Articles /

Entecavir

Identifikation

Navn Entecavir Tiltrædelsesnummer DB00442 Beskrivelse

Entecavir er et oralt antiviralt lægemiddel, der anvendes til behandling af hepatitis B-infektion. Det markedsføres under handelsnavnet Baraclude (BMS).

Entecavir er en guaninanalog, der hæmmer alle tre trin i den virale replikationsproces, og producenten hævder, at det er mere effektivt end tidligere midler, der er anvendt til behandling af hepatitis B (lamivudin og adefovir). Det blev godkendt af den amerikanske lægemiddelstyrelse (FDA) i marts 2005.

Type Small Molecule Grupper Godkendt, Undersøgelsesstruktur

Thumb
3D

Download

Lignende strukturer

Struktur for Entecavir (DB00442)

×

Billede
Luk

Vægtgennemsnit: 277.2792
Monoisotopisk: 277.117489371 Kemisk formel C12H15N5O3 Synonymer

  • Vandfrit entecavir
  • Entecavir
  • Entecavir (vandfrit)
  • Entecavir vandfrit
  • Entecavirum
  • Entecavirum

Eksterne ID’er

  • BMS-200475-01
  • ETV
  • SQ34676

Pharmakologi

Pharmacology

Accelerér din forskning i lægemiddelforskning med branchens eneste fuldt sammenhængende ADMET-datasæt, ideel til:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Accelerate your drug discovery research with our fully connected ADMET dataset
Learn more

> Indikation

Til behandling af kronisk hepatitis B-virusinfektion hos voksne med tegn på aktiv viral replikation og enten tegn på vedvarende forhøjninger af serumaminotransferaser (ALT eller AST) eller histologisk aktiv sygdom.

Tilknyttede tilstande

  • Kronisk hepatitis B-infektion

Kontraindikationer & Blackbox AdvarslerContraindications

Kontraindikationer & Blackbox Advarsler
Med vores kommercielle data får du adgang til vigtige oplysninger om farlige risici, kontraindikationer og bivirkninger.

Lær mere
Vores Blackbox-advarsler dækker risici, kontraindikationer og bivirkninger
Lær mere

Farmakodynamik

Entecavir er en guanosinnukleosidanalog med selektiv aktivitet mod hepatitis B-virus (HBV). Det er designet til selektivt at hæmme Hepatitis B-virus og blokerer alle tre trin i replikationsprocessen. Entecavir er mere effektivt end et ældre Hepatitis B-lægemiddel, lamivudin.

Virkningsmekanisme

Gennem at konkurrere med det naturlige substrat deoxyguanosintrifosfat hæmmer entecavir funktionelt alle tre aktiviteter af HBV-polymerase (reverse transkriptase, rt): (1) base priming, (2) omvendt transskription af den negative streng fra det prægenomiske messenger-RNA og (3) syntese af den positive streng af HBV-DNA. Ved aktivering af kinaser kan stoffet inkorporeres i DNA’et, hvilket har den endelige virkning at hæmme HBV-polymeraseaktiviteten.

Mål Aktioner Organisme
ADNA
andre
 Mennesker

Absorption

Absorption Efter oral indgift hos raske forsøgspersoner, entecavir topplasmakoncentrationer opstod mellem 0.5 og 1,5 timer. Hos raske forsøgspersoner er biotilgængeligheden af tabletten 100 % i forhold til den orale opløsning.

Fordelingsvolumen Ikke tilgængelig Proteinbinding

Binding af entecavir til humane serumproteiner in vitro er ca. 13 %.

Metabolisme

Entecavir er ikke et substrat, en inhibitor eller en inducer af cytokrom P450 (CYP450)-enzymsystemet. Entecavir fosforyleres effektivt til den aktive triphosphatform.

Eliminationsvej Ikke tilgængelig Halveringstid

Efter at have nået toppunktskoncentrationen faldt entecavirplasmakoncentrationerne på en bi-ekponentiel måde med en terminal eliminationshalveringstid på ca. 128-149 timer. Den fosforylerede metabolit har en halveringstid på 15 timer.

