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Cytisin

Identifikation

Name Cytisin Zugangsnummer DB09028 Beschreibung

Cytisin ist ein Alkaloid, das auf natürliche Weise aus der Familie der Fabaceae-Pflanzen einschließlich der Gattungen Laburnum und Cytisus gewonnen wird. Jüngste Studien haben gezeigt, dass es eine wirksamere und wesentlich kostengünstigere Behandlung zur Raucherentwöhnung darstellt als die Nikotinersatztherapie. Cytisin, das auch als Baptitoxin oder Sophorin bekannt ist, wird seit 1964 zur Raucherentwöhnung eingesetzt und ist in Regionen außerhalb Mittel- und Osteuropas relativ unbekannt. Cytisin ist ein partieller nikotinischer Acetylcholin-Agonist mit einer Halbwertszeit von 4,8 Stunden. Jüngste klinische Phase-III-Studien mit Tabex (eine von Sopharma AD vertriebene Cytisin-Marke) haben eine ähnliche Wirksamkeit wie Vareniclin gezeigt, allerdings zu einem Bruchteil der Kosten.

Typ Kleine Molekülgruppen Experimentelle Struktur

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Ähnliche Strukturen

Struktur für Cytisin (DB09028)

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Gewicht Durchschnitt: 190.2417
Monoisotop: 190.11061308 Chemische Formel C11H14N2O Synonyme

  • (1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-Methano-8H-Pyridodiazocin-8-on
  • Baptitoxin
  • Sophorin
  • Ulexin

Pharmakologie

Pharmacology

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Indikation

Angezeigt zur Verwendung bei der Raucherentwöhnung.

Begleitende Erkrankungen

  • Nikotinsucht

Kontraindikationen & Blackbox-WarnungenContraindications

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Pharmakodynamik

Es wurden verschiedene Modelle durchgeführt, bei denen die Affinität von nAChR-Agonisten zum Rezeptor-Subtyp getestet wurde, um die Moleküle, Gruppen und sterischen Konformationen zu ermitteln, die für eine höhere Affinität entscheidend sind. Unter Verwendung eines nAChR-Muskelrezeptor-Subtyps (α1)2β1δγ-Modell wurden folgende Ergebnisse erzielt:Anatoxin > Epibatidin > Acetylcholin > DMPP >> CYTISIN > Pyrantel > Nikotin > Coniin > Tubocurare > Lobeline, wobei Anatoxin die höchste und Tubocurare die niedrigste Aktivitätswirksamkeit hatte. Acetylcholin hingegen induzierte eine viel längere Öffnungszeit des Rezeptors, obwohl Anatoxin wirksamer ist. Die Ergebnisse deuten darauf hin, dass Anatoxin-Derivate für das Verständnis der Struktur-Aktivitäts-Beziehungen (SAR) für Muskel-NAChRs hilfreich sein könnten (Cooper et al., 1996).

Wirkmechanismus

Cytisin ist ein partieller Agonist von ⍺4-β2 nikotinischen Acetylcholinrezeptoren mit geringer Wirksamkeit. Es wird angenommen, dass diese für die Wirkung von Nikotin (NIC) auf den Belohnungsweg von zentraler Bedeutung sind und die Abhängigkeit erleichtern. Cytisin reduziert die Auswirkungen von NIC auf die Dopaminfreisetzung im mesolimbischen System, wenn es allein verabreicht wird, und schwächt gleichzeitig die NIC-Entzugssymptome ab, die mit Entwöhnungsversuchen einhergehen.

Ziel Wirkungen Organismus
UNeuronale Acetylcholinrezeptor-Untereinheit alpha-4
Agonist
 Menschen
UNeuronaler Acetylcholinrezeptor Untereinheit alpha-7
Agonist
 Menschen
UNeuronaler Acetylcholinrezeptor Untereinheit alpha-3
Agonist
 Mensch
UNeuronaler Acetylcholinrezeptor Untereinheit alpha-6
Agonist
 Mensch
UNeuronaler Acetylcholinrezeptor Untereinheit beta-2
partieller Agonist
 Mensch

Absorption Nicht verfügbar Verteilungsvolumen

Oral: 6.2 l/kg Oral (5 mg/kg; getestet an Kaninchen).

