Fucose
Fucose er et hexose deoxysukker med den kemiske formel C6H12O5. Det findes på N-linkede glykaner på pattedyrs, insekters og planters celleoverflade. Fucose er den grundlæggende underenhed i algepolysaccharidet fucoidan. Den α(1→3)-bundne kerne af fucose er et formodet kulhydratantigen for IgE-medieret allergi.
Names | ||
---|---|---|
IUPAC name
(2S,3R,4R,5S)-6-Methyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
|
||
Andre navne
6-Deoxy-l-galactose
|
||
Identifikatorer | ||
|
||
3D-model (JSmol)
|
||
ChEBI |
|
|
ChEMBL |
|
|
ChemSpider |
|
|
PubChem CID
|
||
UNII |
|
|
|
||
|
||
Egenskaber | ||
C6H12O5 | ||
Molarmasse | 164.16 | |
Supplementary data page | ||
Bredningsindeks (n), Dielektrisk konstant (εr) osv. |
||
Thermodynamiske
data |
Faseadfærd fast-væske-gas |
|
UV, IR, NMR, MS | ||
Medmindre andet er angivet, er dataene angivet for materialer i deres standardtilstand (ved 25 °C , 100 kPa).
|
||
verificere (hvad er ?) | ||
Infoboksreferencer | ||
To strukturelle træk adskiller fucose fra andre sekskarbonede sukkerarter, der findes hos pattedyr: manglen på en hydroxylgruppe på kulstoffet i 6-positionen (C-6) (hvilket gør det til et deoxysukker) og L-konfigurationen. Det svarer til 6-deoxy-l-galactose.
I de fucoseholdige glykanstrukturer, fucosylerede glykaner, kan fucose eksistere som en terminal modifikation eller tjene som et fastgørelsespunkt for tilføjelse af andre sukkerarter.
I humane N-bundne glykaner er fucose oftest bundet α-1,6 til den reducerende terminal β-N-acetylglucosamin. Fucose ved de ikke-reducerende terminaler, der er knyttet α-1,2 til galactose, danner imidlertid H-antigenet, som er understrukturen i blodgruppe A- og B-antigenerne.
Fucose frigøres fra fucoseholdige polymerer af et enzym kaldet α-fucosidase, der findes i lysosomer.
l-Fucose har flere potentielle anvendelser i kosmetik, lægemidler og kosttilskud
Fucosylering af antistoffer er blevet etableret for at reducere bindingen til Fc-receptoren hos naturlige dræberceller og derved reducere den antigenafhængige cellulære cytotoksicitet. Derfor er afucosylerede monoklonale antistoffer blevet designet til at rekruttere immunsystemet til kræftceller er blevet fremstillet i cellelinjer med mangel på enzymet til kernefukosylering (FUT8), hvorved den in vivo celledræbende effekt forbedres.
Leave a Reply