Clearance

  • renal cl=383,2 +/- 101,8 mL/min
  • renal cl=197,9 +/- 78,1 mL/min
  • renal cl=135.6 +/- 31,6 mL/min
  • nyrekl=40,3 +/- 10,1 mL/min
  • apparent oral kl=588,1 +/- 153,7 mL/min
  • apparent oral kl=309,2 +/- 62,6 mL/min
  • apparent oral kl=226.3 +/- 60,1 mL/min
  • apparat oral cl=100,6 +/- 29,1 mL/min
  • apparat oral cl=50,6 +/- 16,5 mL/min
  • apparat oral cl=35,7 +/- 19.6 mL/min

BivirkningerMedicinske fejl

Reducer medicinske fejl
og forbedr behandlingsresultater med vores omfattende &strukturerede data om bivirkninger ved lægemidler.

Lær mere
Reducer medicinske fejl &forbedre behandlingsresultaterne med vores data om bivirkninger
Lær mere

Toksicitet

Sunde forsøgspersoner, der fik enkeltdoser af entecavir på op til 40 mg eller flere doser på op til 20 mg/dag i op til 14 dage, havde ingen stigning i eller uventede bivirkninger. Hvis overdosering forekommer, skal patienten overvåges for tegn på toksicitet, og der skal anvendes standard understøttende behandling om nødvendigt.

Berørte organismer

  • Hepatitis B-virus

Veje Ikke tilgængelig Farmakogenomiske effekter/ADR’er Ikke tilgængelig

Interaktioner

Lægemiddelinteraktioner

Denne information bør ikke fortolkes uden hjælp fra en sundhedsperson. Hvis du mener, at du oplever en interaktion, skal du straks kontakte en sundhedsperson. Fraværet af en interaktion betyder ikke nødvendigvis, at der ikke findes nogen interaktioner.
  • Godkendt
  • Veterinærgodkendt
  • Nutraceutisk
  • Illicit
  • Trukket tilbage
  • Undersøgt
  • Eksperimentelt
  • Alle lægemidler
Medicin Interaktion
Integrere lægemiddel-lægemiddel
interaktioner i din software
Abametapir Den serumkoncentration af Entecavir kan øges, når det kombineres med Abametapir.
Abatacept Metabolismen af Entecavir kan øges ved kombination med Abatacept.
Abirateron Den serumkoncentration af Entecavir kan øges ved kombination med Abirateron.
Acenocoumarol Metabolismen af acenocoumarol kan nedsættes ved kombination med Entecavir.
Acetaminophen Metabolismen af Entecavir kan nedsættes, når det kombineres med Acetaminophen.
Acyclovir Metabolismen af Acyclovir kan nedsættes, når det kombineres med Entecavir.
Adalimumab Metabolismen af Entecavir kan øges ved kombination med Adalimumab.
Adenovirus type 7-vaccine levende Den terapeutiske effekt af Adenovirus type 7-vaccine levende kan nedsættes, når den anvendes i kombination med Entecavir.
Agomelatin Metabolismen af Agomelatin kan nedsættes, når det kombineres med Entecavir.
Albendazol Metabolismen af Albendazol kan øges, når det kombineres med Entecavir.
Interactions

Forbedre patientresultater
Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer med branchens mest omfattende interaktionskontrol af lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Fødevareinteraktioner

  • Tag det på tom mave. Tag 2 timer før eller 2 timer efter et måltid.

Produkter

Products

Omfattende & struktureret information om lægemiddelprodukter
Fra ansøgningsnumre til produktkoder, forbind forskellige identifikatorer gennem vores kommercielle datasæt.

