerRediger

2-Chlorcarboxylsyrer kan reduceres med lithiumaluminiumhydrid til 2-chloralkoholer. De nødvendige 2-chlorkarboxylsyrer fås på en række forskellige måder, herunder Hell-Volhard-Zelinsky-halogenering. 2-Chlorpropionsyre fremstilles ved klorering af propionylchlorid efterfulgt af hydrolyse af 2-chlorpropionylchlorid. Enantiomerisk ren (S)-2-chlorpropionsyre og flere beslægtede forbindelser kan fremstilles fra aminosyrer via diazotisering.