Nitroxyl

Nitroxyl je chemická sloučenina se vzorcem HNO. V plynné fázi je to dobře známo. Ve vodném roztoku se chová jako kyselina s konjugovanou zásadou NO- (pKa = 11,4). NO- je redukovaná forma oxidu dusnatého (NO) a je izoelektronní s kyslíkem. U nitroxylu může vznikat s reakčním meziproduktem.
Nitroxyl je velmi reaktivní vůči nukleofilům (zejména thiolům) a rychle dimerizuje na kyselinu hyponitrovou, H2N2O2, která pak dehydratuje na oxid dusný N2O. Proto se HNO obvykle připravuje in situ například pomocí sloučenin, jako je Angeliho sůl (Na2N2O3) a v případě potřeby kyselina Pilotyho (PhSO2NHOH).

Nitroxyl

Molekulární vzorec

?

Identifikátory

Číslo CAS

14332-28-?6

ChEBI

ChemSpider

PubChem

UNII

GFQ4MMS07W

Fyzikální vlastnosti

Molární hmotnost

31,006 g/mol

Nitroxyl vykazuje potenciál v léčbě srdečního selhání a probíhající výzkum se zaměřuje na hledání nových donorů nitroxylu. V jedné studii jsou donory připraveny organickou oxidací cyklohexanonového oximu tetraacetátem olovnatým na nitrosocyklohexylacetát 1:

Tuto sloučeninu lze hydrolyzovat za podmínek ve fosfátovém pufru na nitroxyl HNO, kyselinu octovou a cyklohexanon.

Další studie, které byly provedeny na prekurzorech v HNO, zahrnují studie Nagasawy a kol., ve kterých je derivatizována kyselina Piloty a dochází k tepelnému rozkladu HNO. Další pozoruhodné studie o produkci HNO pocházejí od Toscana a kol., v nichž byly syntetizovány acylcykloaddukty (o nichž je známo, že se rozkládají hydrolýzou HNO a acylové kyseliny). Při fotolýze se z těchto sloučenin uvolňují acylové sloučeniny, které se dále rozkládají.

Další informace naleznete v knize „The Chemistry and Biology of Nitroxyl“.