Fucose

Fucose er et hexose deoxysukker med den kemiske formel C6H12O5. Det findes på N-linkede glykaner på pattedyrs, insekters og planters celleoverflade. Fucose er den grundlæggende underenhed i algepolysaccharidet fucoidan. Den α(1→3)-bundne kerne af fucose er et formodet kulhydratantigen for IgE-medieret allergi.

l-Fucose
L-Fucose.png
L-Fucose kemisk struktur.png
Names
IUPAC name

(2S,3R,4R,5S)-6-Methyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
Andre navne

6-Deoxy-l-galactose
Identifikatorer
  • 2438-80-4 check
3D-model (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:2181 check
ChEMBL
  • ChEMBL469449 check
ChemSpider
  • 16190 check
PubChem CID
UNII
  • 28RYY2IV3F check
  • InChI=1S/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5+,5-,6?/m0/s1 check
    Nøgle: SHZGCCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N check

  • InChI=1/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1
    Nøgle: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N check

  • Nøgle: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N
    Nøglen: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCBB

  • O1(O)(OC(O)1O)C
Egenskaber
C6H12O5
Molarmasse 164.16
Supplementary data page
Bredningsindeks (n),
Dielektrisk konstant (εr) osv.
Thermodynamiske
data
Faseadfærd
fast-væske-gas
UV, IR, NMR, MS
Medmindre andet er angivet, er dataene angivet for materialer i deres standardtilstand (ved 25 °C , 100 kPa).
check verificere (hvad er check☒ ?)
Infoboksreferencer

To strukturelle træk adskiller fucose fra andre sekskarbonede sukkerarter, der findes hos pattedyr: manglen på en hydroxylgruppe på kulstoffet i 6-positionen (C-6) (hvilket gør det til et deoxysukker) og L-konfigurationen. Det svarer til 6-deoxy-l-galactose.

I de fucoseholdige glykanstrukturer, fucosylerede glykaner, kan fucose eksistere som en terminal modifikation eller tjene som et fastgørelsespunkt for tilføjelse af andre sukkerarter.

I humane N-bundne glykaner er fucose oftest bundet α-1,6 til den reducerende terminal β-N-acetylglucosamin. Fucose ved de ikke-reducerende terminaler, der er knyttet α-1,2 til galactose, danner imidlertid H-antigenet, som er understrukturen i blodgruppe A- og B-antigenerne.

Fucose frigøres fra fucoseholdige polymerer af et enzym kaldet α-fucosidase, der findes i lysosomer.

l-Fucose har flere potentielle anvendelser i kosmetik, lægemidler og kosttilskud

Fucosylering af antistoffer er blevet etableret for at reducere bindingen til Fc-receptoren hos naturlige dræberceller og derved reducere den antigenafhængige cellulære cytotoksicitet. Derfor er afucosylerede monoklonale antistoffer blevet designet til at rekruttere immunsystemet til kræftceller er blevet fremstillet i cellelinjer med mangel på enzymet til kernefukosylering (FUT8), hvorved den in vivo celledræbende effekt forbedres.

Leave a Reply