Fentons reagens

Iron(II) oxideres af hydrogenperoxid til jern(III), idet der dannes et hydroxylradikal og en hydroxidion i processen. Jern(III) reduceres derefter tilbage til jern(II) af et andet molekyle hydrogenperoxid, hvorved der dannes et hydroperoxylradikal og en proton. Nettoeffekten er en disproportionering af hydrogenperoxid, hvorved der dannes to forskellige ilt-radikale arter med vand (H+ + OH-) som biprodukt.

De frie radikaler, der dannes ved denne proces, indgår derefter i sekundære reaktioner. For eksempel er hydroxyl en kraftig, ikke-selektiv oxidant. Oxidation af en organisk forbindelse ved hjælp af Fentons reagens er hurtig og exotermisk og resulterer i oxidation af forurenende stoffer til primært kuldioxid og vand.

Reaktion (1) blev foreslået af Haber og Weiss i 1930’erne som en del af det, der skulle blive Haber-Weiss-reaktionen.

Iron(II)sulfat anvendes typisk som jernkatalysator. De nøjagtige mekanismer i redoxcyklusen er usikre, og der er også blevet foreslået ikke-OH-oxiderende mekanismer for organiske forbindelser. Derfor kan det være hensigtsmæssigt at diskutere Fenton-kemi bredt frem for en specifik Fenton-reaktion.

I elektro-Fenton-processen produceres hydrogenperoxid in situ fra den elektrokemiske reduktion af oxygen.

Fenton-reagenset anvendes også i organisk syntese til hydroxylering af arener i en radikal substitutionsreaktion som f.eks. den klassiske omdannelse af benzen til phenol.

Et eksempel på en hydroxyleringsreaktion omfatter oxidation af barbiturinsyre til alloxan. En anden anvendelse af reagenset i organisk syntese er i koblingsreaktioner af alkaner. Som eksempel kan nævnes tert-butanol, der dimeriseres med Fentons reagens og svovlsyre til 2,5-dimethyl-2,5-hexandiol.