Proteinbindung Nicht verfügbar Metabolismus Nicht verfügbar Ausscheidungsweg Nicht verfügbar Halbwertszeit

4,8 Stunden.

Clearance

Nieren: 43 mL/min.

NebenwirkungenMedizinische Fehler

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Toxizität

Der therapeutische Index von Cytisin ist breit.Große Dosen können die Atmung beeinträchtigen und zum Tod führen.Aus dem Sicherheitsdatenblatt:orl-mus LD50:101 mg/kg ipr-mus LD50:8550 ug/kg ivn-mus LD50:1730 ug/kg scu-rat LD50:8750 ug/kg

Betroffene Organismen nicht verfügbar Wege nicht verfügbar Pharmakogenomische Effekte/ADRs nicht verfügbar

Interaktionen

Wechselwirkungen

Diese Informationen sollten nicht ohne die Hilfe eines medizinischen Dienstleisters interpretiert werden. Wenn Sie glauben, dass bei Ihnen eine Wechselwirkung auftritt, wenden Sie sich sofort an einen medizinischen Betreuer. Das Fehlen einer Wechselwirkung bedeutet nicht unbedingt, dass keine Wechselwirkungen bestehen.

Nicht verfügbar Wechselwirkungen mit Lebensmitteln Nicht verfügbar

Produkte

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Internationale/Sonstige Marken Tabex (Sopharma AD)

Kategorien

ATC-Codes N07BA04 – Cytisine

  • N07BA – Arzneimittel zur Behandlung der Nikotinabhängigkeit
  • N07B – DRUGS USED IN ADDICTIVE DISORDERS
  • N07 – OTHER NERVOUS SYSTEM DRUGS
  • N – NERVOUS SYSTEM

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Beschreibung Diese Verbindung gehört zur Klasse der organischen Verbindungen, die als Cytisin und Derivate bekannt sind. Es handelt sich um Lupinenalkaloide mit einer Struktur, die auf dem Cytisin-Skelett basiert, einem tetrazyklischen Keton mit kondensierten Pyridin- und Piperidinringen, die Pyridodiazocin-8-on bilden. Königreich Organische Verbindungen Oberklasse Alkaloide und Derivate Klasse Lupinenalkaloide Unterklasse Cytisin und Derivate Direkter Elternteil Cytisin und Derivate Alternative Elternteile Pyridinone / Aralkylamine / Piperidine / Heteroaromatische Verbindungen / Lactame / Dialkylamine / Azacyclische Verbindungen / Organopnictogene Verbindungen / Organooxygene Verbindungen / Organische Oxide / Kohlenwasserstoffderivate show 1 more Substituenten Amin / Aralkylamin / Aromatische heteropolycyclische Verbindung / Azacyclus / Cytisin / Heteroaromatische Verbindung / Kohlenwasserstoffderivat / Lactam / Organische Stickstoffverbindung / Organisches Oxid / Organische Sauerstoffverbindung / Organoheterocyclische Verbindung / Organostickstoffverbindung / Organooxygene Verbindung / Piperidin / Pyridin / Pyridinon / Sekundäres aliphatisches Amin / Sekundäres Amin 10 weitere anzeigen Molekulares Gerüst Aromatische heteropolycyclische Verbindungen Externe Deskriptoren Organische heterotricyclische Verbindung, Alkaloid, sekundäre Aminoverbindung, verbrückte Verbindung, Lactam (CHEBI:4055)

Chemical Identifiers

UNII 53S5U404NU CAS-Nummer 485-35-8 InChI-Schlüssel ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N InChI

InChI=1S/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H,4-7H2/t8-,9+/m0/s1

IUPAC Name

(1R,9S)-7,11-diazatricyclotrideca-2,4-dien-6-one

SMILES

O=C1C=CC=C23CNC(C3)CN12

Synthesis Reference

ORGANIC SYNTHESES, 2006, 83, 141. „Synthesis of (+)-(1R,@S,9S)-11-Methyl-7,11-Diazatricyclotridecane, a (+)sparteine surrogate,“ DOI: 10.15227/orgsyn.083.0141