Lær mere
Forbind nemt forskellige identifikatorer tilbage til vores datasæt
Lær mere

Produktingredienser

Ingrediens UNII CAS InChI Key
Entecavir monohydrat 5968Y6H45M 209216-23-9 YXPVEXCTPGULBZ-WQYNNSOESA-N
Entecavir triphosphat Ikke tilgængeligt Ikke tilgængeligt ZTWBIZVVVFNIRSF-HAFWLYHUSA-N

Produktbilleder

Internationale/andre mærker Barcavir (Incepta) / Caavirel (PMP) / Entaliv (Dr. Reddy’s Laboratories) / Teviral (ACI) Brand Name Prescription Products

Navn Dosering Styrke Rute Mærkningsmand Markedsføring Start Markedsføring Slut Region Billede
Baraclude Tablet, filmovertrukket 0.5 mg Oral Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 Ikke relevant EUEU-flag
Baraclude Tablet, filmovertrukket 0.5 mg/1 Oral E.R. Squibb & Sons, L.L.C. 2005-03-29 Ikke relevant USUS flag
Baraclude Løsning 0.05 mg/ml Oral Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 Ikke relevant EUEU-flag
Baraclude Løsning 0.05 mg/1mL Oral E.R. Squibb & Sons, L.L.C. 2005-03-29 Ikke relevant USUS flag
Baraclude Tablet, filmovertrukket 1 mg Oral Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 Ikke relevant EUEU-flag
Baraclude Tablet, filmovertrukket 1 mg Oral Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 Ikke relevant EUEU-flag
Baraclude Tablet, filmovertrukket 1 mg Oral Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 Ikke relevant EUEU-flag
Baraclude Tablet, filmovertrukket 1.0 mg/1 Oral E.R. Squibb & Sons, L.L.C. 2005-03-29 Ikke relevant USUS flag
Baraclude Tablet, filmovertrukket 0.5 mg Oral Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 Ikke relevant EUEU-flag
Baraclude Tablet, filmovertrukket 0.5 mg Oral Bristol Myers Squibb Pharma Eeig 2016-09-08 Ikke relevant EUEU-flag

Generiske receptpligtige lægemidler

Navn Dosering Styrke Rute Mærkningssted Marketingstart Marketingslut Region Billede
Accel-entecavir Tablet Oral Accel Pharma Inc 2020-03-11 Ikke relevant CanadaKanada-flag
Apo-entecavir Tablet Oral Apotex Corporation 2013-01-18 Ikke relevant CanadaKanada-flag
Auro-entecavir Tablet Oral Auro Pharma Inc 2015-12-01 Ikke relevant CanadaCanada-flag
Entecavir Tablet, filmovertrukket 0.5 mg/1 Oral Accord Healthcare Inc. 2017-08-25 Ikke relevant USUS-flag
Entecavir Tabletten 0.5 mg/1 Oral Breckenridge Pharmaceutical, Inc. 2018-03-16 Ikke relevant USUS flag
Entecavir Tablet, filmovertrukken 0.5 mg/1 Oral Golden State Medical Supply, Inc. 2017-08-25 Ikke relevant USUS-flag
Entecavir Tabletten 0.5 mg/1 Oral American Health Packaging 2016-07-26 Ikke relevant USUS flag
Entecavir Tablet, filmovertrukket 1 mg/1 Oral Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. 2020-05-20 Ikke relevant USUS flag
Entecavir Tablet 1 mg/1 Oral Pharmadax Inc. 2020-12-01 Ikke relevant USUS flag
Entecavir Tablet, filmovertrukken 0.5 mg/1 Oral Par Pharmaceutical 2014-08-18 2017-08-31 USUS flag

