Boraner

Boran (trihydridoboron), også kaldet borin, er en uorganisk forbindelse med den kemiske formel BH3. Alle boraner er diamagnetiske og elektronfattige forbindelser. Boraner findes som boran-Lewis-base-komplekser, f.eks. boran-THF, boran-dimethylamin, boran-dimethylsulfid, boran-pyridin og boran-diphenylphosphin. Boraner har tendens til at dimerisere og danne diboraner, der indeholder brobyggende hydrogener, som bindes gennem en 3-center-2-elektronbinding. Boraner har været genstand for omfattende undersøgelser som potentielle brændstoffer til raketter og til brug i biler. De fungerer som ligander i koordinationsforbindelser. De finder anvendelse inden for medicin, materialer og tynde film.
Boraner anvendes i vid udstrækning i organisk syntese til hydroborering, som er kendetegnet ved addition af BH3 over alkener til trialkylboraner (Brown, H. C., et al., The boron approach to asymmertric synthesis, Pure & Appl. Chem. 1991, 63 (3), 307316). Hydroborationsreaktioner er vigtige specielt inden for stereospecifik organisk syntese. Direkte reduktion af carboxylsyrer til alkoholer, amider til aminer, intermolekylær hydroaminering af mindre reaktive alkyner, Suzuki-kobling og en lang række reaktioner kan udføres effektivt med boran og dets derivater. Ved oxidation spaltes bor-kulstof-bindingen i organoboranforbindelser og erstatter boratomet stereospecifikt med bibeholdelse af kulstofatomets konfiguration. Kirale organoboraner som f.eks. diisopinocampheylboran og oxazaborolidin (Corey-Bakshi-Shibata-reduktion) har enorme anvendelsesmuligheder inden for asymmetrisk syntese. Organoboraner er også nyttige som katalysatorer til polymerisering af olefinforbindelser. De kan stabiliseres ved at kompleksere dem med et blokeringsmiddel og kan derfor udvise en god vedhæftning til olefiner med lav overfladeenergi. Boraner kan anvendes i moderne medicinske billeddannelsesteknikker som f.eks. positronemissionstomografi (PET) og magnetisk resonansbilleddannelse (MRI).

Leave a Reply