General References

  1. Walker N, Howe C, Glover M, McRobbie H, Barnes J, Nosa V, Parag V, Bassett B, Bullen C: Cytisin versus Nikotin zur Raucherentwöhnung. N Engl J Med. 2014 Dec 18;371(25):2353-62. doi: 10.1056/NEJMoa1407764.
  2. Houlihan LM, Slater Y, Guerra DL, Peng JH, Kuo YP, Lukas RJ, Cassels BK, Bermudez I: Aktivität von Cytisin und seinen bromierten Isostern an rekombinanten menschlichen alpha7-, alpha4beta2- und alpha4beta4-Nicotin-Acetylcholin-Rezeptoren. J Neurochem. 2001 Sep;78(5):1029-43.
  3. Tutka P, Zatonski W: Cytisine for the treatment of nicotine addiction: from a molecule to therapeutic efficacy. Pharmacol Rep. 2006 Nov-Dec;58(6):777-98.
  4. Cooper JC, Gutbrod O, Witzemann V, Methfessel C: Pharmacology of the nicotinic acetylcholine receptor from fetal rat muscle expressed in Xenopus oocytes. Eur J Pharmacol. 1996 Aug 15;309(3):287-98.

Externe Links KEGG Drug D07770 KEGG Compound C10763 PubChem Compound 10235 PubChem Substance 310264982 ChemSpider 9818 BindingDB 50143282 RxNav 1723152 ChEBI 4055 ChEMBL CHEMBL497939 ZINC ZINC000001599730 PDBe Ligand C5E Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Cytisine PDB Entries 4bqt / 5syo MSDS

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Klinische Studien

Klinische Studien

Phase Status Zweck Bedingungen Zahl
3 Abgeschlossen Behandlung Aufhören, Rauchen 1
3 Noch nicht rekrutiert Behandlung Nikotinabhängigkeit 1
3 Rekrutierung Behandlung Entwöhnung, Rauchen 2
2 Aktiv nicht rekrutierend Prävention Entwöhnung, Rauchen / Ernährungsumstellung / Entzündungsreaktion / Lungenkrebs / Körperliche Aktivität 1
2 Abgeschlossen Behandlung Entwöhnung, Rauchen 1
2, 3 Abgeschlossen Behandlung Alkoholkonsum / Infektionen mit dem Humanen Immundefizienz-Virus (HIV) / Rauchen 1
1 Abgeschlossen Behandlung Entzug, Rauchen 3
1 Beendet Andere Aufhören, Rauchen 1
1, 2 Beendet Behandlung Entwöhnung, Rauchen 1
Nicht verfügbar Noch nicht rekrutiert Behandlung Entzug, Rauchen / Koronare Herzkrankheit (KHK) 1

Pharmakoökonomie

Hersteller

Nicht verfügbar

Verpackungshersteller

Nicht verfügbar

Darreichungsformen

Form Route Stärke
Tablette

Preise nicht verfügbar Patente nicht verfügbar

Eigenschaften

Zustand fest experimentell Eigenschaften

Eigenschaft Wert Quelle
Schmelzpunkt (°C) 152-153 Nicht verfügbar
Siedepunkt (°C) 218 Nicht verfügbar

Vorhersage Eigenschaften

Eigenschaft Wert Quelle
Wasserlöslichkeit 8.14 mg/mL ALOGPS
logP 1.06 ALOGPS
logP -0.28 ChemAxon
logS -1.4 ALOGPS
pKa (stärkste Basis) 9.82 ChemAxon
Physiologische Ladung 1 ChemAxon
Wasserstoffakzeptorzahl 2 ChemAxon
Wasserstoffdonatorenzahl 1 ChemAxon
Polare Oberfläche 32.34 Å2 ChemAxon
Drehbare Bindungszahl 0 ChemAxon
Brechungsvermögen 56.93 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisationsvermögen 20.35 Å3 ChemAxon
Anzahl der Ringe 3 ChemAxon
Bioverfügbarkeit 1 ChemAxon
Regel der Fünf Ja ChemAxon
Schlauchfilter Ja ChemAxon
Vebersche Regel Ja ChemAxon
MDDR-wie Regel Nein ChemAxon