Ugodkendte/andre produkter

Navn Ingredienser Dosering Rute Mærketager Marketingstart Marketingslut Region Billede
BARACLUDE 0,5 MG FILMTABLET, 30 ADET Entecavir monohydrat (0.5 mg) Tablet, filmovertrukket Oral BRISTOL-MYERS SQUIBB İLAÇLARI INC. İSTANBUL ŞUBESİ 2020-08-14 Ikke relevant TyrkietTyrkisk flag
BARACLUDE 1 MG FILMTABLET, 30 ADET Entecavir monohydrat (1 mg) Tablet, filmovertrukket Oral BRISTOL-MYERS SQUIBB İLAÇLARI INC. İSTANBUL ŞUBESİ 2020-08-14 Ikke relevant TyrkietTyrkiets flag
HEDNAVIR 0,5 MG FILMTABLET, 30 ADET Entecavir monohydrat (0.5 mg) Tablet, filmovertrukket Oral ATABAY KİMYA SAN. VE TİC. A.Ş. 2020-08-14 Ikke relevant TyrkietTyrkisk flag
HEDNAVIR 1 MG FILM TABLET, 30 ADET Entecavir monohydrat (1 mg) Tablet, filmovertrukket Oral ATABAY KİMYA SAN. VE TİC. A.Ş. 2020-08-14 Ikke relevant TyrkietTyrkisk flag

Kategorier

ATC Koder J05AF10 – Entecavir

  • J05AF – Nukleosid- og nukleotid-omvendt transkriptasehæmmere
  • J05A – DIREKTE AKTION ANTIVIRALS
  • J05 – ANTIVIRALS TIL SYSTEMISK ANVENDELSE
  • J – ANTIINFECTIVES TIL SYSTEMISK ANVENDELSE

Lægemiddelkategorier Kemisk taksonomiTilvejebragt af Classyfire Beskrivelse Denne forbindelse tilhører klassen af organiske forbindelser, der er kendt som nukleosid- og nukleotidanaloger. Der er tale om analoger af nukleosider og nukleotider. De omfatter bl.a. phosphonerede nukleosider, C-glycosylerede nukleosidbaser, analoger, hvor sukkerenheden er en pyranose, og carbocykliske nukleosider. Rige Organiske forbindelser Overklasse Nukleosider, nukleotider, og analoger Klasse Nukleosid og nukleotidanaloger Underklasse Ikke tilgængelig Direkte forælder Nukleosid og nukleotidanaloger Alternative forældrene Hypoxanthiner / 6-oxopuriner / Pyrimidoner / Aminopyrimidiner og derivater / N-substituerede imidazoler / Cyklopentanoler / Vinylogame amider / Heteroaromatiske forbindelser / Cykliske alkoholer og derivater / Azacykliske forbindelser / Primære aminer / Primære alkoholer / Organopnictogene forbindelser / Organiske oxider / Kulbrintederivater viser 5 flere Substituenter 6-oxopurin / Alkohol / Amin / Aminopyrimidin / Aromatisk heteropolycyklisk forbindelse / Azacykel / Azol / Cyklisk alkohol / Cyklisk alkohol / Cyklopentanol / Heteroaromatisk forbindelse / Kulbrintederivat / Hypoxanthin / Imidazol / Imidazopyrimidin / N-substitueret imidazol / Organisk nitrogenforbindelse / Organisk oxid / Organisk oxygenforbindelse / Organoheterocyklisk forbindelse / Organonitrogenforbindelse / Organooxygenforbindelse / Organopnictogenforbindelse / Primær alkohol / Primær amin / Purin / Purinon / Pyrimidin / Pyrimidon / Sekundær alkohol / Vinylogent amid Vis 20 mere Molekylær ramme Aromatiske heteropolycykliske forbindelser Eksterne deskriptorer Sekundær alkohol, oxopurin, primær alkohol, 2-aminopuriner (CHEBI:473990)

Kemiske identifikatorer

UNII NNU2O4609D CAS-nummer 142217-69-4 InChI Key QDGZDCVAUDNJFG-FXQIFTODSA-N InChI

InChI=1S/C12H15N5O3/c1-5-6(3-18)8(19)2-7(5)17-4-14-9-10(17)15-12(13)16-11(9)20/h4,6-8,18-19H,1-3H2,(H3,13,15,16,20)/t6-,7-,8-/m0/s1

