Articles /

Kyselina giberelová

Tento článek je o chemické látce. O její funkci v rostlinách viz Gibberelin.

Kyselina giberelová (nazývaná také giberelin A3, GA a GA3) je hormon vyskytující se v rostlinách a houbách. Její chemický vzorec je C19H22O6. Po přečištění je to bílá až světle žlutá pevná látka.

.

Kyselina giberelová
Kyselina giberelová.svg
Names
IUPAC name

(3S,3aS,4S,4aS,7S,9aR,9bR,12S)-7,12-Dihydroxy-3-methyl-6-methylene-2-oxoperhydro-4a,7-methano-9b,3-propenoazulenofuran-4-karboxylová kyselina
Identifikátory
  • 77-06-5 check
3D model (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:28833 ☒
ChEMBL
  • ChEMBL566653 check
ChemSpider
  • 7995349 check
ECHA InfoCard 100.000.911 Upravit na Wikidata
Číslo ES
  • 201-001-.0
KEGG
  • C01699 check
PubChem CID
UNII
  • BU0A7MWB6L check
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1 check
    Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVSA-N check

  • InChI=1/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3-10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16+,17+,18+,19-/m1/s1
    Key: IXORZMNAPKEEDV-SNTJWBGVBW
  • O=C1O52\C=C/(O)1(5(C(=O)O)432CC(O)(C(=C)C3)C4)C
Vlastnosti
C19H22O6
Molární hmotnost 346.379 g-mol-1
Teplota tání 233 až 235 °C (451 až 455 °F; 506 až 508 K) (rozklad)
5 g/l (20 °C)
Nebezpečnost
Klasifikace EU (DSD) (zastaralá)
Dráždivá látka (Xi)
R-věty (zastaralé) R36
S-věty (zastaralé) R26, S36
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 °C , 100 kPa).
☒ ověřit (co je check☒ ?)
Infobox reference

Rostliny v normálním stavu produkují velké množství GA3. Tento hormon je možné vyrábět průmyslově pomocí mikroorganismů. Kyselina giberelová je jednoduchý giberelin, pentacyklická diterpenová kyselina podporující růst a prodlužování buněk. Ovlivňuje rozklad rostlin a pomáhá rostlinám růst, pokud se používá v malém množství, ale nakonec si na ni rostliny vyvinou toleranci. GA stimuluje buňky klíčících semen k produkci molekul mRNA, které kódují hydrolytické enzymy. Kyselina giberelová je velmi silný hormon, jehož přirozený výskyt v rostlinách řídí jejich vývoj. Vzhledem k tomu, že GA reguluje růst, může mít aplikace velmi nízkých koncentrací výrazný účinek, zatímco její přílišné množství bude mít účinek opačný. Obvykle se používá v koncentracích mezi 0,01 a 10 mg/l.

GA byla poprvé identifikována v Japonsku v roce 1926 jako vedlejší metabolický produkt rostlinného patogenu Gibberella fujikuroi (odtud název), který postihuje rostliny rýže. U rostlin infikovaných fujikuroi se vyvíjí bakanae („bláznivý semenáč“), což způsobuje jejich rychlé prodloužení nad normální výšku dospělých rostlin. Rostliny následně poléhají kvůli nedostatku opory a odumírají.

Gibereliny mají řadu účinků na vývoj rostlin. Mohou stimulovat rychlý růst stonků a kořenů, vyvolat mitotické dělení v listech některých rostlin a zvýšit klíčivost semen.

Kyselina giberelová se někdy používá v laboratorních a skleníkových podmínkách k vyvolání klíčení semen, která by jinak zůstala v klidu. Je také široce používána v odvětví pěstování vinné révy jako hormon k vyvolání produkce větších hroznů a větších hroznů, zejména Thompsonových bezsemenných hroznů. V údolích Okanagan a Creston se používá také jako regulátor růstu v třešňovém průmyslu. Používá se u pomerančů Clementine Mandarin, které by se jinak mohly křížově opylovat s jinými citrusy a vytvářet nežádoucí semena. Aplikuje se přímo na květy ve formě postřiku a umožňuje klementinkám vytvořit plnou úrodu plodů bez semen.

GA se široce používá ve sladovnictví ječmene. Roztok GA se stříká na ječmen po ukončení procesu máčení. Tím se stimuluje růst jinak částečně spících zrn a dosáhne se rovnoměrného a rychlého růstu.

Leave a Reply