Vorhergesagte ADMET-Merkmale Nicht verfügbar

Spektren

Mass Spec (NIST) Nicht Spektren

Spektrum Spektraltyp Splash Key
Vorhersage GC-MS-Spektrum – GC-MS Vorhersage GC-MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 10V, Positiv (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 20V, positiv (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 40V, Positiv (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 10V, Negativ (kommentiert) Vorhersage des LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage des MS/MS-Spektrums – 20V, negativ (kommentiert) Vorhersage des LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage des MS/MS-Spektrums – 40V, Negativ (kommentiert) Vorhersagbares LC-MS/MS Nicht verfügbar
MS/MS-Spektrum – Lineare Ionenfalle , negativ LC-MS/MS splash10-0002-0900000000-ac9adc16d980cac46d03
LC-MS/MS-Spektrum – LC-ESI-QTOF , positiv LC-MS/MS splash10-0006-0900000000-d9ca1da65d36cbf3159e
LC-MS/MS-Spektrum – LC-ESI-QTOF , positiv LC-MS/MS splash10-0005-0900000000-3929f9603e36ab32d073
LC-MS/MS-Spektrum – LC-ESI-QTOF , positiv LC-MS/MS splash10-0k9t-0900000000-595fd68b2d2eece7b2ff
MS/MS-Spektrum – Linear Ion Trap , positiv LC-MS/MS splash10-0002-0900000000-da27c03f716edf4c1164
MS/MS-Spektrum – Lineare Ionenfalle , positiv LC-MS/MS splash10-001i-0900000000-e43e741d12c5dae90f3a
MS/MS-Spektrum – Lineare Ionenfalle , positive LC-MS/MS splash10-0pb9-1930000000-ff52f264a1cca1194562

Targets

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkungen

Agonist

Allgemeine Funktion Ligand-gated ion channel activity Spezifische Funktion Nach Bindung von Acetylcholin, reagiert der AChR mit einer umfassenden Konformationsänderung, die sich auf alle Untereinheiten auswirkt und zur Öffnung eines ionenleitenden Kanals durch die Plasmamembran hindurch führt permeabl… Genname CHRNA4 Uniprot ID P43681 Uniprot Name Neuronaler Acetylcholinrezeptor Untereinheit alpha-4 Molekulargewicht 69956.47 Da

  1. Walker N, Howe C, Glover M, McRobbie H, Barnes J, Nosa V, Parag V, Bassett B, Bullen C: Cytisin versus Nikotin zur Raucherentwöhnung. N Engl J Med. 2014 Dec 18;371(25):2353-62. doi: 10.1056/NEJMoa1407764.
  2. Houlihan LM, Slater Y, Guerra DL, Peng JH, Kuo YP, Lukas RJ, Cassels BK, Bermudez I: Aktivität von Cytisin und seinen bromierten Isostern an rekombinanten menschlichen alpha7-, alpha4beta2- und alpha4beta4-Nicotin-Acetylcholin-Rezeptoren. J Neurochem. 2001 Sep;78(5):1029-43.

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkungen

Agonist

Allgemeine Funktion Giftstoffbindung Spezifische Funktion Nach der Bindung von Acetylcholin reagiert der AChR mit einer umfassenden Konformationsänderung, die alle Untereinheiten betrifft und zur Öffnung eines ionenleitenden Kanals durch die Plasmamembran führt. Der Kanal… Genname CHRNA7 Uniprot ID P36544 Uniprot Name Neuronaler Acetylcholinrezeptor Untereinheit alpha-7 Molekulargewicht 56448.925 Da

  1. Walker N, Howe C, Glover M, McRobbie H, Barnes J, Nosa V, Parag V, Bassett B, Bullen C: Cytisin versus Nikotin zur Raucherentwöhnung. N Engl J Med. 2014 Dec 18;371(25):2353-62. doi: 10.1056/NEJMoa1407764.
  2. Houlihan LM, Slater Y, Guerra DL, Peng JH, Kuo YP, Lukas RJ, Cassels BK, Bermudez I: Aktivität von Cytisin und seinen bromierten Isostern an rekombinanten menschlichen alpha7-, alpha4beta2- und alpha4beta4-Nicotin-Acetylcholin-Rezeptoren. J Neurochem. 2001 Sep;78(5):1029-43.