IUPAC-navn

2-amino-9–6,9-dihydro-3H-purin-6-one

SMILES

NC1=NC(=O)C2=C(N1)N(C=N2)1C(O)(CO)C1=C

Syntesereference US5206244 Generelle referencer Ikke tilgængelig Eksterne links Human Metabolome Database HMDB0014585 KEGG Drug D04008 PubChem Forbindelse 153941 PubChem Stof 46504864 ChemSpider 135679 RxNav 1546027 ChEBI 473990 ChEMBL CHEMBL713 ZINC ZINC ZINC000003802690 Therapeutic Targets Database DAP000697 PharmGKB PA164784025 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Entecavir AHFS-koder

  • 08:18.32 – Nucleosider og nukleotider

FDA-etiket

Download (628 KB)

Kliniske forsøg

Kliniske forsøg

Fase Status Formål Betingelser Tal Tal
4 Aktiv ikke rekrutterende Forebyggelse Bekæmpelse Bekæmpelse af eksponering for hepatitis B-virus / Reaktivering af hepatitis B-virusinfektion / Reumatoid arthritis 1
4 Aktivt ikke rekrutterende Behandling Hepatitis B kronisk infektion 1
4 Aktivt ikke rekrutterende Behandling Levercirrhose / Viruscirrhose Hepatitis B 1
4 Aktiv Ikke Rekruttering Behandling Viral Hepatitis B 1
4 Fuldført Forebyggelse Ikke-prævention IkkeHodgkin-lymfom (NHL) / Viral hepatitis B 1
4 Fuldført Behandling Chronisk viral hepatitis B uden delta-agent 2
4 Fuldført Behandling Fibrose, Lever 1
4 Fuldført Behandling HBeAg-Positiv kronisk hepatitis B 1
4 Fuldført Behandling Hepatitis B kronisk infektion 18
4 4 Fuldført Behandling Hepatitis B-infektion 1

Farmakoøkonomi

Producenter

  • Bristol myers squibb

Emballeringsvirksomheder

  • Bristol-Myers Squibb Co.
  • E.R. Squibb and Sons LLC

Doseringsformer

Form Route Styrke
Løsning Oral 0.05 mg/1mL
Løsning Oral 0.05 mg/ml
Tablet, filmovertrukken Oral 0.5 mg
Tablet, filmovertrukket Oral 1 mg
Løsning Oral
Tablet, overtrukket Oral
Tablet Oral
Tablet Oral 0.5 mg/1
Tablet Oral 1 mg/1
Tablet, overtrukket Oral 0.5 mg/1
Tablet, overtrukket Oral 1 mg/1
Tablet, filmovertrukket Oral 0.5 mg/1
Tablet, filmovertrukket Oral 1 mg/1
Tablet, filmovertrukket Oral 1 mg/1
1.0 mg/1
Tablet, filmovertrukket Oral
Tablet Oral 0.5 mg

Priser

Enhedsbeskrivelse Kostpris Enhed
Baraclude 0,5 mg tablet 28.94USD tablet
Baraclude 1 mg tablet 28.94USD tablet
DrugBank hverken sælger eller køber lægemidler. Prisoplysninger leveres kun til oplysningsformål.

Patenter

Patentnummer Pediatrisk udvidelse Godkendt Udløber (anslået) Region
CA2053339 Nr 2001-05-29 2011-10-11 CanadaKanada-flag
US5206244 Ja 1993-04-27 2015-08-21 USUS-flag

Egenskaber

Statens faste eksperimentelle egenskaber

Egenskab Værdi Kilde
Vandopløselighed Let opløseligt (2.4 mg/mL ved pH 7,9, 25 °C) Ikke tilgængelig
logP -0.8 Ikke tilgængelig

