Articles /

Gibberellinsyre

Denne artikel handler om det kemiske stof. For dens funktion i planter, se Gibberellin.

Gibberellinsyre (også kaldet gibberellin A3, GA og GA3) er et hormon, der findes i planter og svampe. Dens kemiske formel er C19H22O6. Når det er renset, er det et hvidt til lysegult fast stof.

Gibberellinsyre
Gibberellinsyre.svg
Names
IUPAC name

(3S,3aS,4S,4aS,7S,9aR,9bR,12S)-7,12-Dihydroxy-3-methyl-6-methylene-2-oxoperhydro-4a,7-methano-9b,3-propenoazulenofuran-4-carboxylsyre
Identifikatorer
  • 77-06-5 check
3D-model (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:28833 ☒
ChEMBL
  • ChEMBL566653 check
ChemSpider
  • 7995349 check
ECHA InfoCard 100.000.911 Rediger dette på Wikidata
EC-nummer
  • 201-001-0
KEGG
  • C01699 check
PubChem CID
UNII
  • BU0A7MWB6L check
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1 check
    Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVSA-N check

  • InChI=1/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1
    Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVBW
  • O=C1O52\C=C/(O)1(5(C(=O)O)432CC(O)(C(=C)C3)C4)C
Egenskaber
C19H22O6
Molarmasse 346.379 g-mol-1
Smeltepunkt 233 til 235 °C (451 til 455 °F; 506 til 508 K) (nedbrydning)
5 g/L (20 °C)
Farlighed
EU-klassificering (DSD) (forældet)
Irriterende (Xi)
R-sætninger (forældet) R36
S-sætninger (forældet) R26, S36
Medmindre andet er angivet, er dataene angivet for materialer i standardtilstand (ved 25 °C , 100 kPa).
☒ verificere (hvad er check☒ ?)
Infoboksreferencer

Planter i deres normale tilstand producerer store mængder GA3. Det er muligt at producere hormonet industrielt ved hjælp af mikroorganismer. Gibberellinsyre er et simpelt gibberellin, en pentacyklisk diterpensyre, der fremmer vækst og forlængelse af celler. Det påvirker nedbrydningen af planter og hjælper planter med at vokse, hvis det anvendes i små mængder, men efterhånden udvikler planterne tolerance over for det. GA stimulerer cellerne i spirende frø til at producere mRNA-molekyler, der koder for hydrolytiske enzymer. Gibberellinsyre er et meget potent hormon, hvis naturlige forekomst i planter styrer deres udvikling. Da GA regulerer væksten, kan anvendelse af meget lave koncentrationer have en dybtgående virkning, mens for høje koncentrationer vil have den modsatte virkning. Det anvendes normalt i koncentrationer på mellem 0,01 og 10 mg/L.

GA blev først identificeret i Japan i 1926 som et metabolisk biprodukt af plantepatogenet Gibberella fujikuroi (deraf navnet), som angriber risplanter. Fujikuroi-inficerede planter udvikler bakanae (“tåbelig kimplante”), hvilket får dem til hurtigt at strække sig ud over deres normale voksenhøjde. Planterne bliver efterfølgende hængende på grund af manglende støtte og dør.

Gibberelliner har en række virkninger på planters udvikling. De kan stimulere hurtig stamme- og rodvækst, fremkalde mitotisk deling i bladene på nogle planter og øge frøspiringshastigheden.

Gibberellinsyre anvendes undertiden i laboratorie- og drivhusmiljøer til at udløse spiring i frø, der ellers ville forblive i dvale. Det anvendes også i vid udstrækning i vindruedyrkningen som et hormon til at fremkalde produktion af større klaser og større druer, især Thompson kerneløse druer. I Okanagan- og Creston-dalene anvendes det også som vækstregulerende middel i kirsebærindustrien. Det anvendes på Clementine Mandarin appelsiner, som ellers kan krydspollinere med andre citrusfrugter og producere uønskede frø. Anvendes det direkte på blomsterne som en spray, giver det Clementines mulighed for at producere en fuld høst af kerneløse frugter.

GA anvendes i vid udstrækning i bygmaltningsindustrien. En GA-opløsning sprøjtes på byggen efter afslutningen af blødgøringsprocessen. Dette stimulerer væksten i de ellers delvist hvilende kerner og giver en ensartet og hurtig vækst.

Leave a Reply