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkung

Agonist

Allgemeine Funktion Ligandengesteuerte Ionenkanalaktivität Spezifische Funktion Nach der Bindung von Acetylcholin, reagiert der AChR mit einer umfassenden Konformationsänderung, die alle Untereinheiten betrifft und zur Öffnung eines ionenleitenden Kanals durch die Plasmamembran führt. Genname CHRNA3 Uniprot ID P32297 Uniprot Name Neuronaler Acetylcholinrezeptor Untereinheit alpha-3 Molekulargewicht 57479.54 Da

  1. Walker N, Howe C, Glover M, McRobbie H, Barnes J, Nosa V, Parag V, Bassett B, Bullen C: Cytisin versus Nikotin zur Raucherentwöhnung. N Engl J Med. 2014 Dec 18;371(25):2353-62. doi: 10.1056/NEJMoa1407764.
  2. Houlihan LM, Slater Y, Guerra DL, Peng JH, Kuo YP, Lukas RJ, Cassels BK, Bermudez I: Aktivität von Cytisin und seinen bromierten Isostern an rekombinanten menschlichen alpha7-, alpha4beta2- und alpha4beta4-Nicotin-Acetylcholin-Rezeptoren. J Neurochem. 2001 Sep;78(5):1029-43.

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkung

Agonist

Allgemeine Funktion Acetylcholin-aktivierte kationenselektive Kanalaktivität Spezifische Funktion Nach der Bindung von Acetylcholin, reagiert der AChR mit einer umfassenden Konformationsänderung, die alle Untereinheiten betrifft und zur Öffnung eines ionenleitenden Kanals durch die Plasmamembran führt. Genname CHRNA6 Uniprot ID Q15825 Uniprot Name Neuronaler Acetylcholinrezeptor Untereinheit alpha-6 Molekulargewicht 56897.745 Da

  1. Walker N, Howe C, Glover M, McRobbie H, Barnes J, Nosa V, Parag V, Bassett B, Bullen C: Cytisin versus Nikotin zur Raucherentwöhnung. N Engl J Med. 2014 Dec 18;371(25):2353-62. doi: 10.1056/NEJMoa1407764.
  2. Houlihan LM, Slater Y, Guerra DL, Peng JH, Kuo YP, Lukas RJ, Cassels BK, Bermudez I: Aktivität von Cytisin und seinen bromierten Isostern an rekombinanten menschlichen alpha7-, alpha4beta2- und alpha4beta4-Nicotin-Acetylcholin-Rezeptoren. J Neurochem. 2001 Sep;78(5):1029-43.

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkung

Teilagonist

Allgemeine Funktion Ligandengesteuerte Ionenkanalaktivität Spezifische Funktion Nach Bindung von Acetylcholin, reagiert der AChR mit einer umfassenden Konformationsänderung, die sich auf alle Untereinheiten auswirkt und zur Öffnung eines ionenleitenden Kanals durch die Plasmamembran hindurch führt permeabl… Genname CHRNB2 Uniprot ID P17787 Uniprot Name Neuronaler Acetylcholinrezeptor Untereinheit beta-2 Molekulargewicht 57018.575 Da

  1. Rollema H, Shrikhande A, Ward KM, Tingley FD 3rd, Coe JW, O’Neill BT, Tseng E, Wang EQ, Mather RJ, Hurst RS, Williams KE, de Vries M, Cremers T, Bertrand S, Bertrand D: Präklinische Eigenschaften der partiellen Alpha4beta2-Nicotin-Acetylcholinrezeptor-Agonisten Vareniclin, Cytisin und Dianiclin lassen sich auf die klinische Wirksamkeit bei Nikotinabhängigkeit übertragen. Br J Pharmacol. 2010 May;160(2):334-45. doi: 10.1111/j.1476-5381.2010.00682.x. Epub 2010 Mar 22.

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Erstellt am 19. Dezember 2014 16:51 / Aktualisiert am 07. Januar 2021 03:13

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