Forudsagte egenskaber

Egenskaber Værdi Kilde
Vandopløselighed 6.59 mg/mL ALOGPS
logP -0.81 ALOGPS
logP -1,4 ChemAxon
logS -1.6 ALOGPS
pKa (stærkest sur) 8 ChemAxon
pKa (stærkest basisk) 2.77 ChemAxon
Fysiologisk ladning 0 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 7 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 4 ChemAxon
Polært overfladeareal 125.76 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 2 ChemAxon
Refraktivitet 71 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisérbarhed 27.31 Å3 ChemAxon
Antal ringe 3 ChemAxon
Biotilgængelighed 1 ChemAxon
Regel for Fem Ja ChemAxon
Ghose Filter Nej Nej ChemAxon
Veber’s Rule Nej ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

Property Værdi Sandsynlighed
Human Intestinal Absorption + 1.0
Blod-hjernebarriere + 0,873
Caco-2 permeabel – 0.7601
P-glycoproteinsubstrat Substrat 0.5802
P-glykoproteinininhibitor I Non-inhibitor 0,863
P-glykoproteinininhibitor II Non-inhibitor 0.9185
Renal organic cation transporter Non-inhibitor 0.8465
CYP450 2C9-substrat Non-substrat 0.8817
CYP450 2D6 substrat Non-substrat 0.8164
CYP450 3A4 substrat Non-substrat 0.5346
CYP450 1A2-substrat Non-inhibitor 0.7641
CYP450 2C9-inhibitor Non-inhibitor 0.848
CYP450 2D6-inhibitor Non-inhibitor 0.915
CYP450 2C19-inhibitor Non-inhibitor 0,87
CYP450 3A4-inhibitor Non-inhibitor 0.9647
CYP450-hæmmende promiskuitet Lav CYP-hæmmende promiskuitet 0.9552
Ames-test Ikke AMES-toksisk 0,7523
Carcinogenicitet Ikke-carcinogenitet Nikke-carcinogener 0.8026
Bionedbrydelighed Nej let bionedbrydelig 0,9669
Akut toksicitet hos rotter 2.3879 LD50, mol/kg Ikke relevant
hERG-hæmning (prædiktor I) svag hæmmer 0.8865
hERG-hæmning (prædiktor II) ikke-hæmmer 0,9062
ADMET-data forudsiges ved hjælp af admetSAR, et gratis værktøj til evaluering af kemiske ADMET-egenskaber. (23092397)

Spekter

Massespektrum (NIST) Ikke tilgængelig Spekter

Spektrum Spektrumtype Splash Key
Forudsagt GC-MS-spektrum – GC-MS Forventet GC-MS Ingen tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 10V, Positiv (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 20V, Positiv (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 40V, Positiv (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 10V, Negativ (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 20V, Negativ (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 40V, Negativ (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængeligt

Mål

Detaljer1. DNA
Art Nukleotid Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Ja

Virkninger

Andre

DNA er arvelighedens molekyle, da det er ansvarlig for den genetiske formering af de fleste arvelige egenskaber. Det er en polynukleinsyre, der bærer genetisk information om cellevækst, -deling og -funktion. DNA består af to lange strenge af nukleotider, der er snoet sammen til en dobbeltspiral og holdes sammen af hydrogenbindinger. Nukleotidernes sekvens bestemmer de arvelige egenskaber. Hver streng tjener som skabelon for den efterfølgende DNA-replikation og som skabelon for mRNA-produktion, der fører til proteinsyntese via ribosomer.

  1. Sims KA, Woodland AM: Entecavir: en ny nukleosidanalog til behandling af kronisk hepatitis B-infektion. Farmakoterapi. 2006 Dec;26(12):1745-57.
  2. Walsh AW, Langley DR, Colonno RJ, Tenney DJ: Mekanistisk karakterisering og molekylær modellering af hepatitis B-virus polymerase-resistens over for entecavir. PLoS One. 2010 Feb 12;5(2):e9195. doi: 10.1371/journal.pone.0009195.

×

Interactions

Forbedre patientresultater
Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer med branchens mest omfattende interaktionstjek af lægemiddel- og lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Medikament oprettet den 13. juni 2005 13:24 / Opdateret den 23. marts 2021 14:28

Leave a Reply